(5-methylthiazol-2-yl)phenylamine | 52829-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methylthiazol-2-yl)phenylamine
• 英文别名: 5-methyl-N-phenylthiazol-2-amine；(5-methyl-thiazol-2-yl)-phenyl-amine；2-Anilino-5-methyl-thiazol；2-Thiazolamine, 5-methyl-N-phenyl-；5-methyl-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 52829-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00613423
• 分子量: 190.269
• InChiKey: JBGWUADIIGVZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylthiazol-2-yl)phenylamine 、 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxane 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到7‐((5‐methylthiazol‐2‐yl)(phenyl)amino)‐4,6‐dinitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1‐oxide
  参考文献：
  名称：

  含有苯并呋喃和氨基噻唑支架的新型杂化化合物：合成及其抗癌活性评价

  摘要：

  通过芳香亲核取代反应合成了一系列含有苯并呋喃和2-氨基噻唑部分的新型杂化化合物。可能的反应途径已经被量子化学地考虑，这使我们能够建议最可能的产物。属于合成系列的一种化合物的 X 射线数据证实了量子化学结果。结果表明，在所研究的化合物的噻唑和胺部分中引入取代基会强烈影响其紫外/可见光谱。初始物质和获得的杂化化合物已作为抗癌剂进行了体外测试。目标化合物对 M-HeLa 肿瘤细胞系表现出选择性，并且被发现比起始苯并呋喃酮和氨基噻唑更具活性。此外，与阿莫昔芬相比，它们对正常肝细胞的毒性要小得多。所研究的化合物的作用机制可能与细胞凋亡的诱导有关，细胞凋亡沿着线粒体途径进行。因此，新的苯并呋喃杂化物是作为抗癌剂进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.3390/ijms22147497
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-1-环丙基乙烷 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-methylthiazol-2-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Eloy; Deryckere, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 437 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Reactions of Propargylamines with Isothiocyanates: Selective Synthesis of 2-Aminothiazoles and 2-Amino-4-methylenethiazolines
  作者：Daniele Castagnolo、Nicoló Scalacci、Chiara Pelloja、Marco Radi

  DOI：10.1055/s-0035-1561985

  日期：——

  versatile microwave-assisted protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles has been developed. The domino reaction of propargylamines and isothiocyanates in the presence of catalytic PTSA leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles at temperatures above 130 °C and in a few minutes. The same reaction carried out at lower temperatures leads to the formation of the tautomeric 2-amino-4-methylenethiazolines

  已开发出一种用于合成 2-氨基噻唑的简单且通用的微波辅助方案。在催化 PTSA 存在下炔丙胺和异硫氰酸酯的多米诺反应导致在 130°C 以上的温度下在几分钟内选择性合成 2-氨基噻唑。在较低温度下进行的相同反应导致形成互变异构的 2-氨基-4-亚甲基噻唑啉。
• Intramolecular nucleophilic substitution at an sp2 carbon: synthesis of substituted thiazoles and imidazole-2-thiones
  作者：Shu-Su Shen、Mao-Yi Lei、Yun-Xuan Wong、Mun-Ling Tong、Priscilla Lu-Yi Teo、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.118

  日期：2009.7

  The nucleophilic substitution reactions of vinylic bromides with intramolecular thioamide or thiourea moieties proceed to give a series of substituted thiazoles and imidazole-2-thiones.

  乙烯基溴化物与分子内硫酰胺或硫脲部分的亲核取代反应进行，得到一系列取代的噻唑和咪唑-2-硫酮。
• Rearrangement Reactions; 14:Synthesis of Functionalized Thiazoles via Attack of Heteroatom Nucleophiles on Allenyl Isothiocyanates
  作者：Klaus Banert、Baker Jawabrah Al-Hourani、Stefan Groth、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2005-872203

  日期：——

  Treatment of allenyl isothiocyanates with sulfur-, oxygen-, nitrogen- or hydride-containing nucleophiles such as propane-2-thiol, thiophenol, hydrogen sulfide, alcohols, phenol or aqueous NaOH, NH3, primary or secondary aliphatic or aromatic amines, N,N,N′,N′-tetramethylguanidine or sodium cyanoborohydride resulted in ring closure to generate thiazoles bearing a functionality at position C-2 in most cases. Moreover, we report the first examples of aromatic thiazole-2-phosphonates prepared by the same strategy using dialkyl or diphenyl phosphites as nucleophiles.

  用含硫、氧、氮或氢化物的亲核物（如丙烷-2-硫醇、噻吩酚、硫化氢、醇、酚或 NaOH、NH3、N,N,N′,N′-四甲基胍或氰基硼氢化钠等含氢化物的亲核剂，在大多数情况下会导致环闭合，生成在 C-2 位具有官能团的噻唑。此外，我们还首次报道了以二烷基或二苯基膦酸盐为亲核剂，通过相同策略制备芳香族噻唑-2-膦酸盐的实例。
• Banert, Klaus; Hueckstaedt, Holger; Vrobel, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 72 - 74
  作者：Banert, Klaus、Hueckstaedt, Holger、Vrobel, Kai

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus; Groth, Stefan; Hueckstaedt, Holger, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 323 - 324
  作者：Banert, Klaus、Groth, Stefan、Hueckstaedt, Holger、Vrobel, Kai

  DOI：——

  日期：——