N-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.27
• InChiKey: NWUQATSXIXSRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 N-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-methoxybenzamide 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种廉价、无金属的一锅法制备 N-磺酰脒：鉴定具有抗金黄色葡萄球菌活性的分支酸变位酶抑制剂

  摘要：

  用于直接获得具有潜在生物学意义的基于多样性的独特化合物类别的简单而创新的合成方法引起了相当大的兴趣，因为这可以极大地促进生物有机/药物化学和药物发现的努力。在我们的努力中，我们开发了一种无金属、廉价的一锅法，用于轻松直接合成 β-磺酰脒，其被设计为分支酸变位酶抑制剂。该方法涉及 POCl-SOCl 促进酰胺与磺酰胺的反应，以良好到可接受的产率提供一系列新型且独特的化合物。该方法不使用额外的有机反应介质并且适合放大。基于体外和研究，已被确定为分支酸变位酶抑制剂的第一个例子，对一系列菌株具有选择性和有前景的活性。事实上，与 AlphaFold 预测结构金黄色葡萄球菌 CM I（UniProt ID：A0A380DU97）的对接揭示了良好的稳定相互作用，除了卤素（氟）键外，主要是 π-阴离子相互作用。化合物具有进一步的药理学意义。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138531