恶虫酮 | 60589-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 恶虫酮
• 中文别名: 害蠊灭；噁虫酮；5-甲氧基-3-(邻甲氧基苯基)-1,3,4-二唑-2-(3H)-酮；5-甲氧基-3-(邻甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
• 英文名称: metoxadiazone
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 60589-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: LTMQQEMGRMBUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3404 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  纯品为淡黄色至赤褐色结晶或结晶粉末，熔点79.5℃，蒸汽压在25℃时为0.147帕，相对密度介于1.401～1.410之间，引火点160℃，发火温度390℃。该物质易溶于丙酮、氯仿、醋酸乙酯、氯甲烷和苯甲醚；较易溶于甲醇、二甲苯、三氯乙烷；可溶于乙醇、异丙醇、三甲苯及烷基苯等；几乎不溶于水、环己烷和煤油。在常温下稳定，但高于50℃时会变得不稳定。加入2%的Sumillizer-TNP后，可以得到稳定性良好的药剂。爆炸性为粉尘爆炸下的最低浓度。40℃条件下，在不同溶剂中存放6个月后的残留率分别为：丙酮97.7%、甲醇85.3%、异丙醇95%、乙酸乙酯99.8%、环己酮100.5%、二甲苯101.0%、氯仿93.2%和三氯乙烷102.0%，这表明该物质在甲醇中较易分解，但在其他溶剂中较为稳定。药剂在膨润土和碳酸钠中的稳定性较低（40℃时残存率分别为85.7%和16.0%），而在其他载体中则表现出良好的稳定性。经氙光灯照射的实验显示，在光照下会逐渐分解，同时湿度也对该物质有影响。此外，在急性毒性试验中，除了经皮毒性外，该药剂在其他途径给药时均会出现震抖、流涎和尿失禁等症状。对兔眼具有中等刺激作用，对皮肤有轻微刺激性，但不对豚鼠皮肤产生过敏反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

毒性

雄大鼠急性经口LD₅₀为190 mg/kg，雌大鼠为175 mg/kg，雄小鼠为142 mg/kg，雌小鼠为139 mg/kg；雄狗的急性经口LD₅₀范围为1000～2000 mg/kg。对于皮肤接触（经皮），雄大鼠和雌大鼠均超过2500 mg/kg，雄小鼠和雌小鼠分别为大于5000 mg/kg；雄大鼠急性皮下LD₅₀为280 mg/kg，雌大鼠为240 mg/kg，雄小鼠为260 mg/kg，雌小鼠为250 mg/kg；雄大鼠急性吸入LC₅₀为2770 mg/m³，雌大鼠范围为1720～2820 mg/m³，雌雄小鼠则大于3400 mg/m³。上述急性毒性试验中（除经皮毒性外），几乎所有实验均出现了震抖、流涎和尿失禁等症状。对兔子的眼睛有中等刺激作用，皮肤轻度刺激但未引起过敏反应。

亚急性毒性试验显示，大鼠一个月摄食无作用剂量为100 mg/kg（雄性8.17 mg/(kg·d)），六个月的无作用剂量为20 mg/kg（雄性1.2 mg/(kg·d)，雌性1.27 mg/(kg·d)）。繁殖毒性试验显示，无作用剂量为15 mg/kg，未观察到致畸作用。Ames试验表明该物质无致突变作用。

鲤鱼的LC₅₀值在72小时内为25 mg/L。蜜蜂经口LD₅₀值为10 μg/只。

化学性质

纯品呈淡黄色至赤褐色结晶或结晶粉末，熔点（m.p.）为79.5℃，蒸汽压为0.147 Pa (25℃)，相对密度在1.401～1.410之间。引火点为160℃，发火温度为390℃。

该物质易溶于丙酮、氯仿、醋酸乙酯、氯甲烷、苯甲醚；较易溶于甲醇、二甲苯、三氯乙烷；可溶于乙醇、异丙醇、三甲苯、烷基苯等；几乎不溶于水、环己烷和煤油。在常温下稳定，但超过50℃时则不稳定。加入Sumillizer-TNP（2%）后，可以提高其稳定性。

40℃时，在下列溶剂中6个月后的残存率分别为：丙酮97.7%、甲醇85.3%、异丙醇95%、乙酸乙酯99.8%、环己酮100.5%、二甲苯101.0%、氯仿93.2%和三氯乙烷102.0%，其中在甲醇中较易分解。此外，该物质在抗氨基甲酸酯的黑尾叶蝉、稻褐飞虱及白背飞虱等害虫上的应用效果较好。

生产方法

以邻甲氧基苯胺为起始原料，经重氮化还原而得邻甲氧基苯肼；再与氯甲酸甲酯反应，并通过光气氯甲酰化，在碱性介质中环化得到5-（甲氧基）-3-（邻甲氧基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-（3H）-酮。最后加入稳定剂Sumilizer-TNP制成油剂或熏烟剂。

生产方法

以邻甲氧基苯胺为原料，经过重氮化还原后制得甲氧基苯肼；再与氯甲酸甲酯反应，并通过光气氯甲酰化，在碱性溶液中环化，即可得到噁虫酮。最后加入Sumilizer-TNP作为商品出售。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxyphenyl)hydrazine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 恶虫酮
  参考文献：
  名称：

  EP2357167

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。