1,2-二(2-噻吩基)乙炔 | 23975-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,2-二(2-噻吩基)乙炔
• 英文名称: 1,2-di(thiophen-2-yl)ethyne
• 英文别名: di(2-thienyl)acetylene；bis(2-thienyl)acetylene；1,2-bis(2-thienyl)acetylene；dithienylacetylene；1,2-di(thiophene-2-yl)ethyne；2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(thiophene)；1,2-bis(thiophen-2-yl)acetylene；di(thiophen-2-yl)acetylene；di(2-thiophenyl)acetylene；di(2-thienyl)ethyne；1,2-di(thiophen-2-yl)acetylene；2-(thien-2-ylethynyl)thiophene；1,2-di(2-thienyl)acetylene；bis(2-thiophenyl)acetylene；1,2-bis(2-thienyl)ethyne；2,2'-dithiophenylacetylene；dithiophene acetylene；2-(2-thiophen-2-ylethynyl)thiophene
• CAS: 23975-15-7
• 化学式: C₁₀H₆S₂
• 分子量: 190.29
• InChiKey: UVIHBGIRBHGVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106℃
• 沸点：
  318.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到双(2-噻吩)酮
  参考文献：
  名称：

  铜通过炔烃三价键的裂解从需氧炔烃中合成双芳基酮†

  摘要：

  据报道，一种新型的铜催化需氧化合物可通过C-C三键的裂解从1,2-二芳基炔烃中合成双芳基酮。该反应是1,2-二芳基炔烃向双芳基酮的新转化。

  DOI：

  10.1039/c4ra06460g
• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,2-二(2-噻吩基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  A Facile and High Yielding Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylalkynes Using Diethyl Dichloromethylphosphonate as Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2037

文献信息

• Synthesis of Quinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Pyridines
  作者：Guoyong Song、Xue Gong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo201266u

  日期：2011.9.16

  Selective synthesis of quinolines has been achieved via oxidative annulation of functionalized pyridines with two alkyne molecules under Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of pyridines using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity of this reaction is oxidant-dependent, particularly on the anion of the oxidant.

  喹啉的选择性合成是通过在Rh（III）催化的吡啶级联C–H吡啶活化反应中，使用Cu（OAc）2作为氧化剂，通过官能化的吡啶与两个炔烃分子的氧化环化而实现的。该反应的选择性取决于氧化剂，特别是取决于氧化剂的阴离子。
• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。

表征谱图