1,2,3,4-四氢-3-甲基-1-萘酚 | 3344-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-3-甲基-1-萘酚
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-1-naphthalenol
• 英文别名: 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol；1-Hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；opt.inakt. ac-3-Methyl-1-tetralol；3-Methyl-1-tetralol；1-Naphthol, 1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-；3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 3344-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QWNQGLDZMQCYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-甲基-1-萘酚 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 、 草酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 3-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vebrel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 CuCr₂O₄ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、24.82 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4-四氢-3-甲基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  亚铬酸铜催化剂加氢1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌

  摘要：

  使用亚铬酸铜催化剂对1,4-萘醌（I）进行加氢可生成新产品反式-1,4-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（III）。类似地，2-甲基-1,4-萘醌（IV）得到两个异构的1,4-二羟基-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（VII和VIII），其中羟基是反式的。在升高的温度下，醌IV还会产生两个ac-2-甲基四醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98333-4

文献信息

• Photochemisches Verhalten von 1- und 2-alkylierten 1,2-Dihydronaphtalinen
  作者：H. Heimgartner、L. Ulrich、H. -J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19710540771

  日期：1971.11.1

  Irradiation of 1-alkyl-substituted 1,2-dihydronaphthalenes (10, 11, 12) with a lowpressure mercury lamp yields by ring opening ω-vinyl-o-quinodimethanes, which undergo [1, 7] H-shifts to give 1,2-divinyl-benzenes (8, 18, 23; cf. schemes 2, 3 and 4). In a further photoreaction of the divinylbenzenes, benzobicyclo [3.1.0]hex-2-enes (17, 19, 22) are formed. 2-Alkyl-substituted 1,2-dihydronaphthalenes

  的1-烷基取代的1,2-二氢萘（照射10，11，12）与由低压汞灯的产量开环ω乙烯基- ø -quinodimethanes，其经历[1,7] H-移，得到1， 2二乙烯基苯（8，18，23 ;参见方案2，3和4）。在二乙烯基苯的进一步的光反应，benzobicyclo [3.1.0]己-2-烯类（17，19，22）形成。通过辐射将2-烷基取代的1,2-二氢萘（13，14，15，15，16）转化为ω-乙烯基-邻-quinodimethanes，在这种情况下，它们显示出[1，7] H位移，从而生成2-（丁1'，3'-二烯基）甲苯（9，25，26，27 ;参见方案6和7）。1-甲基-（10）和使用高压汞灯的1-乙基-1,2-二氢萘（11）除使用低压灯照射的产物外，还生成2-乙基-烯基苯（24）和（由11生成）4-外-乙基-苯并双环[3.1.0]己-2-烯（exo - 20）和2-丙基-烯基苯（
• Regioselective Radical Cyclization by Electrochemical Reduction Using an Arene Mediator. Environmentally Benign Method
  作者：Nobuhito Kurono、Eiichi Honda、Fumikazu Komatsu、Kazuhiko Orito、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/cl.2003.720

  日期：2003.8

  Electrochemical reduction of 2-(but-3-enyl)-1-haloarenes in the presence of phenanthrene as a mediator generated the corresponding aryl radicals and gave cyclized products in good yields. Higher regio- and stereoselectivities than those of usual radical cyclization using AIBN-TBTH were achieved.

  在菲作为介体存在下，2-(but-3-enyl)-1-卤代芳烃的电化学还原产生相应的芳基，并以良好的产率得到环化产物。实现了比使用 AIBN-TBTH 的通常自由基环化更高的区域和立体选择性。
• Regioselective synthesis of substituted 1-indanols, 2,3-dihydrobenzofurans and 2,3-dihydroindoles by electrochemical radical cyclization using an arene mediator
  作者：Nobuhito Kurono、Eiichi Honda、Fumikazu Komatsu、Kazuhiko Orito、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.038

  日期：2004.2

  Electrochemical reduction of haloarenes carrying 2-(1-hydroxybut-3-enyl), 2-allyloxy or N-allyl-N-methylamino group in the presence of phenanthrene as a mediator generated the corresponding aryl radicals and gave the corresponding 5-exo cyclization products in good yields. Higher regio- and stereoselectivities than those of usual radical cyclization using AIBN-Bu3SnH were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vebrel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 161 - 166
  作者：Vebrel, Joel、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenation of 1,4-naphthoquinone and 2-methyl-1,4-naphthoquinone with a copper chromite catalyst
  作者：P.A. Argabright、H.D. Rider、M.W. Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98333-4

  日期：1965.1

  Hydrogenation of 1,4-naphthoquinone (I) using a copper chromite catalyst yields trans-1,4-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (III), a new product. Similarly, 2-methyl-1,4-naphthoquinone (IV) gives two isomeric 1,4-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes (VII and VIII) in which the hydroxyl groups are trans. At elevated temperatures quinone IV also produces two ac-2-methyl tetralols.

  使用亚铬酸铜催化剂对1,4-萘醌（I）进行加氢可生成新产品反式-1,4-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（III）。类似地，2-甲基-1,4-萘醌（IV）得到两个异构的1,4-二羟基-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（VII和VIII），其中羟基是反式的。在升高的温度下，醌IV还会产生两个ac-2-甲基四醇。