1,1-二甲基-3-吡啶-2-基脲 | 13607-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲基-3-吡啶-2-基脲
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)urea
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-pyridin-2-ylurea；1,1-dimethyl-3-pyridin-2-ylurea
• CAS: 13607-02-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01975475
• 分子量: 165.195
• InChiKey: XRMHIRYPZQIKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1,1-二甲基-3-吡啶-2-基脲 反应 20.0h， 以86%的产率得到1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-2-基脲
  参考文献：
  名称：

  “尿素到尿素”方法：获得带有吡啶基取代基的不对称尿素

  摘要：

  已经开发了一种合成被吡啶基/喹啉基部分取代的不对称脲的方案。该方法以N , N -二甲基- N'-杂芳基脲与多种芳基胺和烷基胺的无金属和无碱反应而告终。取决于胺的亲核性，分离的产率从 40% 到 96% 不等。此方法的范围包括 50 多个示例。该反应不受供体或受体基团以及多种功能的阻碍。合成可以很容易地扩展到克数量。由实验数据支持的理论计算使我们能够为该过程提出一个合理的机制。该反应通过异氰酸杂芳酯的中间体形成而发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101490
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三氯化铝 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 1,1-二甲基-3-吡啶-2-基脲
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of urea derivatives

  摘要：

  根据上述描述，通过在惰性溶剂中在路易斯酸存在下，将式Ar--NH--R（其中Ar和R具有上述所述意义）的胺与式##STR2##（其中X代表卤素原子，R.sup.1和R.sup.2具有上述所述意义）的氨基甲酰卤化物反应，可以制备式##STR1##的尿素衍生物。

  公开号：

  US04183856A1

文献信息

• Copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation
  作者：Xiaoyu Li、Bijin Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c3ob40094h

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation has been developed for the preparation of various multi-substituted ureas.

  一种借助配位辅助N-H活化的铜催化氧化性C-H/N-H交叉偶联反应，已在甲酰胺与酰胺之间得到发展，用于制备多种多取代脲类化合物。
• Solvent- and halide-free synthesis of pyridine-2-yl substituted ureas through facile C–H functionalization of pyridine N-oxides
  作者：Valentin A. Rassadin、Dmitry P. Zimin、Gulnara Z. Raskil'dina、Alexander Yu. Ivanov、Vadim P. Boyarskiy、Semen S. Zlotskii、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1039/c6gc02556k

  日期：——

  A novel solvent- and halide-free atom-economic synthesis of practically useful pyridine-2-yl substituted ureas utilizes easily accessible or commercially available pyridine N-oxides (PyO) and dialkylcyanamides. The observed C-H functionalization of PyO...

  实用的吡啶-2-基取代的脲的新型无溶剂和无卤原子经济合成方法，利用易于获得或可商购的吡啶N-氧化物（PyO）和二烷基氰酰胺。观察到的PyO ...的CH功能化
• Reaction of coordinated isocyanides with substituted N-(2-pyridyl) ureas as a route to new cyclometallated Pd(II) complexes
  作者：Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Svetlana O. Kasatkina、Polina Yu. Savko、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122518

  日期：2022.12

  Substituted N-(pyridin-2-yl) ureas or carbamates act as polynucleophiles upon the reaction with palladium(II) bis(isocyanide) complexes at RT to give metallacycles containing azaheterocyclic and urea fragments. Nine new C,N-chelate deprotonated diaminocarbene palladium(II) complexes were synthesized by coupling substituted N-(2-pyridyl)ureas and coordinated isocyanides. The obtained yellow or green-yellow

  取代的N- (吡啶-2-基) 脲或氨基甲酸酯在室温下与双(异氰化物) 钯 (II) 配合物反应时充当多亲核试剂，得到含有氮杂杂环和脲片段的金属环。通过偶联取代的N- (2-吡啶基)脲和配位异氰化物，合成了九种新的C,N-螯合去质子化二氨基卡宾钯(II)配合物。获得的黄色或绿黄色物种通过高分辨率质谱和一维（1 H, 13C) 核磁共振光谱。通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 阐明了六种固态配合物的结构。这种在温和条件下制备 C^N-环金属化钯 (II) 配合物的通用且方便的方法为靶向合成结合了金属环和母体氮杂杂环的化学、生物和光物理性质的多功能有机金属化合物开辟了道路。
• Intramolecular Hydrogen Bonding in Medicinal Chemistry
  作者：Bernd Kuhn、Peter Mohr、Martin Stahl

  DOI：10.1021/jm100087s

  日期：2010.3.25

  The formation of intramolecular hydrogen bonds has a very pronounced effect on molecular structure and properties. We study both aspects in detail with the aim of enabling a more rational use of this class of interactions in medicinal chemistry. On the basis of exhaustive searches in crystal structure databases, we derive propensities for intramolecular hydrogen bond formation of five- to eight-membered ring systems of relevance in drug discovery. A number of motifs, several of which arc clearly underutilized in drug discovery, are analyzed in more detail by comparing small molecule and protein ligand X-ray structures. To investigate effects on physicochemical properties, sets of closely related structures with and without the ability to form intramolecular hydrogen bonds were designed, synthesized, and characterized with respect to membrane permeability, water solubility, and lipophilicity. We find that changes in these properties depend on a subtle balance between the strength of the hydrogen bond interaction, geometry of the newly formed ring system, and the relative energies of the open and closed conformations in polar and unpolar environments. A number of general guidelines for medicinal chemists emerge from this study.
• Synthesis and Properties of N,N′-Disubstituted Ureas Containing Adamantane and Pyridine (Quinoline) Fragments
  作者：S. O. Baykova、S. V. Baykov、A. A. Petrov、V. V. Burmistrov、V. P. Boyarskiy

  DOI：10.1134/s1070428023070059

  日期：2023.7