1,1-二苯基-1-氟-2-碘乙烷 | 58617-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-1-氟-2-碘乙烷
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-1-fluoro-2-iodoethane
• 英文别名: 1-fluoro-2-iodo-1,1-diphenylethane；(1-Fluoro-2-iodo-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 58617-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FI
• 分子量: 326.152
• InChiKey: DQXWQYXPEBZKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-1-氟-2-碘乙烷 在 氢氟酸 作用下， 生成 1-碘-2,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Iodofluorination of phenyl-substituted olefins with methyliodine(III) difluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00874a025
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,1-二苯基-1-氟-2-碘乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用稀氢氟酸对烯烃进行卤代氟化

  摘要：

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1799

文献信息

• Reactions of xenon difluoride. Part 6. Some reactions of phosphorus, arsenic and iodine compounds
  作者：Kohrshed Alam、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81025-8

  日期：1987.7

  The reaction of XeF2 with some organo-phosphorus, -arsenic and-iodine compounds is described. The products were identified by fluorine nmr spectroscopy and the conditions under which fluorine exchange occurs were briefly investigated. Organoiodine (III) difluorides are suitable for the conversion of Ph2Te to Ph2TeF2; the decomposition of RIF2liberates IF and fluoroalkane.

  描述了XeF 2与某些有机磷，-砷和碘化合物的反应。通过氟核磁共振光谱鉴定产物，并简要研究了发生氟交换的条件。有机碘（III）二氟化物适用于将Ph 2 Te转化为Ph 2 TeF 2；RIF 2的分解释放出IF和氟代烷烃。
• The effect of heteroatoms on the reactions of organic molecules with caesium fluoroxysulphate
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90179-6

  日期：1992.7

  CsSO4F reacted at room temperature, or at 35°C in acetonitrile with various heteroatom-containing organic molecules, and three types of transformations have been observed. Fluoro substitution process took place with triphenylmethane, triphenylsilane, triphenylchlorosilane, 4-tert-butylphenol, benzaldehyde, and octanal, thus forming fluorotriphenylmethane, fluorotriphenylsilane, 2-fluoro-4-tert-butylphenol

  CsSO 4 F在室温或35°C下在乙腈中与各种含杂原子的有机分子反应，已观察到三种类型的转化。用三苯基甲烷，三苯基硅烷，三苯基氯硅烷，4-叔丁基苯酚，苯甲醛和辛醛进行氟取代过程，从而以高收率形成了氟三苯基甲烷，氟三苯硅烷，2-氟-4-叔丁基苯酚，苯甲酰氟或辛酰氟。在2-氟-4-叔丁基苯酚的情况下，取代反应伴随有氟加成过程，其中分离出2，2-二氟-4-叔丁基环己二酮-4，6。CSSO 4F容易将仲醇氧化成酮，而1,2-二羟基-4-叔丁基苯则氧化成醌。在三苯基膦和二苯并噻吩的情况下观察到氧合过程，而碘乙烷被转化为二氟乙基碘（III）。溶剂在这些反应中起着重要作用，在CH 3 CN中成功进行，并在CH 2 Cl 2中被完全抑制，而通过连续混合CH 3改变溶剂性质，观察到各种形状的氟化物对各种有机分子的作用不同。具有CH 2 Cl 2的CN 。
• Polymers as Reagents and Catalysts. XI. Stereospecific Iodofluorination of Alkenes in the Presence of Polymer Supported Hydrogen Fluoride
  作者：Ana Gregorcic、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.60.3083

  日期：1987.8

  N-Iodosuccinimide reacted with phenyl substituted alkenes in the presence of insoluble polymer supported hydrogen fluoride, which was prepared by reaction of hydrogen fluoride with crosslinked poly(styrene-co-4-vinylpyridine) containing 40–45 mol% of 4-vinylpyridine, thus forming vicinal iodofluorides in high yields. Reactions proceeded with Markovnikov type regioselectivity, and in the case of (Z)-

  N-碘代琥珀酰亚胺与苯基取代的烯烃在不溶性聚合物负载的氟化氢存在下反应，氟化氢与含有40-45 mol% 4-乙烯基吡啶的交联聚（苯乙烯-co-4-乙烯基吡啶）反应制备，因此以高产率形成邻位碘氟化物。反应以马尔科夫尼科夫型区域选择性进行，在 (Z)- 和 (E)-芪的情况下，还观察到 (Z)- 和 (E)-1- 苯基丙烯和茚反立体定向性。苯基取代的乙炔的碘氟化发生区域和立体特异性，形成 (Z)-1-氟-2-碘-1-苯基烯烃，其产率低于在烯烃情况下观察到的产率。
• Room-temperature reactions of CsSO4F with organic molecules containing heteroatoms
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39830000563

  日期：——

  Room-temperature fluorination of pentane-2,4-dione with CsSO4F gave 3-fluoro and 1,3-difluoro derivatives, while 5,5-difluorobarbituric acid was formed in high yield in a 2 h reaction at 100 °C; 1,3-dimethyluracil was converted in methanol via cis- and trans-5-fluoro-6-methoxy derivatives into 5-fluoro-1,3-dimethyluracil in high yield and uridine into 5-fluorouridine.

  用CsSO 4 F在室温下氟化戊烷-2,4-二酮可得到3-氟和1,3-二氟衍生物，而在100°C的2 h反应中高产率形成5,5-二氟巴比妥酸；1,3-二甲基尿嘧啶在甲醇中通过顺式和反式-5-氟-6-甲氧基衍生物高产率转化为5-氟-1,3-二甲基尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷。
• Halofluorination of alkenes using tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92048-3

  日期：1991.2

  Regio-, stereo-, and chemoselective halofluorination of alkenes is achieved using N-haloamides and tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride, and the resulting F-I adducts were successfully converted into fluoroalkenes under dehydroiodination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.