methyl (1S,9R)-16-(hydroxymethyl)tetracyclo[7.5.2.01,9.02,8]hexadeca-2(8),15-diene-15-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,9R)-16-(hydroxymethyl)tetracyclo[7.5.2.01,9.02,8]hexadeca-2(8),15-diene-15-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: VEYLBGWCEXCSAV-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,9R)-16-(hydroxymethyl)tetracyclo[7.5.2.01,9.02,8]hexadeca-2(8),15-diene-15-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以37%的产率得到3,4:5,6-Dipentanobenzo[1,2]pentanolide
  参考文献：
  名称：

  双桥杜瓦苯的光化学行为–合成的Prismanes †

  摘要：

  在本文中，我们报告了在1,4-和5,6-位置桥接并在2,3-位置取代的杜瓦瓶的光化学性质。已经发现，简单的烷基取代仅在很小的程度上产生了三氮烷。将苯基引入2或2，3-位可得到相应的双桥prism烷，在辐照至22时，戊二烯桥双杜瓦瓶19的重排率最高可达到80％。在5位带有一个酯基的双桥杜瓦苯衍生物的辐照不会产生可分离的产物。但是，引入了一个叔丁基磺酰基，例如30-33如果使用五亚甲基或六亚甲基桥，则可得到几乎定量的可分离的三氮烷收率。非桥接物质2-叔丁基磺酰基-1,4,5,6-四甲基双环[2.2.0]六-2,5-二烯（44）在辐照后芳香化为1-（叔丁基磺酰基）-2,3 ，4,5-四甲基苯（45）。与五亚甲基桥连的单砜47相反，相应的二砜38不发生光化学反应。这可以通过X射线结构解释，该结构揭示了叔丁基之一与桥接38中双键的戊二烯链之间的强相互作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961020