1,2,4,5-四氯-3,6-二甲氧基苯 | 944-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四氯-3,6-二甲氧基苯
• 中文别名: 辛酸壬酯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrachloro-3,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,3,5,6-tetrachlorobenzene；2,3,5,6-tetrachloro-1,4-dimethoxybenzene；tetrachloro-1,4-dimethoxybenzene；1,4-Dimethoxytetrachlorobenzene；Tetrachlor-1,4-dimethoxybenzol；1,2,4,5-tetrachloro-3,6-dimethoxy-benzene
• CAS: 944-78-5
• 化学式: C₈H₆Cl₄O₂
• 分子量: 275.946
• InChiKey: HICARXIPJINIRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  330.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.840 (est)
• 保留指数：
  1680

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P270,P264,P391,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H411
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

制备方法与用途

1,2,4,5-四氯-3,6-二甲氧基苯是一种活性化合物，常用于各种生化研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯-3,6-二甲氧基苯 在 potassium chloride 、 aluminium acetylacetonate 、 sodium nitrate 、 硼酸三丁酯 作用下， 反应 4.17h， 以97.9%的产率得到四氯苯醌
  参考文献：
  名称：

  亚胺醌药物中间体四氯苯醌的合成方法

  摘要：

  本发明公开了亚胺醌药物中间体四氯苯醌的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入2,3,5,6‑四氯‑1,4‑二甲氧基苯，氯化钾溶液，控制溶液温度，分批次加入乙酰丙酮铝粉末，控制搅拌速度,反应；加入硼酸三丁酯溶液，升高温度，然后加入硝酸钠溶液，反应,溶液分层，降低温度，己醚溶液洗涤多次，3‑甲基吡啶溶液洗涤多次，在氯乙酰氯溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品四氯苯醌。

  公开号：

  CN108238876A
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,2,4,5-四氯-3,6-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  用苄基三甲基四氯碘酸铵简便合成氯代芳醚

  摘要：

  芳香醚与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在温和条件下反应，选择性地以良好的收率得到目标氯取代的芳香醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.415

文献信息

• Chlorination Increases the Persistence of Semiquinone Free Radicals Derived from Polychlorinated Biphenyl Hydroquinones and Quinones
  作者：Yang Song、Garry R. Buettner、Sean Parkin、Brett A. Wagner、Larry W. Robertson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1021/jo801397g

  日期：2008.11.7

  Polychlorinated biphenyls (PCBs) comprise a group of persistent organic pollutants that differ significantly in their physicochemical properties, their persistence, and their biological activities. They can be metabolized via hydroxylated and dihydroxylated metabolites to PCB quinone intermediates. We have recently demonstrated that both dihydroxy PCBs and PCB quinones can form semiquinone radicals

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。
• 13C and17O NMR study of methoxy groups in chlorinated Di- and trimethoxybenzenes
  作者：J. Knuutinen、E. Kolehmainen

  DOI：10.1002/mrc.1260280407

  日期：1990.4

  and 1,4‐dimethoxybenzenes, 1,2,3‐trimethoxybenzenes and most of their chlorinated derivatives and some related brominated compounds were measured for CDCl3 solutions. The 17O NMR chemical shifts show up to 60 ppm dispersion. Comparison between the compounds with and without adjacent chlorine atoms (2,6‐di‐ and 2,4,6‐tri‐substitution) also showed a clear methoxy carbon chemical shift change. The number

  异构体 1,2-、1,3- 和 1,4-二甲氧基苯、1,2,3-三甲氧基苯及其大部分氯化衍生物中甲氧基的 13C 和 17O NMR 数据 [化学位移和 1J(CH) 值]并对CDCl3 溶液中的一些相关溴化化合物进行了测量。17O NMR 化学位移显示高达 60 ppm 的分散。具有和不具有相邻氯原子（2,6-二取代和 2,4,6-三取代）的化合物之间的比较也显示出明显的甲氧基碳化学位移变化。如果甲氧基与芳香平面共面，则芳香环中氯原子的数量和位置对甲氧基的 17O NMR 化学位移产生很小但可观察到的影响。类似地，替代的程度和性质对 1J(CH) 直接耦合值的影响很小（约 1 Hz）。
• Rathore, Rajendra; Bosch, Eric; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1157 - 1166
  作者：Rathore, Rajendra、Bosch, Eric、Kochi, Jay K.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Dimethoxycarbene with Cyclic Perchlorinated Olefins and Ketones
  作者：James A. Dunn、John Paul Pezacki、Michael J. McGlinchey、John Warkentin

  DOI：10.1021/jo9823846

  日期：1999.6.1

  Reactions of dimnethoxycarbene (2), a carbonyl group equivalent, with perchlorinated olefins and ketones were investigated. Thermolysis of 2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-Delta(3)-1,3,4-oxadiazoline (1) at 110 degrees C generated 2, which reacted with hexachlorocyclopentadiene (4), octachlorocycloheptatriene (12), octachlolobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene (24), hexachlorotropone (28), hexachlorobicyclo[3.2.0]-hepta-3,6-dien-2-one (32), and tetrachloro-1,4-benzoquinone (35). Reactions of 2 with perchlorinated olefins 4, 12, and 24 led to esters or, in the case of 12, to a ketene acetal. Their formation is rationalized in terms of Michael-like addition and displacement (S(N)2' or S(N)2", if concerted) of allylic chlorine atoms by 2, yielding ion pairs that either dechloromethylate to esters or dechlorinate to a ketene acetal, In contrast, the reactions of 2 with unsaturated perchloroketones 28, 32, and 35 led to ring contraction, ring expansion, and aromatization, respectively. The products from these reactions are consistent with nucleophilic addition of 2 at the carbonyl moiety rather than Michael-type addition. Dimethoxycarbene-d(3) was used to show that demethylation in the latter reaction was intermolecular. Mechanisms for the different reaction courses are proposed.
• Binz; Raeth, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 312
  作者：Binz、Raeth

  DOI：——

  日期：——

表征谱图