1,1-二丁基-3-苯基脲 | 2589-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二丁基-3-苯基脲
• 英文名称: 1,1'-dibutyl-3-phenylurea
• 英文别名: N,N-Di-n-butyl-N'-phenyl-harnstoff；N,N-dibutyl-N'-phenylurea；N,N-Dibutyl-N'-phenyl-harnstoff；N,N-di-n-butyl-N'-phenylurea；1,1-Dibutyl-3-phenylurea
• CAS: 2589-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: VLAGNIMOLLTGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二丁基-3-苯基脲 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-Phenyl-N'N'-dibutyl-formamidin
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Substituted Ureas with Lithium Aluminum Hydride. I. A New Synthesis of Three-Substituted Formamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a507
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 1,1-二丁基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical phenylurea derivatives via oxidative cross coupling of aryl formamides with amines under metal-free conditions

  摘要：

  通过使用高价碘试剂作为外部氧化剂，在良好的产率下，将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的苯基脲衍生物，通过形成异氰酸酯中间体实现。

  DOI：

  10.1039/c4nj01668h

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Sulfur-Assisted Carbonylation with Carbon Monoxide and Oxidation with Molecular Oxygen under Mild Conditions­
  作者：Takumi Mizuno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216863

  日期：2009.8

  pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature, N,N-dialkyl-N′-arylureas were selectively accessible from secondary amines, aromatic amines, and sulfur in good to excellent yields. For example, N-butyl-N-methyl-N′-(3,4-dichlorophenyl)urea, which is used as a herbicide (neburon), was afforded successfully from butylmethylamine (2 equiv), 3,4-dichloroaniline (1 equiv) and sulfur (1 equiv) in

  在室温下一氧化碳和氧气的环境压力下，N，N-二烷基-N'-芳基脲可以良好或极好的收率选择性地从仲胺，芳族胺和硫中获得。例如，成功地从丁基甲胺（2当量），3,4-二氯苯胺（1）获得了用作除草剂（尼布隆）的N-丁基-N-甲基-N '-（3,4-二氯苯基）脲。当在20°C的DMF中使用一氧化碳（0.1 MPa）和氧气（0.1 MPa）时，产率为79％（21.8 g），硫（1当量）。 不对称脲-一氧化碳-氧-硫-除草剂
• Synthesis of Aromatic Urea Herbicides by the Selenium-assisted Carbonylation using Carbon Monoxide With Sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Takanobu Kino、Takatoshi Ito、Toshiyuki Miyata

  DOI：10.1080/00397910008087206

  日期：2000.4.1

  Commercially useful aromatic urea herbicides were synthesized in good yields from lithium amides of aromatic amines with thiocarbamates, which were prepared by the selenium-assisted carbonylation of secondary amines with carbon monoxide and sulfur under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，通过仲胺与一氧化碳和硫的硒辅助羰基化反应制备了芳香胺与硫代氨基甲酸酯的氨基化锂，以良好的收率合成了商业上有用的芳香脲类除草剂。
• Accelerating effects of <i>N</i> -aryl-<i>N</i> ′,<i>N</i> ′-dialkyl ureas on epoxy-dicyandiamide curing system
  作者：Xiang Dong Liu、Mika Kimura、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24329

  日期：2010.12.1

  This report focuses on epoxy‐dicyandiamide (DICY) curing system accelerated by N‐aryl‐N′,N′‐dialkyl urea, aiming at clarifying the accelerating mechanism and the relationship between accelerating effect and molecular structure of the accelerators. Nine N‐aryl‐N′,N′‐dialkyl ureas were synthesized and investigated with measurements of differential scanning calorimetry, thermo gravimetric/differential

  本报告重点介绍了由N-芳基-N '，N'-二烷基脲促进的环氧-双氰胺（DICY）固化体系，旨在阐明促进机理以及促进效果与促进剂分子结构之间的关系。九个N-芳基-N '，N合成了``-二烷基脲''，并通过差示扫描量热法，热重/差热分析和NMR光谱进行了研究。结果表明，脲在环氧化物的存在下通过热解离而释放出相应的仲胺，这导致了叔胺的形成，从而催化了DICY与环氧化物的加成反应。此外，发现了能够释放更多的致密胺的尿素表现出更高的促进效果的趋势。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年
• Phenylureas. Part 2.1 Mechanism of the acid hydrolysis of phenylureas
  作者：Robert Laudien、Rolf Mitzner

  DOI：10.1039/b008535i

  日期：2001.11.1

  The mechanism of the hydrolytic decomposition of phenylureas in acid media is investigated. It includes, in part, knowledge already present in the literature. Over the investigated pH range the occurrence of a rate maximum in the pH curves due to the strongly reduced water activity at higher acid strengths is observed. An addition–elimination mechanism with rate-determining attack of water at the N-protonated substrate is proposed. The reversion of the substituent influence on the reaction rate with increasing acidity of the reaction medium points to a change of the hydrolytic decomposition mechanism in strongly acidic media.

  研究了在酸性介质中苯基脲的水解分解机制。这部分包括已有文献中的知识。在所研究的pH范围内，观察到由于在较强酸度下水活性显著降低，pH曲线中出现了反应速率的最大值。提出了一种加成-消除机制，其中水对N质子化底物的攻击为速率决定步骤。随着反应介质酸度的增加，取代基对反应速率影响的反转表明在强酸性介质中水解分解机制发生了变化。
• Efficient Synthesis of Ureas by Direct Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Raffaella Mancuso、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo0494634

  日期：2004.7.1

  A general synthesis of symmetrically disubstituted ureas and trisubstituted ureas by direct Pd-catalyzed oxidative carbonylation of primary amines or of a mixture of a primary and a secondary amine, respectively, with unprecedented catalytic efficiencies for this kind of process, is reported. Reactions are carried out at 90−100 °C in DME as the solvent in the presence of PdI2 in conjunction with an

  据报道，通过直接钯催化的伯胺或伯胺和仲胺混合物的直接羰基氧化羰基化，一般合成对称的二取代的脲和三取代的脲，对于这种方法具有空前的催化效率。反应在90-100°C的DME中作为溶剂，在PdI 2的存在下，与过量的KI作为催化体系，在20 atm的CO和空气的4：1混合物下进行。在某些情况下，在过量CO 2的存在下工作除CO和空气（总共60个大气压）外（40个大气压）对底物反应性和产物收率有有益的影响。环状五元和六元尿素很容易由伯二胺形成。该方法已成功地用于合成具有药理活性的尿素，例如那些衍生自α-氨基酯或尿素NPY5RA-972（神经肽Y5受体的强效拮抗剂）的尿素。

表征谱图