1,1-二苯基己烷-3-酮 | 4909-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基己烷-3-酮
• 英文名称: 1,1-di(p-tolyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1,1-diphenylhexan-3-one；1,1-Diphenyl-3-hexanon
• CAS: 4909-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: NNBSWISPRFQQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基己烷-3-酮 生成 (Z)-4-(1,1-diphenylhexan-3-ylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  影响血浆胆固醇和青霉素排泄的马来酰胺酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a043
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,1-二苯基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  醛、甲基酮和芳基硼酸的顺序羟醛缩合-过渡金属催化的加成反应

  摘要：

  描述了醛与甲基酮的顺序羟醛缩合，然后是过渡金属催化的芳基硼酸加成反应以形成 β-取代的酮。通过使用基于 1,1'-spirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的亚磷酸酯，还实现了此类顺序反应的不对称版本，ee 高达 92%。我们的研究提供了一种获得 β 取代酮的有效方法，并可能导致其他顺序/串联反应的发展，其中过渡金属催化的加成反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol200457q

文献信息

• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Tandem Aldol Condensation/Platinacycle-Catalyzed Addition Reactions of Aldehydes, Methyl Ketones, and Arylboronic Acids
  作者：Yuan-Xi Liao、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201200867

  日期：2012.10

  Tandem aldol condensation of aldehydes with methyl ketones followed by anionic four-electron donor-based (Type I) platinacycle-catalyzed addition reactions of arylboronic acids to form beta-arylated ketones is described. Good to excellent yields of beta-arylated ketones were obtained for the tandem reactions of aromatic/aliphatic aldehydes, methyl ketones and arylboronic acids, and moderate yields

  描述了醛与甲基酮的串联醇醛缩合，然后是阴离子四电子供体基（I型）铂金环催化的芳基硼酸加成反应，形成β-芳基化酮。对于芳族/脂肪族醛，甲基酮和芳基硼酸的串联反应，获得了良好的β-芳基化酮收率，对于以α，β-不饱和醛为醛源的串联反应，获得了中等收率。