1,1-二乙酰氧基-1-(4-联苯基)甲烷 | 79913-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二乙酰氧基-1-(4-联苯基)甲烷
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(4-biphenyl)methane
• 英文别名: 4-Diacetoxymethyl-biphenyl；Methanediol, 1-[1,1a(2)-biphenyl]-4-yl-, 1,1-diacetate；[acetyloxy-(4-phenylphenyl)methyl] acetate
• CAS: 79913-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IVLXEVHPNBCQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  352.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙酰氧基-1-(4-联苯基)甲烷 在 2,6-dicarboxypyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到对苯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,6-二羧基吡啶鎓氯铬酸盐。乙醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯轻度脱保护为羰基化合物的高效选择性试剂

  摘要：

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0193-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基联苯 在 sodium acetate 作用下， 生成 1,1-二乙酰氧基-1-(4-联苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  CCCXXXIX。—一些由二苯-4-醛衍生的酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002476

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• Microwave-assisted green synthesis of 1,1-diacetates (acylals) using selectfluor™ as an environmental-friendly catalyst under solvent-free conditions
  作者：Sobhan Rezayati、Rahimeh Hajinasiri、Zahra Erfani

  DOI：10.1007/s11164-015-2168-1

  日期：2016.3

  An efficient and simple procedure has been developed for the acetylation of aldehyde by selectfluor™ [1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate)] as a chemoselective and environmentally friendly catalyst under solvent-free conditions or microwave irradiation. The application of microwave irradiation improved the yields and reduced the reaction times. In this study

  已开发出一种有效而简单的方法，可通过selectfluor™[1-（氯甲基）-4-氟-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷双（四氟硼酸酯）]进行乙酰化，对环境具有化学选择性。无溶剂条件下或微波辐射下作为友好催化剂。微波辐射的应用提高了收率并缩短了反应时间。在这项研究中，在酮存在下观察到醛的选择性转化，并且在回流条件下使用selectfluor™在水中作为绿色溶剂也实现了1,1-二乙酸酯的脱保护。该方法提供了微波辐射的协同作用，该协同作用具有几个优点，例如后处理简单，反应时间短，产率高以及对环境有益。
• Solvent free synthesis and deprotection of 1,1-diacetates over a commercially available zeolite Y as a reusable catalyst
  作者：Roberto Ballini、Marco Bordoni、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01649-9

  日期：1998.10

  Chemoselective synthesis and deprotection of 1,1-diacetates have been performed in good yields and in the absence of any solvent by zeolite HSZ-360 as a new reusable catalyst.

  HSZ-360沸石作为一种新的可重复使用的催化剂，已经以高收率和无溶剂的状态进行了1,1-二乙酸酯的化学选择性合成和脱保护。
• Synthesis of 1,1-diacetates catalysed by silica-supported boron sulfonic acid under solvent-free conditions and ambient temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Sobhan Rezayati

  DOI：10.2478/s11696-013-0480-z

  日期：2014.1.1

  1,1-Diacetates derivatives were prepared using the direct condensation of aldehydes with acetic anhydride in the presence of silica-supported boron sulfonic acid (SiO2/B(SO4H)3) as a tri-functional inorganic Brønsted acid catalyst under solvent-free conditions at ambient temperature. The salient features of this methodology are: (i) cheaper process ready availability of the catalyst; (ii) versatility; (iii) high regio-selectivity of the procedure and recyclable property of the catalyst.

  通过在无溶剂条件下，在室温下使用硅胶负载硼磺酸（SiO2/B(SO4H)3）作为三功能无机布朗斯特酸催化剂，直接将醛类与乙酸酐进行缩合反应，制备了1,1-二醋酸酯衍生物。该方法的显著特点包括：(i) 催化剂价格便宜，易得；(ii) 多功能性；(iii) 过程的高区域选择性和催化剂的可回收性。

• Polystyrene-Supported, Al(OTf)₃-Catalyzed Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/00397910903537323

  日期：2010.12.22

  Cross-linked polystyrene-supported aluminium triflate [Ps-Al(OTf)3] has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for acetylation of aldehydes with acetic anhydride. The catalyst can be recovered simply and reused efficiently at least five times without any noticeable loss of catalytic activity.

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 [Ps-Al(OTf)3] 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于醛与乙酸酐的乙酰化。该催化剂可以简单地回收并有效地重复使用至少五次，而催化活性没有任何明显的损失。