1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘 | 30364-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘
• 中文别名: 1,1,6三甲基-1,2二氢萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene
• 英文别名: 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene；1,2-dihydro-1,1,6-trimethylnaphthalene；2,1-dihydro-6,1,1-trimethylnaphthalene；1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronapthalene；1,2-dihydro-1,1,6-trimethylnaphtalene；1,1,6-trimethyl-2H-naphthalene
• CAS: 30364-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₆
• mdl: MFCD07438046
• 分子量: 172.27
• InChiKey: RTUMCNDCAVLXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.9454 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.129 (est)
• 保留指数：
  1332;1313;1336;1333;1329
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘 在 盐酸 作用下， 生成 1(2H)-萘酮,3,4-二氢-4-1,4,7-三甲基
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Bromosuccinimide. II^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a089
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素稀释法测定氘标记的1,1,6-三甲基1,2-二氢萘（TDN）并定量测定雷司令葡萄酒中的TDN和异维他螺烷

  摘要：

  C 13-norisoprenoid芳香族化合物1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘（TDN）和异构体2,10,10-三甲基-6-亚甲基-1-氧杂螺[4.5] dec-7-enes，所谓的vitispiranes被认为与生物合成有关。它们在瓶装雷司令葡萄酒中的浓度较高，尤其是雷司令葡萄酒的品种香气的重要贡献者。由于文献中报道的定量方法和数据存在差异，因此使用稳定的同位素稀释测定法（SIDA）对游离TDN和总TDN以及异构体维斯匹兰的浓度水平进行了重新测定，尤其是在德国雷司令葡萄酒中。为了这个目的，开发了一种新颖的六步合成途径来合成TDN和氘标记的TDN。还开发了用于TDN和维替斯潘烷的标准化样品制备方法，以及在纯正的葡萄酒pH条件下将前体转化为TDN和维斯替潘烷的快速酸水解方法。自动化的HS-SPME应用于来自两个葡萄酒比赛的250个葡萄酒样品，并通过气相色谱-质谱联用选择离子监测（GC-S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01428

文献信息

• Dehydrierungen von ?- (und ?-)-jonon mittels Bromsuccinimid
  作者：P. Karrer、P. Ochsner

  DOI：10.1002/hlca.19480310726

  日期：——

  Aus den rohen Bromierungsprodukten, die bei der Einwirkung von Bromsuccinimid auf β- Jonon (sowie α- Jonon) entstehen, bilden sich unter der Einwirkung von Diäthylanilin in der Hitze zwei Dehydrierungsprodukte, Δ3-Dehydro-ionen (IV) und 1-(2′,3′,6′-Tri-methylpheny1)-butanon-(3) (VII).

  AUS巢穴rohen Bromierungsprodukten，模具贝DER Einwirkung冯Bromsuccinimid奥夫β-Jonon（sowieα-Jonon）entstehen，比尔登SICH的Unten DER Einwirkung冯Diäthylanilin在DER Hitze ZWEI Dehydrierungsprodukte，Δ 3 -脱氢- ionen（IV）UND 1-（2- ′，3′，6′-三甲基苯基1）-丁酮-（3）（VII）。
• Veilchenriechstoffe. 29. Mitteilung. Über die Dehydrierung von β- und α-Jonon
  作者：G. Büchi、K. Seitz、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19490320109

  日期：1949.2.1

  Bei der Umsetzung des β-Jonons (I) mit N-Bromsuccinimid und nachfolgender Abspaltung von Bromwasserstoff entstehen das Dehydro-β-jonon (II) und das 1-(2′,3′,6′-Trimethyl-phenyl)-butanon-(3) (VIII). Bei der analogen Reaktion des α-Jonons (V) wurde das (2,3,6-Trimethyl-benzal)-aceton (VI) isoliert.

  在β-紫罗兰酮（I）与N-溴代琥珀酰亚胺反应以及随后消除溴化氢的过程中，脱氢β-紫罗兰酮（II）和1-（2'，3'，6'-三甲基-苯基）形成-丁酮-（3）（VIII）。在α-紫罗兰酮（V）的类似反应中，分离出（2,3,6-三甲基苯甲醛）丙酮（VI）。
• Acid catalyzed rearrangement of β-ionone epoxide
  作者：K.L. Stevens、R. Lundin、D.L. Davis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80284-5

  日期：1975.1

  Rearrangement of β-ionone epoxide with aqueous formic acid gave 1,2-dihydro-1,1,6-trimethylnaphthalen (2), 1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-2-penten-1,4-dione (3), 4-(5,5-dimethyl-2-acetyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanone (5), 4-(1,3,3-trimethyl-2-cyclohexanon-1-yl)-3-buten-2-one (6), 4-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanone (7) and 6,6-dimethyl-2,5-10-undecatrione (8). NMR assignments are made for each

  β-紫罗兰酮环氧化物与甲酸水溶液的重排生成1,2-二氢-1,1,6-三甲基萘（2），1-（1,2,2-三甲基环戊-1-基）-2-戊烯-1， 4-二酮（3），4-（5,5-二甲基-2-乙酰基-1-环戊烯-1-基）-2-丁酮（5），4-（1,3,3-三甲基-2-环己酮-1-基）-3-丁烯-2-酮（6），4-（2,3,6-三甲基苯基）-2-丁酮（7）和6,6-二甲基-2,5-10-十一烯三酮（8）。在完成计算机辅助分析7的A 2 B 2部分的同时，对每种化合物进行NMR分配。讨论了导致这些化合物的可能的机理途径。
• Effects of sulphur nutrition during potato cultivation on the formation of acrylamide and aroma compounds during cooking
  作者：J.S. Elmore、A.T. Dodson、N. Muttucumaru、N.G. Halford、M.A.J. Parry、D.S. Mottram

  DOI：10.1016/j.foodchem.2010.03.049

  日期：2010.10

  Lack of sulphur nutrition during potato cultivation has been shown to have profound effects on tuber composition, affecting in particular the concentrations of free asparagine, other amino acids and sugars. This is important because free asparagine and sugars react at high temperatures to form acrylamide, a suspect carcinogen. Free amino acids and sugars also form a variety of other compounds associated with colour and flavour. In this study the volatile aroma compounds formed in potato flour heated at 180 degrees C for 20 min were compared for three varieties of potato grown, with and without sulphur fertiliser. Approximately 50 compounds were quantified in the headspace extracts of the heated flour, of which over 40 were affected by sulphur fertilisation and/or variety. Many of the 41 compounds found at higher concentrations in the sulphur-deficient flour were Strecker aldehydes and compounds formed from their condensation, whereas only one compound, benzaldehyde, behaved in the same way as did acrylamide and was found at higher concentrations in the sulphur-sufficient flour. The reasons for these effects are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 520. Constituents of cigarette smoke. Part IX. The pyrolysis of polyenes and the formation of aromatic hydrocarbons
  作者：F. S. Edmunds、R. A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/jr9650002892

  日期：——

表征谱图