1,1-二溴乙烷 | 557-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1-二溴乙烷
• 中文别名: 1,1-二溴乙醇
• 英文名称: 1,1-Dibromoethane
• 英文别名: ethylidene dibromide；dibromoethane
• CAS: 557-91-5
• 化学式: C₂H₄Br₂
• 分子量: 187.862
• InChiKey: APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -63 °C
• 沸点：
  109 °C
• 密度：
  2.104 g/cm3
• 颜色/状态：
  Liquid
• 溶解度：
  In water, 3.4X10+3 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  2.56X10+1 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.50e-13 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen bromide/.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5128 at 20 °C
• 保留指数：
  723.5;724
• 稳定性/保质期：
  稳定性和反应活性： 禁配物：镁。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

溴主要通过吸入进入人体，但也可以通过皮肤接触。溴盐可以摄入。由于溴的活性，它会迅速形成溴化物并可能沉积在组织中，取代其他卤素。

Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

溴是一种强大的氧化剂，能够从粘膜的水分中释放出氧自由基。这些自由基也是有力的氧化剂，能够造成组织损伤。此外，氢溴酸和溴酸的形成将导致二次刺激。溴离子还已知会影响中枢神经系统，导致溴中毒。这被认为是溴离子取代神经递质和传输系统中的氯离子的结果，从而影响许多突触过程。（L626, L627, A543）

Bromine is a powerful oxidizing agent and is able to release oxygen free radicals from the water in mucous membranes. These free radicals are also potent oxidizers and produce tissue damage. In additon, the formation of hydrobromic and bromic acids will result in secondary irritation. The bromide ion is also known to affect the central nervous system, causing bromism. This is believed to be a result of bromide ions substituting for chloride ions in the in actions of neurotransmitters and transport systems, thus affecting numerous synaptic processes. (L626, L627, A543)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

溴蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。元素溴也会烧伤皮肤。溴化物离子是一种中枢神经系统抑制剂，长期暴露会产生神经元效应。这被称为溴中毒，可能导致从中睡意到昏迷、恶病质、昏迷、反射丧失或病理反射、阵挛性癫痫、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、瘫痪、眼乳头水肿、言语异常、脑水肿、谵妄、攻击性和精神病的中心反应。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Elemental bromine also burns the skin. The bromide ion is a central nervous system depressant and chronic exposure produces neuronal effects. This is called bromism and can result in central reactions reaching from somnolence to coma, cachexia, exicosis, loss of reflexes or pathologic reflexes, clonic seizures, tremor, ataxia, loss of neural sensitivity, paresis, papillar edema of the eyes, abnormal speech, cerebral edema, delirium, aggressiveness, and psychoses. (L625, L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L626）；吸入（L626）；皮肤给药（L626）

Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

溴蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。症状包括流泪、流鼻涕、眼部刺激伴有来自咽和上呼吸道的粘液分泌、咳嗽、呼吸困难、窒息、喘息、鼻出血和头痛。溴离子是一种中枢神经系统抑制剂，会引起共济失调、言语不清、震颤、恶心、呕吐、乏力、眩晕、视觉障碍、不稳、头痛、记忆和注意力受损、定向障碍和幻觉。这被称为溴中毒。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Symptoms include lacrimation, rhinorrhoea, eye irritation with mucous secretions from the oropharyngeal and upper airways, coughing, dyspnoea, choking, wheezing, epistaxis, and headache. The bromide ion is a central nervous system depressant producing ataxia, slurred speech, tremor, nausea, vomiting, lethargy, dizziness, visual disturbances, unsteadiness, headaches, impaired memory and concentration, disorientation and hallucinations. This is called bromism. (L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• 海关编码：
  29033990
• RTECS号：
  KH9000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2810
• 储存条件：
  贮存时，请将密封的密器置于密封的主藏器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，1-二溴乙烷
化学品英文名称：	1，1-Dibromoethane；Ethylidene bromide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	557-91-5
分子式：	C 2 H 4 Br 2
分子量：	187.88

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，1-二溴乙烷

有害物成分 含量 CAS No. 1,1-二溴乙烷 100 557-91-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品的同分异构体1，2-二溴乙烷，具有中度麻醉作用，对心脏和呼吸有抑制作用，能使肝、肾损害，为潜在致癌物。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品不燃

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	与镁发生剧烈反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	不燃。
消防员的个体防护：	建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。避免产生烟雾。避免与接触。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与镁食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	112．5／100．4kPa
相对密度(水=1)：	2．055
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：	折射率：1．5128
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 2 H 4 Br 2
分子量：	187.88
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	镁。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：420mg／kg(小鼠经口)(1，2-二溴乙烷) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：	建议用焚烧法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与金属粉末等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴乙烷 生成 溴乙烯
  参考文献：
  名称：

  Olivier, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚乙醛 在 phosphorus trichloride dibromide 作用下， 生成 1,1-二溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  Burkhardt; Cocker, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 837,847

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 、 5-二苯并环庚烯酮 在 盐酸 、 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 生成 盐酸环苯扎林
  参考文献：
  名称：

  Miodownik, A.; Kreisberger, J.; Nussim, M., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 3, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL OXA-AND AZA-TRICYCLIC 4-PYRIDONE-3-CARBOXYLIC ACID FOR TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEL ACIDE 4-PYRIDONE-3-CARBOXYLIQUE OXA-ET AZA-TRICYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019169539A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Provided herein are oxa- and aza-tricyclic 4-pyridone-3-carboxylic acid compounds, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments for inhibiting HBsAg secretion and HBV DNA production, and for treatment and/or prophylaxis of hepatitis B infection.

  本文提供了氧杂三环4-吡啶酮-3-羧酸化合物，它们的制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们作为抑制HBsAg分泌和HBV DNA产生的药物，以及用于治疗和/或预防乙型肝炎感染的用途。
• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• Lanthanum metal-assisted cyclopropanation of alkenes with gem-dihaloalkanes
  作者：Yutaka Nishiyama、Hana Tanimizu、Tsuyoshi Tomita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.168

  日期：2007.9

  It was confirmed that lanthanum metal was an efficient reagent for the reductive dehalogenation of gem-dihaloalkanes. When gem-dihaloalkanes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of alkenes, cyclopropanation of the alkenes occurred under mild conditions giving the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  已经证实，镧金属是用于宝石-二卤代烷烃的还原性脱卤化的有效试剂。当在烯烃存在下使宝石-二卤代烷烃与镧金属反应时，在温和的条件下发生烯烃的环丙烷化，从而以中等至良好的收率得到相应的环丙烷。
• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06344485B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂降低眼内压及相应青光眼的方法。

表征谱图