2-chloro-N-(1-{2-[(3a,6a-cis)-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-2-oxoethyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(1-{2-[(3a,6a-cis)-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-2-oxoethyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[1-[2-[(3aR,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-2-oxoethyl]-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-3-yl]-2-chloro-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₄O₅S
• 分子量: 529.016
• InChiKey: BOPBCKWDKITFMI-JLYLLQBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(1-{2-[(3a,6a-cis)-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-2-oxoethyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 反应 21.0h， 以92%的产率得到2-chloro-N-(1-(2-[(cis)-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-6h-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  [FR] DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  式（1）的杂环酰胺，其中：X为N或CH；R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）-或-C（R7）=C（R6）-S-；R6和R7可独立地选择自氢、卤素和C1-4烷基；A为苯基或杂芳基；n为0、1或2；R1可从卤素、硝基、氰基、羟基、羧基中选择；R2为氢、羟基或羧基；R3可从氢、羟基、芳基、杂环烷基和C1-4烷基中选择（可选地由1或2个R8基取代）；R8可从羟基、-COCOOR9、-C（O）N（R9）（R10）、-NHC（O）R9、（R9）（R10）N-和-COOR9中选择；R9和R10可从氢、羟基、C1-4烷基（可选地由1或2个R13取代）中选择；R13可从羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基中选择；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2003074532A1