1,1-双[(4-甲基苯基)硫代]乙烷 | 33451-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1,1-双[(4-甲基苯基)硫代]乙烷
• 英文名称: 1,1-di(4-methylphenylthio)ethane
• 英文别名: Benzene, 1,1'-[ethylidenebis(thio)]bis[4-methyl-；1-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfanylethylsulfanyl]benzene
• CAS: 33451-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: MRPOVMNWWZVZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  393.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双[(4-甲基苯基)硫代]乙烷 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-Bis-p-toluolsulfonyl-aethan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Disulfones from Sulfonyl Fluorides and Organometallic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01040a526
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 氧气 、 copper diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-双[(4-甲基苯基)硫代]乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与带有杂原子的烯烃的反应，铜催化马尔可夫尼可夫型氢硫代产物和硫缩醛的选择性合成

  摘要：

  已经开发了催化剂控制的硫酚与带有杂原子的烯烃的发散反应。通过转换铜催化剂选择性地合成了马尔科夫尼科夫型氢硫代产物和硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.050

文献信息

• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Ehecatl Paleo、David F. León-Rayo、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1039/c8ra04002h

  日期：——

  A new method for the bromomethylation of thiols using paraformaldehyde and HBr/AcOH, minimizes the generation of toxic byproducts. Synthetic utility of α-bromomethyl sulfides was demonstrated through umpolung and free radical chemistry.

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。
• Synthesis of Dithioacetals through Iodine-Promoted Insertion Reactions of Vinylsilane to Disulfides and its Application to Diselenoacetalization
  作者：Norio Sakai、Kurumi Fukuda、Yohei Ogiwara、Kento Ishida

  DOI：10.1055/a-2014-3203

  日期：——

  Described herein is an iodide-promoted insertion reaction of vinyltrimethylsilane into diaryl or dialkyl disulfides in the presence of iodine/KF leading to the production of a 1,1′-adduct, a dithioacetal derivative. This method also accomplishes insertion into a diaryl diselenide to afford the corresponding diselenoacetal derivative.

  本文描述了在碘/KF 存在下，乙烯基三甲基硅烷在二芳基或二烷基二硫化物中的碘化物促进插入反应，导致产生 1,1'-加合物，即二硫缩醛衍生物。该方法还实现了插入二芳基二硒化物，得到相应的二硒缩醛衍生物。
• Adickes, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 150, p. 81,92
  作者：Adickes

  DOI：——

  日期：——