1,1-(4-氟苯基)-(吡啶-4-基)甲醇 | 65214-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-(4-氟苯基)-(吡啶-4-基)甲醇
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(pyridin-4-yl)methanol
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-pyridin-4-ylmethanol
• CAS: 65214-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• mdl: MFCD03840639
• 分子量: 203.216
• InChiKey: DKEGHLJMSDFYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-(4-氟苯基)-(吡啶-4-基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以70%的产率得到4-(4-fluorobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代苄基哌啶的方便、良性和可扩展的合成

  摘要：

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400215
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯(甲)酰)吡啶 在 三乙烯二胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1,1-(4-氟苯基)-(吡啶-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于在环境条件下合成醇和二醇的醛和酮的电化学还原

  摘要：

  提出了一种通过电化学途径还原羰基化合物（包括醛和酮）的可持续、实用和直接的策略，以良好的收率提供各种醇或二醇作为主要产品。反应在环境温度下在空气中顺利进行，以 DABCO 作为牺牲还原剂。机理研究表明，直接电化学还原，然后是质子化或自由基-自由基同源偶联是主要途径。

  DOI：

  10.1055/a-1833-9025

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Reductive Arylation of Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Cyanoarenes by Electrolysis for the Synthesis of Alcohols
  作者：Xiao Zhang、Chao Yang、Han Gao、Lei Wang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00920

  日期：2021.5.7

  An electroreductive arylation reaction of aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketones with electro-deficient (hetero)arenes is described. A variety of cyano(hetero)arenes and carbonyl compounds, especially aliphatic aldehydes, have been examined, providing secondary and tertiary alcohols in moderate to good yields. Mechanistic studies, including cyclic voltammetry (CV), electron paramagnetic

  描述了脂族和芳族醛以及酮与电缺陷（杂）芳烃的电还原芳基化反应。已经研究了各种氰基（杂）芳烃和羰基化合物，尤其是脂肪族醛，以中等到良好的收率提供了仲醇和叔醇。包括循环伏安法（CV），电子顺磁共振（EPR）和分裂细胞实验在内的机理研究均支持通过阴极还原再进行自由基-自由基交叉偶联来生成脂肪族酮基和持久性杂芳基阴离子。
• Metal-Free Synthesis of C-4 Substituted Pyridine Derivatives Using Pyridine-boryl Radicals via a Radical Addition/Coupling Mechanism: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Guoqiang Wang、Jia Cao、Liuzhou Gao、Wenxin Chen、Wenhao Huang、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1021/jacs.7b00823

  日期：2017.3.15

  that the pyridine-boryl radical generated in situ using 4-cyanopyridine and bis(pinacolato)diboron could be used as a bifunctional "reagent", which serves as not only a pyridine precursor but also a boryl radical. With the unique reactivity of such radicals, 4-substituted pyridine derivatives could be synthesized using α,β-unsaturated ketones and 4-cyanopyridine via a novel radical addition/C-C coupling

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。
• Hydropyridylation of α,β-Unsaturated Esters through Electroreduction of 4-Cyanopyridine
  作者：Hua-Jian Zhou、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00177

  日期：2022.4.15

  A mild and highly efficient method for the hydropyridylation of α,β-unsaturated esters has been developed. This protocol provides the products smoothly with a wide substrate scope in an undivided cell under ambient conditions. Moreover, studies showed that the scope could be extended to other unsaturated compounds, including enones and aldehydes.

  开发了一种温和高效的α,β-不饱和酯加氢吡啶化方法。该协议在环境条件下在未分裂的细胞中顺利地为产品提供了广泛的底物范围。此外，研究表明范围可以扩展到其他不饱和化合物，包括烯酮和醛。
• Modular Synthesis of Benzoylpyridines Exploiting a Reductive Arylation Strategy
  作者：Antonella Ilenia Alfano、Megan Smyth、Scott Wharry、Thomas S. Moody、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03833

  日期：2024.4.12

  a telescoped flow strategy to access electronically differentiated bisaryl ketones as potentially new and tunable photosensitizers containing both electron-rich benzene systems and electron-deficient pyridyl moieties. Our approach merges a light-driven (365 nm) and catalyst-free reductive arylation between aromatic aldehydes and cyanopyridines with a subsequent oxidation process. The addition of electron-donating

  在此，我们公开了一种伸缩流策略，以获取电子分化的双芳基酮作为潜在的新型可调光敏剂，其中含有富电子苯系统和缺电子吡啶基部分。我们的方法将芳香醛和氰基吡啶之间的光驱动（365 nm）和无催化剂的还原芳基化与随后的氧化过程相结合。在支架上添加供电子和吸电子取代基可以有效地改变这些化合物在紫外-可见光区域的吸光度，而连续流动过程则提供高产率、短停留时间和高通量。