1,1-二苯基-6-溴己醇 | 114736-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-6-溴己醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-6-bromo-hexanol
• 英文别名: 6-bromo-1,1-diphenylhexanol；6-hydroxy-6,6-diphenyl-hexyl bromide；6-Bromo-1,1-diphenylhexan-1-ol
• CAS: 114736-32-2
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO
• 分子量: 333.268
• InChiKey: QJTPLTCJCVKOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-6-溴己醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到6-bromo-1,1-diphenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  新型季铵盐的合成及其体外抗leishmanmanial活性和U-937细胞的细胞毒性。

  摘要：

  这项工作描述了一系列季铵盐的合成以及它们的体外抗菌活性和细胞毒性的评估。还包括对化合物的结构-活性关系的初步讨论。制备了三个系列的季铵盐：（i）卤甲基化的季铵盐（系列I）；（ii）非卤化季铵盐（II系列）和（iii）卤甲基化胆碱类似物（III系列）。使用MTT（3-（4 （5-5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基-溴化四唑）微方法。还对L.的胞内变形虫测试了抗利什曼活性。（五）巴拿马流式细胞仪。大多数化合物对人U937细胞具有高毒性，其致命浓度50（LC50）值在9至46μg/ mL范围内。大多数化合物证明具有抗菌活性。在轴突性吻合动物中，抗菌活性从14到57μg/ mL不等，而在细胞内的吻合动物中，其活性从17到50μg/ mL不等。N-氯甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）碘化铵（1a），N-碘甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）

  DOI：

  10.3390/molecules21040381
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-二苯基-6-溴己醇
  参考文献：
  名称：

  α-羟基自由基钟环化的速率常数† ‡

  摘要：

  用相应的方法制备1-羟基-1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4a）和1-羟基-1-甲基-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b） PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮）。用于前体的合成方法中的关键步骤是各个羧酸与硫代异羟肟酸的偶联反应，反应进行了约10分钟。5分钟，然后快速色谱纯化。速率常数的基团环化图4a和图4b中乙腈通过激光闪光光解法直接在–30至60°C之间测量了四氢呋喃和四氢呋喃中的四价铬。阿雷尼乌斯（Arrhenius）在乙腈对于4a和4b，分别为log k = 9.9–2.6 / 2.303 RT和log k = 8.9–4.4 / 2.303 RT（kcal mol -1）。在室温下9×10 7 s -1和4×10 5 s -1的环化速率常数比类似烷基的环化速率常数大。室温下H原子俘获4a的粗速率常数苯硫酚和4b由叔丁基硫醇分别为k T＝ 1.2×10 9 M -1 s -1和k

  DOI：

  10.1039/c0ob00588f

文献信息

• One-pot synthesis of diarylalkylcarbinols and substituted derivatives through carbon monoxide insertion reactions into aryllithiums
  作者：Arturo A. Vitale、F. Doctorovich、N. Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85117-3

  日期：1987.9

  atmospheric pressure and −78°C, affords diarylalkylcarbinols in good yields. Alkyl chlorides do not react under similar experimental conditions. This feature makes the reaction particularly useful for the synthesis of alcohols functionalized in the alkyl chain through subsequent reactions of the diaryl(chloro)alkylcarbinols. The procedure can also be adapted to afford substituted cyclic ethers. If the reaction

  在烷基溴化物RBr存在下，芳基锂的THF溶液（芳基= Ph，邻茴香基）的羰基化反应；在大气压和-78℃下，以良好的收率得到二芳基烷基甲醇。烷基氯在相似的实验条件下不会发生反应。该特征使得该反应对于通过二芳基（氯）烷基羰基醇的后续反应来合成在烷基链上官能化的醇特别有用。该方法也可以适用于提供取代的环醚。如果该反应在二溴代烷烃的存在下进行，则只有一个溴原子反应，得到有用的合成中间体二芳基（溴代）烷基甲醇。用仲和叔烷基溴化物以可变的产率得到二芳基烷基醚。
• Concise Synthesis of Chiral N-Benzyl-α,α-Diarylprolinols through Shi Asymmetric Epoxidation
  作者：Chengsheng Ge、Jie Li、Hai Zhou、Jiangsen Weng、Mingwen Wang、Wujie Tu

  DOI：10.1055/s-0033-1340825

  日期：——

  A concise and practical synthesis of chiral N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols was developed through Shi asymmetric epoxidation, followed by double nucleophilic substitution of bromo-containing olefins. A series of enantioenriched N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols were obtained with excellent enantioselectivities (96% ee) in moderate to good yields (40-76% yield). For the first time, enantiopure N-benzyl-alpha,alpha-diphenyl-2-prolinol was obtained from bromo-containing olefin using this methodology.
• ARYL-SUBSTITUTED PYRIDYLALKANE, ALKENE, AND ALKINE CARBOXAMIDES USEFUL AS CYTOSTATIC AND IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：EP1042291B1

  公开（公告）日：2005-07-13
• VITALE, ARTURO A.;DOCTOROVICH, F.;SBARBATI, NUDELMAN N., J. ORGANOMET. CHEM., 332,(1987) N 1-2, 9-18
  作者：VITALE, ARTURO A.、DOCTOROVICH, F.、SBARBATI, NUDELMAN N.

  DOI：——

  日期：——
• US7320993B1
  申请人：——

  公开号：US7320993B1

  公开（公告）日：2008-01-22