1,1-二苄基-1,2-二氢萘-2-酮 | 7626-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苄基-1,2-二氢萘-2-酮
• 英文名称: N′,N′-dibenzyl-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N',N'-dibenzyl-4-methylbenzenesulfonohydrazide；1,1-Dibenzyl-2-(toluol-4-sulfonyl)-hydrazin；N.N-Dibenzyl-N'-p-toluolsulfonyl-hydrazin；N',N'-Dibenzyl-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide
• CAS: 7626-72-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: AVLJYAOKBGIWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  534.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苄基-1,2-二氢萘-2-酮 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-甲基-N-(丙-2-亚基氨基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides

  摘要：

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob07034k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1,1-二苄肼 在 三乙烯二胺 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1,1-二苄基-1,2-二氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides

  摘要：

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob07034k

文献信息

• Too Short-Lived or Not Existing Species:<i>N</i>-Azidoamines Reinvestigated
  作者：Klaus Banert、Tom Pester

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00034

  日期：2019.4.5

  Treatment of N-chlorodimethylamine with sodium azide in dichloromethane does not lead to N-azidodimethylamine, as thought for more than 50 years. Instead, surprisingly, (azidomethyl)dimethylamine is generated with good reproducibility. A plausible reaction mechanism to explain the formation of this product is presented. The reaction of lithium dibenzylhydrazide with tosyl azide does not result in the

  如50多年来所认为的那样，用叠氮化钠在二氯甲烷中处理N-氯二甲基胺不会导致N-叠氮基二甲基胺。相反，令人惊讶地，产生了具有良好再现性的（叠氮甲基）二甲基胺。提出了一个合理的反应机理来解释该产物的形成。如前所述，二苄基肼基锂与甲苯磺酰基叠氮化物的反应不会导致生成N-叠氮基胺，可以通过IR光谱法在环境温度下对其进行检测。重氮基转移至酰肼锂的其他实验表明，中间体N-叠氮基胺的寿命很短，或者通过同步断裂两个N-N键直接生成1,1-二氮烯来绕开它们的形成。
• Iorio,M.A., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1391 - 1418
  作者：Iorio,M.A.

  DOI：——

  日期：——