(1R,2S,3S,4S)-3-Acetyl-7-benzyl-2-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-3-Acetyl-7-benzyl-2-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,4S)-3-acetyl-7-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: NNFBNOKLHHVFEK-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,2S,3S,4S)-3-Acetyl-7-benzyl-2-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(1R,2S,3S,4S)-3-Acetyl-7-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-N-BOC-7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ones, Versatile Intermediates for the Enantiospecific Synthesis of (+)- and (-)-Epibatidine and Analogs

  摘要：

  (+)-和(-)-表瑟啶（(+)-和(-)-Epibatidine），作为非阿片类抗痛觉碱基，在本研究中已由(-)-和(+)-N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮合成。这些酮类化合物是通过对相应光学活性醇类的消旋混合物进行拆分而获得的，之前的研究已实现该消旋合成。在本研究中，我们报告了通过L-谷氨酸和戊二酸（levulinic acid）对映选择性合成(-)-和(+)-N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的方法。此外，本报告还描述了通过N-苯甲基-5-(1'-甲氧基羰基-3'-氧代丁基)脯氨酸，经脱羰/亚胺离子环化过程选择性制备反式-2,3-二取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的过程。这些功能化中间体在表瑟啶类似物的对映选择性合成中具有潜在价值。

  DOI：

  10.1021/jo00114a015
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,1'R/S)-N-Benzyl-5-<1'-(methoxycarbonyl)-3'-oxobutyl>proline 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (3S,4aR,5S,6aS)-5-(Methoxycarbonyl)-6a-methyloctahydro-2-oxooxazolo<2,3,4-cd>pyrrolizidine 、 (1R,2S,3S,4S)-3-Acetyl-7-benzyl-2-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane 、 (1R,2R,3R,4S)-3-Acetyl-7-benzyl-2-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-N-BOC-7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ones, Versatile Intermediates for the Enantiospecific Synthesis of (+)- and (-)-Epibatidine and Analogs

  摘要：

  (+)-和(-)-表瑟啶（(+)-和(-)-Epibatidine），作为非阿片类抗痛觉碱基，在本研究中已由(-)-和(+)-N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮合成。这些酮类化合物是通过对相应光学活性醇类的消旋混合物进行拆分而获得的，之前的研究已实现该消旋合成。在本研究中，我们报告了通过L-谷氨酸和戊二酸（levulinic acid）对映选择性合成(-)-和(+)-N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的方法。此外，本报告还描述了通过N-苯甲基-5-(1'-甲氧基羰基-3'-氧代丁基)脯氨酸，经脱羰/亚胺离子环化过程选择性制备反式-2,3-二取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的过程。这些功能化中间体在表瑟啶类似物的对映选择性合成中具有潜在价值。

  DOI：

  10.1021/jo00114a015