1,2,3,4-四氯-5-氟苯 | 2691-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氯-5-氟苯
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetrachlorofluorobenzene
• 英文别名: 2-H-C6Cl4F；1,2,3,4-Tetrachlor-5-fluor-benzol；1-Fluor-2,3,4,5-tetrachlor-benzol；2,3,4,5-Tetrachlor-6-fluorbenzol；2,3,4,5-Tetrachlorfluorbenzol；1-Fluoro-2,3,4,5-tetrachlorobenzene；1,2,3,4-tetrachloro-5-fluorobenzene
• CAS: 2691-93-2
• 化学式: C₆HCl₄F
• 分子量: 233.884
• InChiKey: ANICFDYFPBTMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  140-143 °C(Press: 46 Torr)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯-5-氟苯 在 硝酸 作用下， 生成 3.4.5.6.-Tetrachlor-2-fluor-1-nitrobenzol
  参考文献：
  名称：

  Kobrina,L.S.; Yakobson,G.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 2046 - 2052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯氟苯 在 硝酸 、 氯 作用下， 生成 1,2,3,4-四氯-5-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Vorozhtsov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1134 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylhexamethylenetetramine fluoride dihydrate: a new fluorodenitration reagent
  作者：James H. Clark、David J. Nightingale

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03421-5

  日期：1996.5

  Methylhexamethylenetetramine fluoride dihydrate has been prepared by conventional methods. It is moderately soluble in polar aprotic solvents, and shows good thermal stability, enabling it to be dried. The reagent is capable of converting activated nitroaromatics to the corresponding fluoroaromatics, with a high selectivity to monofluorodenitration being observed with some polysubstituted aromatics

  甲基六亚甲基四胺氟化物二水合物已通过常规方法制备。它适度溶于极性非质子溶剂，并显示出良好的热稳定性，使其能够干燥。该试剂能够将活化的硝基芳族化合物转化为相应的氟代芳族化合物，并且对某些多取代的芳族化合物观察到的对单氟脱硝的高选择性。
• Method For The Production Of 1,3,5-Trifluoro-2,4,6-Trichlorobenzene From Fluorobenzene Derivatives
  申请人：Rack Michael

  公开号：US20080214878A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Method for the production of 1,3,5-trifluoro-2,4,6-trichlorobenzene from fluorobenzene comprising steps A) and B): A) chlorination of fluorobenzene derivatives of formula (II), in which X=fluorine of H, Z=nitro, bromo or chloro and n=0 or 1-4 and B) fluorination of the distillation residue and separation by distillation of the 1,3,5-trifluoro-2,4,6-trichlorobenzene thus produced.

  从氟苯制备1,3,5-三氟-2,4,6-三氯苯的方法包括步骤A和B：A）氟苯衍生物的氯化，其化学式为（II），其中X=氟或H，Z=硝基，溴或氯，n=0或1-4；B）对蒸馏残渣进行氟化并通过蒸馏分离生产的1,3,5-三氟-2,4,6-三氯苯。
• Verfahren zur Gewinnung von substituierten Fluorbenzolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0270964A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  Substituierte Fluorbenzole, die in aprotischen, polaren Lösungsmitteln bzw. in Gemischen, die solche Lösungsmit­tel enthalten, anfallen, können dadurch gewonnen werden, daß man die substituierten Fluorbenzole mit alipha­tischen Extraktionsmitteln aus den Lösungsmitteln bzw. den Lösungsmittelgemischen extrahiert und danach die Extraktionsmittel von den substituierten Fluorbenzolen abtrennt.

  在非沸点、极性溶剂或含有此类溶剂的混合物中出现的取代氟苯，可通过使用脂肪族萃取剂从溶剂或溶剂混合物中萃取取代氟苯，然后将萃取剂与取代氟苯分离来获得。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,5-Dichlor-2,4-difluor-benzolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0270965A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  Substituierte 3,5-Dichlor-2,4-difluor-benzole der Formel in der R für Nitro, Amino (einschließlich der zugehörigen Ammoniumsalze) oder Isocyanato steht, können aus 2,3,4,5-Tetrachlor-nitrobenzol durch zunächst durchgeführte Umsetzung mit Alkalifluoriden bei erhöhter Temperatur in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel hergestellt werden, wobei von einem rohen 2,3,4,5-Tetra­chlor-nitrobenzol ausgegangen wird, das einem Gehalt an 2,3,5,6-Tetrachlor-nitrobenzol und/oder 2,3,4,6-Tetra­chlor-nitrobenzol hat, und wobei das substituierte 3,5-Dichlor-2,4-difluor-benzol auf der Nitrostufe oder nach Reduktion der Nitrogruppe auf der Aminostufe oder nach Reduktion und Phosgenierung der Aminogruppe auf der Isocyanatstufe aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird.

  式中的被取代的 3,5-二氯-2,4-二氟苯 其中 R 代表硝基、氨基（包括相关的铵盐）或异氰酸根、 可由 2，3，4，5-四氯硝基苯制备，首先与碱金属氟化物在极性、非沸腾溶剂中于高温下反应，从粗 2，3，4，5-四氯硝基苯开始，其中含有 2，3，5、6-四氯硝基苯和/或 2,3,4,6-四氯硝基苯，其中取代的 3,5-二氯-2,4-二氟苯在硝基阶段或在氨基阶段的硝基还原之后或在异氰酸酯阶段的氨基还原和光固化之后从反应混合物中分离出来。
• Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dichlor-2,4-difluornitrobenzol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0270970A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  3,5-Dichlor-2,4-difluor-nitrobenzol kann durch Umsetzung von 2,3,4,5-Tetrachlor-nitrobenzol mit Fluoriden der schweren Alkalimetalle in Dimethylsulfoxid (DMSO) oder einem DMSO-haltigen Gemisch hergestellt werden, wenn man bei einer Temperatur von 60-160°C und einer Reaktionszeit von 20-0,2 Stunden arbeitet und die Reaktionstemperatur und die Reaktionszeit durch die Beziehung T(°C)=A-33 log t(h) verknüpft, worin A Werte von 100 bis 137 annimmt.

  2,3,4,5 四氯硝基苯与重碱金属的氟化物在二甲基亚砜（DMSO）或含二甲基亚砜的混合物中反应，可制备 3,5-二氯-2,4-二氟硝基苯，反应温度为 60-160°C，反应时间为 20-0.2 小时，反应温度和反应时间之间的关系为 T（°C）=A-33 log t（h），其中 A 的取值范围为 100-137。

表征谱图