径尿酸 | 444-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 径尿酸
• 中文别名: 5-羟基巴比土酸；丙醇二酰脲
• 英文名称: 5-hydroxybarbituric acid
• 英文别名: Dialursaeure；dialuric acid；5-hydroxy-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 444-15-5
• 化学式: C₄H₄N₂O₄
• mdl: MFCD00055405
• 分子量: 144.087
• InChiKey: BVEWMNTVZPFPQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-acetoxy-pyrimidine-2,4,6-trione	53039-86-4	C6H6N2O5	186.124
  二氢尿嘧啶	5,6-dhydrouracil	504-07-4	C4H6N2O2	114.104

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  径尿酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl) carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Mulder, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 径尿酸
  参考文献：
  名称：

  Magnier de La Source, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1875, vol. <2>23, p. 484

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 径尿酸 作用下， 生成 6-hydroxy-6,6'-oxy-bis-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Strategies for Sustainable Oxidations in Water
  作者：Mauro Carraro、Marcella Bonchio、Andrea Sartorel、Gianfranco Scorrano、Tommaso Carofiglio

  DOI：10.1055/s-2008-1067086

  日期：——

  Several catalytic protocols for the oxidation of hydro­soluble substrates are presented that employ totally inorganic and robust polyoxometalate-based catalysts as well as porphyrin sensitizers, fullerenes and hybrid conjugates. Strategies for the implementation of the system stability and efficiency are discussed.

  呈现了几种催化协议，用于水溶性底物的氧化，这些协议采用完全无机且稳健的聚金属氧酸盐催化剂，以及卟啉敏化剂、富勒烯和混合共轭物。讨论了实施系统稳定性和效率的策略。
• Unveiling the reaction mechanism of co-reactant electrochemiluminescence behavior of alloxan molecule using tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) as a luminophore and its potential of sensing application
  作者：Selvaraj Paramasivam、Shanmugam SenthilKumar

  DOI：10.1016/j.electacta.2022.140355

  日期：2022.7

  alloxanic radical, which ultimately serves as anodic co-reactant for [Ru(bpy)3]2+. The proposed new ECL oxidative-reduction mechanism via energetic electron transfer takes place between alloxanic radical and the electro-oxidized [Ru(bpy)3]3+. The developed an ECL based sensor which shows more sensitive and selective detection of alloxan with a linear ranges of 100 nM - 2 mM at pH 7.4 and 10 nM - 2 mM at

  四氧嘧啶是一种细胞毒性有机分子，可选择性地破坏胰腺中的胰岛 β 细胞并破坏胰岛素的产生，从而导致四氧嘧啶诱导的糖尿病。在此，我们首次探索了四氧嘧啶分子作为标准 ECL 发光体 [Ru(bpy) 3 ] 2+在生理和碱性 pH 介质中的新共反应物。同时进行的 CV 和 ECL 研究证实，[Ru(bpy) 3 ] 2+的可逆氧化还原峰在 + 1.15 V 时变为不可逆性质（对Ag/AgCl) 及其相应的 ECL 峰也随着四氧嘧啶分子的每次添加而持续增加。CV、UV-可见光、拉曼、NMR 和 HPLC 结果证实，在 pH 7.4 及以上时，四氧嘧啶分子化学转化为四氧嘧啶酸。电子自旋共振 (ESR) 光谱进一步证实 + 1.0 V 处的氧化峰是由于四氧嘧啶酸氧化成四氧自由基，最终作为 [Ru(bpy) 3 ] 2+的阳极共反应物。所提出的新的 ECL 氧化还原机制通过高能电子转移发生在四氧嘧啶自由基和电氧化的
• Biltz; Heyn, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1310
  作者：Biltz、Heyn

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Paetzold, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 433, p. 83
  作者：Biltz、Paetzold

  DOI：——

  日期：——
• 5,5’-Bipyridyl-2,4,6,2’,4’,6’-hexaone Derivatives (Hydurilic Acids): Syntheses, Mechanism of C-C-Bond Formation and Properties of the Dimeric Barbituric Acid Derivatives
  作者：Christa E. Müller、Carolin Roegler、Jörg Hockemeyer

  DOI：10.3987/com-08-s(d)37

  日期：——

  A series of hydurilic acid derivatives (5,5'-bipyrimidinyl-2,4,6,2',4',6'-hexaones) including several new derivatives was synthesized from 5,6-diaminouracils. Mechanisms for their formation are proposed and discussed. Furthermore, a new method for the preparation of pyrimidine-2,4,5,6-tetraone-5-oxime derivatives (violuric acids) was found starting from 5-amino-6-nitrosouracils.

表征谱图