diethyl (2R,3R)-1-aziridine-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-1-aziridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Boc-Phe-D-Azi(CO2Et)-OEt；diethyl (2R,3R)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]aziridine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: CVRNNGDDMMKVQZ-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基 (2S,3S)-(+)-2,3-环氧琥珀酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 diethyl (2R,3R)-1-aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为木瓜蛋白酶抑制剂的氮丙啶-2,3-二羧酸衍生物

  摘要：

  Aziridine-2,3-dicarboxylates 和 N-acylated 衍生物已被评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的潜在不可逆抑制剂。已经分析了抑制活性对氮丙啶部分立体化学的依赖性。而未取代的 (R,R)- 和 (S,S)- 二乙基氮丙啶-2,3-二羧酸酯 (5) 和 (2) 在钝化 BOC-(S)-Phe (BOC- (S)-Phe-(S,S)-Azi) (10) 的活性比非对映异构体 BOC-(S)-Phe-(R,R)-Azi (11) 高 6 倍。用 Z- 或 BOC-(S)-Ala (9, 8) 酰化的类似物具有较低的二级速率常数，表明抑制剂的氨基酸部分与酶的 S2 亚位点结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290504