1,2,3,4-四氢-2-硝基萘 | 66619-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-2-硝基萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-nitronaphthalene
• 英文别名: 2-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 66619-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SKCPKZODKSSQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-硝基萘 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-<2-(2-Nitrotetralyl)>propionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  螺[四氢化萘-2,2'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]衍生物的合成作为潜在的止痛药。

  摘要：

  螺旋[tetralin-2,2'-吡咯烷]（13）和螺[6-甲氧基四氢-2,2'-吡咯烷]（17）是通过2-硝基四氢萘和6-甲氧基-2-硝基四氢萘的初始迈克尔缩合制备的，分别用丙烯酸甲酯得到7和8，两者都可以被还原环化为10和11，然后进行LiAlH 4还原。以类似于2-硝基茚满的方式制备螺[茚满-2,2'-吡咯烷]（15），并通过17的O-脱甲基化制备螺[6-羟基四氢-2,2'-吡咯烷]（19）。化合物13及其N-甲基衍生物14均显示出良好的镇痛活性。化合物13-16均具有弱的抗抑郁性质，但是19及其N-甲基衍生物20均没有任何显着的CNS活性。

  DOI：

  10.1021/jm00204a016
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-羟基-3,4-二氢-2(1H)-萘亚胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-2-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  螺[四氢化萘-2,2'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]衍生物的合成作为潜在的止痛药。

  摘要：

  螺旋[tetralin-2,2'-吡咯烷]（13）和螺[6-甲氧基四氢-2,2'-吡咯烷]（17）是通过2-硝基四氢萘和6-甲氧基-2-硝基四氢萘的初始迈克尔缩合制备的，分别用丙烯酸甲酯得到7和8，两者都可以被还原环化为10和11，然后进行LiAlH 4还原。以类似于2-硝基茚满的方式制备螺[茚满-2,2'-吡咯烷]（15），并通过17的O-脱甲基化制备螺[6-羟基四氢-2,2'-吡咯烷]（19）。化合物13及其N-甲基衍生物14均显示出良好的镇痛活性。化合物13-16均具有弱的抗抑郁性质，但是19及其N-甲基衍生物20均没有任何显着的CNS活性。

  DOI：

  10.1021/jm00204a016

文献信息

• [EN] TETRALINE SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE DE TÉTRALINE POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE PROLIFÉRATION
  申请人：UNIV NOTRE DAME DE LA PAIX

  公开号：WO2012175654A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Tetraline sulfonamides derivatives highly specific towards CA IX and/or CA XII human carbonic anhydrase for targeting solid tumors.

  四环磺胺衍生物对人类碳酸酐酶CA IX和/或CA XII具有高度特异性，用于靶向固体肿瘤。
• New Efficient Conditions for the Reduction with NADH Models
  作者：J. L. Vasse、P. Charpentier、V. Levacher、G. Dupas、G. Quéguiner、J. Bourguignon

  DOI：10.1055/s-1998-1876

  日期：1998.10

  New conditions were used for the efficient reduction of various nitroalkenes and two prochiral ketones by using NADH mimics. The present procedure is very useful since it does not involve magnesium perchlorate which is replaced by magnesium bromide in THF. High conversions were observed. The new conditions were checked in asymmetric reductions.

  采用新的条件，通过使用NADH类物质有效还原了多种亚硝基烯烃和两个前手性酮。这一方法非常实用，因为它不涉及过氯酸镁，而是用溴化镁替代，溶剂为四氢呋喃。观察到了高转化率。新条件在不对称还原中得到了验证。
• Sulfonyltetrahydro-3H-benzo(e)indole-8-amine compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20080085925A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of a CNS disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病中的应用。
• Processes for Preparing Medicaments for the Treatment of Cardiovascular Diseases and Intermediates for Use Therein
  申请人：Bial - Portela & CA., S.A.

  公开号：US20160221981A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a compound of formula N wherein: X is CH 2 , oxygen or sulphur; R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and signify hydrogens, halogens, alkyl, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino or dialkylamino group, wherein N is in the form of the individual R- and S-enantiomer or a mixture of the (R)- and (S)-enantiomer. The present invention also provides a compound of formula MA. The present invention also provides processes for preparing the above compounds, and processes involving their use. The compounds are particularly useful as intermediates in the synthesis of peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase.

  本发明提供了一个化合物的公式N，其中：X是CH2，氧或硫；R1、R2和R3相同或不同，表示氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、烷基羰基氨基、烷基氨基或二烷基氨基基团，其中N以单个R-和S-对映体或(R)-和(S)-对映体的混合物形式存在。本发明还提供了一个化合物的公式MA。本发明还提供了制备上述化合物的方法以及涉及它们使用的方法。这些化合物在外周选择性多巴胺-β-羟化酶抑制剂的合成中特别有用。
• AMINOTETRALIN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0883599B1

  公开（公告）日：2002-06-05