1,1-双(溴甲基)环戊烷 | 68499-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1-双(溴甲基)环戊烷
• 英文名称: 1,1-bis(Brommethyl)-cyclopentan
• 英文别名: 1,1-bis-(bromomethyl)-cyclopentane；1,1-Bis(bromomethyl)cyclopentane
• CAS: 68499-28-5
• 化学式: C₇H₁₂Br₂
• 分子量: 255.98
• InChiKey: IHACFZDNHHZUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(溴甲基)环戊烷 在 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到spiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  Laser-powered decomposition of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5)

  摘要：

  The laser heating of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5) and of their 1,1,2,2-tetradeuterated isotopomers reveals dissimilar modes of their thermal decomposition. Spiropentane decomposes into ethene and propadiene via two competing routes: the direct cleavage and the more important cleavage via intermediary methylenecyclobutane. Spirohexane decomposes through two important concurrent pathways which are the expulsions of ethene from the three-membered ring and a more feasible expulsion of ethene from the four-membered ring. Spiroheptane and spirooctane decompose by a radical-chain mechanism and afford complex mixtures of products; upon addition of propene both compounds rearrange into two cycloalkanes wherein the larger ring of the spiroalkane is preserved and substituted with ethylidene and a vinyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00079a015
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(羟甲基)环戊烷 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,1-双(溴甲基)环戊烷
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的 Pd 催化的 Heck 型烷基化获得 α-酯腙的幻觉 E 异构体

  摘要：

  已经开发了可见光诱导的 Pd 催化的烷基化酯腙的立体选择性合成。该方法通过从烷基溴化物、碘化物或氧化还原活性酯中产生亲核碳中心基团，然后将其添加到腙中，随后用钯去饱和。大多数产品具有E构型，这是常规缩合方法无法达到的。此外，还开发了顺序 C,N-烷基化方案：1,3-二卤化物与乙醛酸衍生的腙之间的反应，产生四氢哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01409

文献信息

• Conformational analysis of benzoanellated nine-membered rings, Part 1. 1,4,5,7-tetrahydro-3H-2,6-benzodithionin derivatives
  作者：Barbara Rys、Helmut Duddeck、Monika Hiegemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86418-8

  日期：1991.1

  The NMR spectra of compounds 1–5, recorded at different temperatures, are discussed and interpreted in terms of conformational equilibrium. Ground state conformations are found to be chiral, ring inversion barriers are surprisingly high (ca 48 kJ/mol).

  讨论了在不同温度下记录的化合物1-5的NMR光谱，并根据构象平衡进行了解释。发现基态构象是手性的，环反转障碍极高（约48 kJ / mol）。
• Nickel-Catalyzed 8-Aminoquinoline Directed Reductive Dialkylcyclization/Homodialkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Lingyi Lu、Jing Sui、Shanshan Huang、Biao Xiong、Xiaobao Zeng、Xiaodong Qiu、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02955

  日期：2023.11.3

  dialkylation of alkene is an efficient protocol for constructing useful chemicals, but challenges remain in the unrestricted application of alkylating reagents. Alkyl bromide belongs to the easy-to-access and operable alkyl electrophiles that can be used in reductive coupling with alkenes. Here, we reported convenient strategies for dialkylcyclization and homodialkylation of unactivated β,γ- and γ,δ-unsaturated

  烯烃的化学和区域选择性二烷基化是构建有用化学品的有效方案，但烷基化试剂的不受限制的应用仍然存在挑战。烷基溴属于易于获取和操作的烷基亲电子试剂，可用于与烯烃进行还原偶联。在这里，我们报道了在镍催化还原条件下用1,3-二溴烷烃或伯烷基溴对未活化的β,γ-和γ,δ-不饱和烯基酰胺进行二烷基环化和均二烷基化的便捷策略，该策略表现出高区域选择性和官能团耐受性。
• Base-induced Rearrangements. Action of Iodide Ion on Certain 1,3-Dihalides
  作者：W. M. Schubert、Sidney M. Leahy

  DOI：10.1021/ja01559a039

  日期：1957.1
• Konformative Transmission in konstitutionell nichtsymmetrischen Spiranen
  作者：Stefan Smoliński、Maria Paluchowska

  DOI：10.1007/bf00903237

  日期：1980.3
• Slobodin, Ya.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 459 - 461
  作者：Slobodin, Ya.M.

  DOI：——

  日期：——