1,1-二乙酰氧基-1-(4-羟基苯基)甲烷 | 176443-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二乙酰氧基-1-(4-羟基苯基)甲烷
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(4-hydroxyphenyl)methane
• 英文别名: acetyloxy(4-hydroxyphenyl)methyl acetate；(4-hydroxyphenyl)methylenediacetate；4-hydroxybenzaldehyde-1,1-diacetate；[acetyloxy-(4-hydroxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 176443-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ICDYYIQTFVKSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙酰氧基-1-(4-羟基苯基)甲烷 在 水 作用下， 生成 对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N- 丙氨基磺酸作为一种绿色且可重复使用的异质纳米催化剂负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（MNPs-PSA）上，用于化学选择性制备和脱保护酰基。

  摘要：

  摘要负载在磁性Fe 3 O 4上的 N- 丙基氨基磺酸纳米粒子（MNPs-PSA）可以简单地合成，并用作高效，环保和化学选择性的催化剂，用于由各种芳族醛与乙酸酐的一锅缩合反应合成1,1-二乙酸酯（酰基）。在室温下在无溶剂的条件下，产品收率高（86–96％），反应时间短（20–60分钟）。除这些结果外，我们还研究了在此催化体系中加水将所得酰基脱保护为苯甲醛衍生物的可能性。更重要的是，这项研究的显着优势是不使用有毒的有机溶剂和催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产品收率高以及外部磁体对MNPs-PSA的回收利用。 图形摘要报道了 一种简单高效的方法，用于在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（MNPs-PSA）上负载 N- 丙基氨基磺酸的情况下，用乙酸酐保护各种醛 。我们进一步研究了在该催化体系中通过添加水作为绿色溶剂将所得酰基脱保护为苯甲醛衍生物的可能性。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3014-4
• 作为产物：
  描述：

  [4-(二乙酰氧基甲基)苯基]乙酸酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到1,1-二乙酰氧基-1-(4-羟基苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Varma, Rajender S.; Varma, Manju; Chatterjee, Arnab K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL. PART VI. A MILD REAGENT FOR REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM ACETALS, KETALS, AND 1,1-DIACETATES
  作者：M. M. Lakouraj、M. Tajbakhsh、V. Khojasteh、M. H. Gholami

  DOI：10.1080/10426500490494750

  日期：2004.12.1

  Efficient conversion of acetals, ketals, and diacetates to carbonyl compounds is described using Caro's acid supported on silica gel. The deacetalization reactions are carried out in acetonitrile at room temperature. Reaction of diacetates is performed in refluxing dichloromethane, and their parent carbonyl compounds are obtained in good-to-excellent yields.

  使用负载在硅胶上的 Caro 酸描述了缩醛、缩酮和二乙酸酯向羰基化合物的有效转化。脱缩醛反应在室温下在乙腈中进行。双乙酸酯在回流二氯甲烷中反应，得到母体羰基化合物，产率从优到优。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• Zinc zirconium phosphate as an efficient catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：ABDOL R HAJIPOUR、HIRBOD KARIMI

  DOI：10.1007/s12039-015-0955-2

  日期：2015.11

  eco-friendliness, chemoselectivity, simple experimental and work-up procedure, solvent-free conditions and usage of only a stoichiometric amount of AA. Zinc zirconium phosphate nanoparticles were prepared as a green and chemically stable catalyst. Selective protection and deprotection of aldehydes were performed under solvent-free condition with fair yields.

  在本研究中，报道了一种在室温下在磷酸锌锆（ZPZn）作为纳米催化剂存在下用乙酸酐（AA）保护醛的温和，快速，有效的方法。在酮存在下观察到醛的选择性转化。在这些条件下，使带有吸电子和给电子取代基的不同醛与AA反应，并以高收率或优异的收率获得了相应的1,1-二乙酸酯（酰基）。不同底物的空间和电子性质对反应条件有重大影响。同样，已经在水中使用该催化剂实现了1，1-二乙酸酯的脱保护。这种纳米催化剂的特征在于几种物理化学技术。它很容易从反应混合物中回收，再生并重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失。该方案的优点是易于获得，稳定，对生态友好的可重复使用性，化学选择性，简单的实验和后处理程序，无溶剂条件以及仅使用化学计量的AA。 磷酸锌锆纳米颗粒被制备为绿色且化学稳定的催化剂。在无溶剂条件下进行醛的选择性保护和脱保护，收率合理。