1,1-二甲氧基-1-环丙基乙烷 | 52829-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-1-环丙基乙烷
• 英文名称: 5-methylene-N-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-amine
• 英文别名: (5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-phenyl-amine；5-methylidene-N-phenyl-4H-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 52829-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD01655219
• 分子量: 190.269
• InChiKey: NUNMXJCJFUZAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-1-环丙基乙烷 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-methylthiazol-2-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Eloy; Deryckere, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 437 - 446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-3-苯基-2-硫脲 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-二甲氧基-1-环丙基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthessi and elaboration of heterocycles via iodocyclisation of unsaturated thioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99382-1

文献信息

• Novel thiazolidines: Synthesis, antiproliferative properties and 2D-QSAR studies
  作者：Ravi P. Singh、Marian N. Aziz、Delphine Gout、Walid Fayad、May A. El-Manawaty、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115047

  日期：2019.10

  against colon (HCT-116) and breast (MCF7) cancer cell lines were evaluated utilizing an MTT growth assay. A 2D-QSAR investigation was conducted to probe and validate the obtained antiproliferative properties for the thiazolidine derivatives. The majority of the thiazolidines exhibit higher potency against a colon cancer cell line relative to the standard reference. The p-halophenylimino p-anisylidene

  合成了一系列的N-取代的（Z）-2-亚氨基-（5 Z）-亚苄基噻唑烷/噻唑烷丁4-酮，并评估了它们对结肠癌（HCT-116）和乳腺癌（MCF7）的抗增殖活性利用MTT生长试验。进行了2D-QSAR研究，以探查和验证所获得的噻唑烷衍生物的抗增殖特性。相对于标准参考，大多数噻唑烷类药物对结肠癌细胞系表现出更高的效力。相对于对照，对卤代亚氨基对苯二甲酰亚胺对HCT116表现出最高的抗增殖活性（IC 50 = 8.9–10.0μM，而作为阳性对照的5-氟尿嘧啶则为20.4μM）。X射线研究证实了两个合成化合物实例的Z，Z '构型。
• Microwave-Assisted Domino Reactions of Propargylamines with Isothiocyanates: Selective Synthesis of 2-Aminothiazoles and 2-Amino-4-methylenethiazolines
  作者：Daniele Castagnolo、Nicoló Scalacci、Chiara Pelloja、Marco Radi

  DOI：10.1055/s-0035-1561985

  日期：——

  versatile microwave-assisted protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles has been developed. The domino reaction of propargylamines and isothiocyanates in the presence of catalytic PTSA leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles at temperatures above 130 °C and in a few minutes. The same reaction carried out at lower temperatures leads to the formation of the tautomeric 2-amino-4-methylenethiazolines

  已开发出一种用于合成 2-氨基噻唑的简单且通用的微波辅助方案。在催化 PTSA 存在下炔丙胺和异硫氰酸酯的多米诺反应导致在 130°C 以上的温度下在几分钟内选择性合成 2-氨基噻唑。在较低温度下进行的相同反应导致形成互变异构的 2-氨基-4-亚甲基噻唑啉。
• Ag(<scp>i</scp>)-Catalyzed rapid access to 2-amino-4-methylenethiazolines with potential applications in bioconjugation chemistry
  作者：Lingling Xiang、Haiting Wu、Yunshi Liang、Huiying Deng、Yiting He、Qin Xu、Jing Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00464f

  日期：——

  was successfully applied to the synthesis of 2-amino-4-methylenethiazolines. This route features an unprecedented fast reaction rate with full conversion reached within 10 min at room temperature for aromatic isothiocyanates and excellent chemoselectivity for exocyclic products. The application of this strategy is further highlighted by the accelerated bioconjugation of propargylamine with fluorescein

  Ag()催化的异硫氰酸酯和炔丙胺的串联加成环化反应成功应用于2-氨基-4-亚甲基噻唑啉的合成。该路线具有前所未有的快速反应速率，在室温下10分钟内即可实现芳香族异硫氰酸酯的完全转化，并且对环外产物具有优异的化学选择性。该策略的应用进一步强调了在 Ag()-催化下炔丙胺与异硫氰酸荧光素 (FITC) 的加速生物共轭。
• One-Pot Synthesis of Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoline Derivatives through an Addition/Cyclization/Oxidative Coupling Reaction
  作者：Haofeng Wang、Xin Wu、Luyu Wang、Erfei Li、Xiaoyu Li、Tao Tong、Honglan Kang、Jianwu Xie、Guodong Shen、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01137

  日期：2020.9.18

  A novel and efficient approach to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]thiazoline derivatives has been developed through an addition/cyclization/intramolecular oxidative C–H functionalization process. A variety of alkylene benzimidazo[2,1-b] thiazolines were conveniently assembled from the reaction of aryl isothiocyanate and propargylic amine in the presence of Cu(OAc)2 and PIFA at room temperature.

  通过加成/环化/分子内氧化C–H官能化过程，已开发出一种新颖且有效的合成苯并咪唑[2,1- b ]噻唑啉衍生物的方法。在室温下，在Cu（OAc）2和PIFA存在下，由异硫氰酸芳基酯和炔丙基胺反应可方便地组装各种亚烷基苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑啉。该产物可以进一步转化为取代的苯并咪唑并[2，1- b ]噻唑衍生物。
• Catalysis-free synthesis of thiazolidine–thiourea ligands for metal coordination (Au and Ag) and preliminary cytotoxic studies
  作者：Daniel Salvador-Gil、Raquel P. Herrera、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1039/d3dt00079f

  日期：——

  The reaction of propargylamines with isothiocyanates selectively gives iminothiazolidines, aminothiazolines, or mixed thiazolidine–thioureas under mild conditions. Coordination studies of these compounds with gold and silver have been performed.

  在温和的条件下，丙炔胺与异硫氰酸盐反应可选择性地生成亚氨基噻唑啉、氨基噻唑啉或混合噻唑啉-硫脲类化合物。对这些化合物与金和银的配位进行了研究。