1,2,3,4-四羟基蒽醌 | 60626-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2,3,4-四羟基蒽醌
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydroxy-anthrachinon
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroxy-anthraquinone；1.2.3.4-Tetraoxy-anthrachinon；tetrahydroxyanthraquinone；1,2,3,4-Tetrahydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 60626-57-5
• 化学式: C₁₄H₈O₆
• 分子量: 272.214
• InChiKey: STROKFBTTJPGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 硼酸 作用下， 生成 1,2,3,4-四羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  DE421235

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ANTHARQUINONE COMPOUNDS AS ANTI CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES D'ANTHRAQUINONE EN TANT QUE COMPOSES ANTICANCEREUX
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2005061453A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Anthraquinone compounds of the general formula (I) or a salt thereof (Formula I) in which R1 to R4 are each selected from the group consisting of H, C1-4 alkyl, X1, -NHR0N (R5)2 in which R0 is a C1-12 alkanediyl and each R5 is H or optionally substituted C1-4 alkyl, and a group of formula (II) in which at least one of R6,R7 and R8 is selected from X2 , and X2 substituted C1-4 alkyl and any others are H or C1-4 alkyl; R9 is selected from H, C1-4 alkyl, X2 and X2 substituted C1-4 alkyl; m is 0 or 1; n is 1 or 2; X1 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; and X2 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; provided that at least one of R1 to R4 is a group of formula (II). The N-oxides are useful prodrugs which are selectively bioreduced in hypoxic tumours to the corresponding cyclic amine derivatives. The amine compounds are cytotoxic and may be used as alkylating agents having topoisomerase II inhibiting activities in cancer therapy.

  通式（I）的蒽醌化合物或其盐（公式I），其中R1至R4分别选自H、C1-4烷基、X1、-NHR0N（R5）2，其中R0为C1-12烷二基，每个R5为H或可选择性取代的C1-4烷基，以及公式（II）中的一组，其中R6、R7和R8中至少有一个选自X2，和X2取代的C1-4烷基，其他为H或C1-4烷基；R9选自H、C1-4烷基、X2和X2取代的C1-4烷基；m为0或1；n为1或2；X1为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；X2为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；前提是R1至R4中至少有一个是公式（II）的一组。N-氧化物是有用的前药，可选择性地在低氧肿瘤中生物还原为相应的环胺衍生物。胺化合物具有细胞毒性，可用作在癌症治疗中具有拓扑异构酶II抑制活性的烷基化剂。
• Verfahren zum selektiven Seitenkettenabbau von Steroidverbindungen und zur Herstellung hierzu geeigneter Mikroorganismen-Defektmutanten sowie neue Mikroorganismenstämme (II)
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0015308A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  Zur Herstellung von 17-C-Steroid-a-propionsäureverbindungen durch mikrobiellen Seitenkettenabbau an 17-C-Seitenketten-Steroidsubstraten werden in vorbestimmter Weise ausgewählte Mikroorganismen-Wildstämme einer mehrstufigen Mutation und Selektion unterworfen. Die gewonnenen Mutantenstämme sind befähigt, die gewünschten Verbindungen, z. B. Δ-4 BNC und/oder A-1,4 BNC in hohen Ausbeuten auch in Abwesenheit von das Wachstum und/oder den Steroidringabbau hemmenden Inhibitoren zu liefern. Besonders geeignete Wildstämme und Mutanten sowie ihre Auswahl, Gewinnung und Anwendung werden geschildert.

  为了通过微生物对 17-C 侧链类固醇底物的侧链降解来生产 17-C 类固醇丙酸化合物，需要按照预先确定的方式对选定的野生微生物菌株进行多阶段突变和筛选。获得的突变菌株即使在没有生长和/或甾环降解抑制剂的情况下，也能高产提供所需的化合物，如Δ-4 BNC和/或A-1,4 BNC。本文介绍了特别合适的野生菌株和突变菌株及其选择、提取和应用。
• Verfahren zum gezielten mikrobiologischen Abbau von Gallensäuren
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0061688A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Der selektive mikrobiologische Abbau der Steroid-C-17-carboxyalkylseitenkette von Gallensäuren zum a-Propionsäurerest unter gleichzeitiger Umwandlung des Steroid-A-Ringes in die 3-Oxo-4-en- und/oder 3-Oxo-1,4-dien-Struktur durch aerobes Züchten von Mikroorganismen in einem wäßrigen Nährmedium unter Verwendung eines Gallensäuren enthaltenden Einsatzmaterials als Kohlenstoffquelle für das Mikroorganismenwachstum gelingt durch Auswahl und Einsatz von Mikroorganismen-Defektmutanten, die zum Wachstum auf pflanzlichen und/oder tierischen Sterinverbindungen mit einer C-17-Alkyl- bzw. -AlkenylSeitenkette als alleiniger Kohlenstoffquelle befähigt sind und aus diesen auch in Abwesenheit von den Steroidringabbau und/oder das Wachstum hemmenden Inhibitoren Δ-4- und/ oder A-1,4-BNC bilden. Diese für den gezielten Abbau von Cholesterin bzw. Sitosterin und anderen pflanzlichen Sterin- verbindungen geschaffenen Mikroorganismen-Defektmutanten erweisen sich damit als wirkungsvolle Hilfsmittel zum gezielten selektiven Seitenkettenabbau auch in Gallensäuren.

  通过选择性微生物降解胆汁酸的类固醇 C-17 羧烷基侧链至丙酸残基，同时将类固醇 A 环转化为 3-氧代-4-烯和/或 3-氧代-1.4-二烯结构、通过选择和使用能够在具有 C-17 烷基或烯基侧链的植物和/或动物甾醇化合物上生长的微生物缺陷突变体，在水营养培养基中以含胆汁酸的原料作为微生物生长的碳源，进行微生物的有氧培养，从而实现 3-氧代-4-烯和/或 3-氧代-1,4-二烯结构。这些微生物缺陷突变体能够以具有 C-17 烷基或烯基侧链的植物和/或动物甾醇化合物为唯一碳源，即使在没有甾醇环降解剂和/或生长抑制剂的情况下，也能从这些化合物中形成 Δ-4- 和/或 A-1,4-BNC。因此，这些为定向降解胆固醇或西固醇和其他植物甾醇化合物而创建的微生物缺陷突变体也被证明是定向选择性降解胆汁酸侧链的有效辅助工具。
• Mono- und bisfunktionelle Anthrachinon-(oxy-2,3-oxidopropane), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0137262A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue mono- und bisfunktionelle Anthrachinon-(oxy-2,3-oxido-propane) und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln mit β-Rezeptorenblocker-Wirkung und als quervernetzende Agenzien bei der Herstellung von Polymeren verwendbar und zeigen weiterhin cytostatische Wirksamkeit.

  本发明涉及新型单官能和双官能蒽醌（氧-2,3-氧代丙烷）及其制备方法。根据本发明的化合物可用作制备具有 β 受体阻断活性的药物的中间体，也可用作制备聚合物的交联剂，此外还具有细胞抑制活性。
• Method of preventing polymer-scale formation
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0320227A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  A method of preventing polymer scales from sticking in a polymerization vessel during the polymerization of a monomer having an ethylenically double bond, wherein said polymerization is carried out in a polymerization vessel of which the inner wall and other parts with which said monomer comes into contact during polymerization are previously first coated with (a) a coating solution comprising a cationic dye and the resulting coating is then coated with (b) a coating solution comprising at least one component selected from the group consisting of anionic polymeric compounds, amphoteric polymeric compounds and hydroxyl group-containing organic compounds. Polymer scale formation can be effectively prevented.

  一种在具有乙烯双键的单体聚合过程中防止聚合物鳞片粘附在聚合容器中的方法，其中所述聚合在聚合容器中进行，聚合容器的内壁和在聚合过程中与所述单体接触的其他部分之前先涂有(a)由阳离子染料组成的涂层溶液，然后在所得涂层上涂有(b)由至少一种从阴离子聚合物化合物、两性聚合物化合物和含羟基有机化合物组成的组中选出的组分组成的涂层溶液。可有效防止聚合物结垢。