1,2,4-苯三(羧酸乙基)酯 | 14230-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4-苯三(羧酸乙基)酯
• 英文名称: triethyl benzene-1,2,4-tricarboxylate
• 英文别名: benzene 1,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester；benzene-1,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester；triethyl 1,2,4-benzenetricarboxylate；triethylbenzene-1,2,4-tricarboxylate；1,2,4-tri(ethoxycarbonyl)benzene；1,2,4-triethoxycarbonylbenzene；1,2,4-Benzenetricarboxylic acid, triethyl ester
• CAS: 14230-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: NGXQRWJDOKUJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P202,P201,P271,P264,P280,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P332+P313,P304+P340+P312,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H315,H319,H360,H335,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氧化碳 为溶剂， 40.0 ℃ 、16.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,2,4-苯三(羧酸乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙炔在超临界二氧化碳中的区域选择性环三聚反应

  摘要：

  不同取代炔烃的环三聚反应首次在超临界二氧化碳中顺利进行。该反应由氯化钯催化。当 2 当量时观察到高产率和区域选择性。加入 1 毫升 CuCl 2 和 5 毫升 MeOH。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300299

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic application of some novel PNP-Ni(II) complexes: Regio-selective [2+2+2] cycloaddition reaction of alkyne
  作者：Masilamani Tamizmani、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.039

  日期：2017.9

  We have also performed alkyne [2+2+2] cycloaddition reaction using Ni(II) complexes and observed high regioselectivity of the products. The observed selectivity is well correlating with the electronic feature of alkynes. The [2+2+2] cycloaddition of electron rich alkynes produced 1,3,5-substituted benzene derivatives as a major product whereas the electron deficient alkynes produced 1,2,4-substituted

  PN（H）P Ph，PN（Me）P iPr和PN（Me）P tBu配体的一些新颖的Ni（II）配合物已通过标准的分析和光谱方法（例如1 H NMR，31 P NMR，元素分析，ESI-MS，紫外可见光谱和单晶X射线晶体学。在三氟甲磺酸银存在下，复合物[PN（H）P Ph NiCl] 2 NiBr 4 （5）在室温下激活二氯甲烷的C-Cl键，得到复合物[PN（H）P Ph NiCl] OTf （6）。我们还使用Ni（II）配合物进行了炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应，并观察到了产物的高区域选择性。观察到的选择性与炔烃的电子特征很好地相关。富电子炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成1,3,5-取代的苯衍生物作为主要产物，而缺电子炔烃则生成1,2,4-取代的苯衍生物作为主要产物。
• Stereodivergent Formation of Alkenylsilanes:syn oranti Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by a Cyclopentadienylcobalt(I) Chelate Bearing a Pendant Phosphane Tether
  作者：Li Yong、Karin Kirleis、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200606028

  日期：2006.5

  alkynes is catalyzed by the di-tert-butylphosphanylethylcyclopentadienylcobalt chelate 1. While the reaction of internal alkynes exclusively affords syn hydrosilylation products with triethylsilane, the reaction with triethoxysilane shows predominant anti stereoselectivity. Reactions of terminal alkynes are less selective with triethylsilane and result in cyclotrimerization when triethoxysilane is used

  炔烃的氢化硅烷化反应是由二叔丁基膦烷基乙基环戊二烯基钴螯合物1催化的。虽然内部炔烃的反应仅提供与三乙基硅烷的合成氢化硅烷化产物，但与三乙氧基硅烷的反应显示出主要的抗立体选择性。末端炔烃与三乙基硅烷的反应选择性较低，使用三乙氧基硅烷时会导致环三聚。
• Pd and Ni complexes of a novel vinylidene β-diketimine ligand: Their application as catalysts in Heck coupling and alkyne trimerization
  作者：Raghavendra Beesam、Dastagiri Reddy Nareddula

  DOI：10.1002/aoc.3696

  日期：2017.9

  A β‐diketimine ligand with vinylidene substitution at γ‐carbon, CH2C(CH3CNAr)2 (Ar = 2,6‐diisopropylphenyl) (L2), was synthesized by treating β‐diketimine H2C(CH3CNAr)2 with n‐BuLi followed by paraformaldehyde. L2 formed the homobimetallic ether‐bridged β‐diketiminate complex [O(CH2‐β‐diketiminate)Pd(OAc)}2] (1) with (PdOAc)2. It also gave complexes [L2PdCl2] (2) and [L2NiBr2] (3) when treated with

  通过处理β-二酮亚胺H 2 C（CH 3 CNAr ），合成了在γ-碳上具有亚乙烯基取代基的β-二酮亚胺配体CH 2 C（CH 3 CNAr）2（Ar = 2,6-二异丙基苯基）（L 2）。）2，先用n- BuLi，再用低聚甲醛。大号2形成的homobimetallic醚桥连的β-二亚胺基配合物[-O （CH 2 -β-二亚胺基）的Pd（OAC）} 2 ]（1）与（PdOAc）2。它也提供了[L 2 PdCl 2 ]（2）和[L 2 NiBr2 ]（3）分别用PdCl 2（CH 3 CN）2和NiBr 2（二甲氧基乙烷）处理时。使用1 H / 13 C NMR光谱和单晶X射线衍射研究对所有化合物进行了表征。Pd和Ni的催化活性复合物1，2和3在Heck偶联和炔三聚反应进行了探讨，结果发现，它们是非常好的催化剂。结果被详细报告。
• Alkyne oligomerization catalyzed by molybdenum(0) complexes
  作者：G.Attilio Ardizzoia、S Brenna、G LaMonica、A Maspero、N Masciocchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01114-2

  日期：2002.4

  Three new molybdenum(0) complexes, [Mo(CO)3(Hpz)3] (1), [Mo(CO)2(Hpz)2(DMAD)2] (2), (DMAD=dimethyl acetylenedicarboxylate) and [Mo(CO)3(1-Me-imidazole)3] (3) were synthesized and characterized. Their activity and selectivity in alkyne cyclotrimerization and co-trimerization reactions was investigated. The molecular structures of 1 and 2 have been determined by unconventional powder and standard single-crystal

  三种新的钼（0）络合物[Mo（CO）3（Hpz）3 ]（1），[Mo（CO）2（Hpz）2（DMAD）2 ]（2），（DMAD =乙酰二羧酸二甲酯）和[合成并表征了Mo（CO）3（1-Me-咪唑）3 ]（3）。研究了它们在炔烃环三聚和共三聚反应中的活性和选择性。1和2的分子结构分别通过非常规粉末和标准单晶衍射方法确定。1个由C 3对称的伪八面体络合物组成，配体处于fac位置；复杂2，理想化的Ç 2对称性，由一个CO取代，并且在一个吡唑获得1由两个DMAD配体，并显示了稀有反π结合的炔属部分的配置。
• Efficient Intermolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization in Aqueous Medium Using a Ruthenium(IV) Precatalyst
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1021/ja066552k

  日期：2006.11.1

  bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) was found to catalyze efficiently the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal and internal alkynes in aqueous medium.

  二聚体双（烯丙基）-钌（IV）络合物 [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8- diyl) 被发现有效地催化水性介质中末端和内部炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。