1,1-二氯-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 63839-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氯-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 4-methoxyphenylcarbonimidic dichloride
• 英文别名: N-(Dichloromethylene)-p-anisidine；(4-methoxy-phenyl)-carbonimidic acid dichloride；(4-methoxy-phenyl)-carboximidoyl chloride；(4-Methoxy-phenyl)-imidokohlensaeure-dichlorid；N-Dichlormethylen-p-anisidin；(4-Methoxy-phenyl)-carbimidoylchlorid；(4-Methoxyphenyl)carbonimidoyl；1,1-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 63839-20-3
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• 分子量: 204.056
• InChiKey: ZPRWJHAYYOWUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.5 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 正丁基锂 、 PPA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Methoxy-4-phenyl-2-pyrrolidinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 7H-Pyrrolo[1,2-a]azepin-7-ones

  摘要：

  通过加热螺环化合物6和12制备吡咯并[1,2-a]氮杂-7-酮8和13。该反应可能通过在薁萘重排中已经假设的类型的三环中间体进行。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27909
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 二硫化碳 、 氯 作用下， 生成 1,1-二氯-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  34.氯对芳基硫代碳酰亚胺的作用和芳基异氰二氯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000191

文献信息

• Synthesis and Antiinflammatory and Analgesic Properties of 2-Amino-1H-benzimidazole and 1,2-Dihydro-2-iminocycloheptimidazole Derivatives.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Shinji SHIGENAGA、Takatomo OGAHARA、Takashi FUJITSU、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.41.301

  日期：——

  6-cycloheptatrien-1-one (method B). Some of the compounds 3 and 4 exhibited potent antiinflammatory and analgesic activities when compared to timegadine (1) or tiaramide hydrochloride (HCl) (17). It was of interest that 1-(2-benzothiazolyl)-2-cyclohexylimino-1,2-dihydrocycloheptimid azole (4e) showed superior analgesic activity to timegadine or tiaramide HCl (ED50 = 1.7 mg/kg p.o. in the acetic acid-induced

  合成了2-氨基-1H-苯并咪唑（3）和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑（4），并评估了其抗炎和镇痛活性。系列3的化合物是通过苯硫脲（6）或2-氯-1H-苯并咪唑（12）合成的。4种化合物中的大多数是通过两种方法合成的。一种是碳二亚胺（14）与2-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法A）的反应。另一个是胍（15）与2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法B）的反应。与时加定（1）或盐酸替拉酰胺（HCl）（17）相比，某些化合物3和4具有较强的抗炎和镇痛作用。有趣的是1-（2-苯并噻唑基）-2-环己基氨基-1,2-二氢环庚咪唑（4e）的镇痛活性优于timegadine或tiaramide HCl（ED50 = 1.7 mg / kg po
• Novel 1,3-disubstituted pyrrolo[1,2-a]azepinone derivatives having
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04769366A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  Pyrrolo[1,2-a]azepinone derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.3 is H or halogen and either (A) R is benzyl or phenylthio in which the phenyls are optionally substituted by one or more halogens or hydroxy, alkyl, alkyloxy or alkylthio radicals, R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical or different, denote alkyl optionally substituted by dialkylamino in which the alkyls are optionally joined to form a 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino or 1-piperazinyl ring substituted by alkyl, or alternatively R.sub.1 and R.sub.2 form a heterocyclic ring chosen from pyrrolidine, piperidine, morpholine and piperazine, substituted by alkyl, alkenyl (2 to 4 C), benzyl or phenethyl optionally substituted by halogen, alkyl, alkyloxy, alkylthio, CF.sub.3, COOH, carboxyalkyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxycarbonylalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyloxyalkyl in which the alkylcarbonyl has 2 to 18 C, or (B) R is phenyl optionally substituted with one or more halogens or hydroxy, alkyl, alkyloxy or alkylthio radicals and R.sub.1 and R.sub.2 together form a piperazine or homopiperazine ring substituted by hydroxyalkyl (2 to 4 C), alkenyl (2 to 4 C), alkynyl (2 to 4 C), benzyl or phenethyl optionally substituted by halogen, alkyl, alkyloxy, alkylthio, CN, CF.sub.3, COOH, carboxyalkyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxycarbonylalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyloxyalkyl in which the alkylcarbonyl has 2 to 18 C, the said alkyls containing, except where otherwise stated, 1 to 4 C in a straight or branched chain, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as antipsychotics.

  公式为：##STR1##其中R.sub.3为H或卤素，且(A) R为苄基或苯基硫醚，其中苯基可选择性地被一个或多个卤素或羟基，烷基，烷氧基或烷硫基基团取代，R.sub.1和R.sub.2（可以相同也可以不同）表示可选择性地被二烷基胺基取代的烷基，其中烷基可选择性地连接以形成1-吡咯啉基，哌啶基，吗啉基或1-哌嗪基环，该环可被烷基，烯基（2至4C），苄基或苯乙基取代，该取代基可选择性地被卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，CF.sub.3，COOH，羧基烷基，烷氧羰基，烷氧羰基烷基，羟基烷基或烷基羧酸氧烷基取代，其中烷基羧酸基含有2至18C，或(B) R为苯基，可选择性地被一个或多个卤素或羟基，烷基，烷氧基或烷硫基基团取代，而R.sub.1和R.sub.2一起形成一个哌嗪或同源哌嗪环，该环被羟基烷基（2至4C），烯基（2至4C），炔基（2至4C），苄基或苯乙基取代，该取代基可选择性地被卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，CN，CF.sub.3，COOH，羧基烷基，烷氧羰基，烷氧羰基烷基，羟基烷基或烷基羧酸氧烷基取代，其中烷基羧酸基含有2至18C，所述烷基除非另有说明，否则在直链或支链上含有1至4C，其药物可接受的盐作为抗精神病药物有用。
• Process for preparing pyrrolo(1,2-A)azepinone derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04826974A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Pyrrolo[1,2-a]azepinone derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.3 is H or halogen and either (A) R is benzyl or phenylthio in which the phenyls are optionally substituted by one or more halogens or hydroxy, alkyl, alkyloxy or alkylthio radicals, R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical or different, denote alkyl optionally substituted by dialkylamino in which the alkyls are optionally joined to form a 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino or 1-piperazinyl ring substituted by alkyl, or alternatively R.sub.1 and R.sub.2 form a heterocyclic ring chosen from pyrrolidine, piperidine, morpholine and piperazine, substituted by alkyl, alkenyl (2 to 4 C), benzyl or phenethyl optionally substituted by halogen, alkyl, alkyloxy, alkylthio, CF.sub.3, COOH, carboxyalkyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxycarbonylalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyloxyalkyl in which the alkylcarbonyl has 2 to 18 C, or (B) R is phenyl optionally substituted with one or more halogens or hydroxy, alkyl, alkyloxy or alkylthio radicals and R.sub.1 and R.sub.2 together form a piperazine or homopiperazine ring substituted by hydroxyalkyl (2 to 4 C), alkenyl (2 to 4 C), alkynyl (2 to 4 C), benzyl or phenethyl optionally substituted by halogen, alkyl, alkyloxy, alkylthio, CN, CF.sub.3, COOH, carboxyalkyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxycarbonylalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyloxyalkyl in which the alkylcarbonyl has 2 to 18 C, the said alkyls containing, except where otherwise stated, 1 to 4 C in a straight or branched chain, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as antipsychotics.

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.3 为 H 或卤素，且 (A) R 为苄基或苯硫醚，其中苯基可选地被一个或多个卤素或羟基、烷基、烷氧基或烷硫基基团取代，R.sub.1 和 R.sub.2 可相同可不同，表示烷基，可选地被二烷基氨基取代，其中烷基可选地连接形成一个取代为烷基的1-吡咯啉基、哌啶基、吗啉基或1-哌嗪基环，或者 R.sub.1 和 R.sub.2 形成选自吡咯啉、哌啶、吗啉和哌嗪的杂环，取代为烷基、烯基(2到4 C)、苄基或苯乙基，可选地被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、CF.sub.3、COOH、羧基烷基、烷氧羰基、烷氧羰基烷基、羟基烷基或烷基羧酸氧烷基取代，其中烷基羧酸有2到18个碳原子，或者 (B) R 为苯基，可选地取代有一个或多个卤素或羟基、烷基、烷氧基或烷硫基基团，而 R.sub.1 和 R.sub.2 共同形成一个哌嗪或同源哌嗪环，取代为羟基烷基(2到4 C)、烯基(2到4 C)、炔基(2到4 C)、苄基或苯乙基，可选地被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、CN、CF.sub.3、COOH、羧基烷基、烷氧羰基、烷氧羰基烷基、羟基烷基或烷基羧酸氧烷基取代，其中烷基羧酸有2到18个碳原子，所述烷基除非另有说明，否则在直链或支链上含有1到4个碳原子，其药物学上可接受的盐，可用作抗精神病药物。
• Nouveaux dérivés de la pyrrolo[1,2-a]azépinone, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0196955A1

  公开（公告）日：1986-10-08

  Nouveaux dérivés de formule (1) dans laquelle R3 = H ou halogène et A1 soit R = benzyle ou phénylthio dont les partions phényle peuvent être éventuellement substituées par un ou plusieurs halogène, hydroxy, alcoyle, alcoyloxy ou alcoylthio et R1 et R2 identiques ou différents, représentent alcoyle éventuellement substitué par dialcoylamino dont les parties alcoyle forment éventuellement un cycle pyrrolidinyle-1, pipéridino, morpholino ou pipérazinyle-1 substitué par alcoyle, ou bien R1 et R2 forment un hérérocycle choisi parmi pyrrolidine, pepéridine, morpholine et pipérazine substitué par alcoyle, alcényle (2 à 4 C), benzyle ou phénéthyle éventuellenement substituées par halogène, alcoyle alcoyloxy, alcoylthio CR, CF3, COOH, carboxyalcoyle, acloyloxycarbo- nyle, alcoyloxycarbonylalcoyle, hydroxyalcoyle, alcoylcarbonyloxyalcoyle dont la partie alcoylcarbonyle = 2 à 18 C R sont R =phényle éventuellements substitué par un ou plusieurs halogène, hydroxy, alcoyle, alcoyloxy ou alcoylthio et R1 et R2 forment ensemble un cycle pipérazine ou homopipérazine substitués par un radical hydroxyalcoyle (2 à 4 C), alcényle (2 à 4 C), alcynyle (2 à 4 C), benzyle ou phénéthyle éventuellement substituées par halogène, alcoyle, alcoyloxy, alcoylthio, CF3, COOH, carboxyalcoyle, alcoyloxycarbonyle, alcoyloxycarbonylalcoyle, hydroxyalcoyle ou alcoylcarbonyloxyalcoyle dont la partie alcoylcarbonyle = 2 à 18 C, étant entendu que les portions alcoyle citées dans la définition ci-dessus contiennent, sauf mention spéciale, 1 à 4 C en chaîne droite ou ramifiée, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces produits sont utiles comme antipsychotiques.

  式（1）的新衍生物，其中 R3 = H 或卤素，且 A1 或 R = 苄基或苯硫基，其中苯基部分可任选被一个或多个卤素、羟基、烷基、烷氧基或烷基硫基取代，R1 和 R2（可以相同或不同）代表任选被二烷基氨基取代的烷基，其中烷基部分任选形成被烷基取代的吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉基或哌嗪-1-基环、或 R1 和 R2 形成一个杂环，该杂环选自吡咯烷、哌啶、吗啉和哌嗪，被烷基、烯基（2 至 4 C）、苄基或苯乙基取代，可选择被卤素取代、烷氧基烷基、烷硫基 CR、CF3、COOH、羧基烷基、烷氧羰基烷基、羟基烷基、烷基羰氧基烷基，其中烷基羰基部分 = 2 至 18 C R 是 R =苯基，可选择被一个或多个卤素、羟基、烷基、烷氧基或烷基硫基取代，并且 R1 和 R2 一起形成一个被羟烷基（2 至 4 C）、烯烷基（2 至 4 C）、炔烷基（2 至 4 C）、苄基或苯乙基取代的哌嗪或均哌嗪环，可选择被卤素、烷基、烷氧基、烷基硫基、 、烷基硫基、烷基羧基、烷基羰氧烷基、羟烷基、烷基羰氧烷基取代、烷基硫基、 、COOH、羧基烷基、烷氧羰基、烷氧羰基烷基、羟基烷基或烷基羰氧基烷基（其中烷基羰基部分 = 2 至 18 C）。 这些产品可用作抗精神病药物。
• Rao,Y.R., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 287 - 293
  作者：Rao,Y.R.

  DOI：——

  日期：——