1,2,3,4-四氢-4-(2-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 | 5948-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-4-(2-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-(ethoxycarbonyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 5948-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: XVQLAIHJGSGKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-(2-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Kshirsagar; Nimje; Chaudhari, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1713 - 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2.7]-trideca-2,4,6-triene-13-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-4-(2-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与2-羟基-1-萘醛的Biginelli反应研究

  摘要：

  水杨醛和2-羟基-1-萘醛与乙酰乙酸乙酯或甲基乙酸酯，苯甲酰乙酸乙酯和尿素的Biginelli反应已在反应产物的结构和反应条件中进行了重新研究。水杨醛与乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯可生成氧桥连的三环四氢嘧啶，而苯甲酰乙酸乙酯则可提供唯一的正常3,4-二氢嘧啶-2-酮。2-羟基-1-萘乙醛与乙酰乙酸甲酯和乙酰乙酸甲酯形成三环化合物。立体效应可能是决定产物二分法形成的主要决定因素。关于Biginelli产品结构的先前有争议的结果已经讨论并解决。

  DOI：

  10.1002/jhet.1785

文献信息

• A New Biginelli Reaction Procedure Using Potassium Hydrogen Sulfate as the Promoter for an Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang

  DOI：10.1055/s-2004-815419

  日期：——

  conditions have been found to carry out the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives. This synthesis was performed using potassium hydrogen sulfate as the promoter in glycol solution. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method has the advantage of excellent yields (85-99%) and short reaction time (0.5-2 h).

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。
• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• A facile approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using a microwave promoted Biginelli protocol in ionic liquid
  作者：ABHISHEK N DADHANIA、VAIBHAV K PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0278-5

  日期：2012.7

  recycled and reused in at least six subsequent reactions with consistent activity. Carboxy functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] is shown to be an efficient and green catalyst for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones heterocycles under microwave irradiation. This methodology represents an easy access to Biginelli compounds with high yields and purity. The ionic liquid was recycled

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。
• Efficient and Green Microwave-Assisted Multicomponent Biginelli Reaction for the Synthesis of Dihydropyrimidinones Catalyzed by Heteropolyanion-Based Ionic Liquids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Wenchen Lai、Yongfeng Ma、Zhikai Chen、Jian Zhou、Wen Chai、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2014.976346

  日期：2015.2.16

  Abstract An efficient and green route for the synthesis of dihydropyrimidinones via microwave-assisted Biginelli reaction catalyzed by 3 mol% of heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical reaction was found to be compatible with different structurally diverse substrates. Good to excellent yields, short reaction times, and operational simplicity

  摘要 报道了一种在无溶剂条件下，由 3 mol% 杂多阴离子基离子液体催化的微波辅助 Biginelli 反应合成二氢嘧啶酮的高效绿色路线。发现实际反应与不同结构不同的底物相容。从良好到出色的产量、较短的反应时间和操作简单性是该协议的主要亮点。此外，基于杂多阴离子的离子液体很容易在 Biginelli 反应中重复使用。图形概要
• Boehmite nanoparticle catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones and thiones under solvent-free conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mahdi Mirzaee、Mohammad Bakherad、Atena Soozani

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60759-1

  日期：2014.3

  Abstract A simple, green, and efficient synthesis protocol for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using boehmite nanoparticles as catalyst was developed. It did not use any toxic metal catalysts or corrosive acidic reagents. The method gave good to excellent yields and has short reaction time, operational simplicity, and a recyclable catalyst.

  摘要 开发了一种以勃姆石纳米粒子为催化剂合成 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one 的简单、绿色、高效的合成方案。它没有使用任何有毒金属催化剂或腐蚀性酸性试剂。该方法收率高，反应时间短，操作简单，催化剂可回收利用。