1,2-二(苯基)戊-4-炔-1-酮 | 38940-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(苯基)戊-4-炔-1-酮
• 英文名称: 1,2-diphenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-4-pentyn-1-ol
• CAS: 38940-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: XMRCGIXNEFRKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(苯基)戊-4-炔-1-酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到4-azido-1,2-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TMS-N 3和H 2 O的一般银催化末端炔烃的加氢叠氮：乙烯基叠氮化物的合成

  摘要：

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol501661k
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 tetraphosphoric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 1,2-二(苯基)戊-4-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  取代phenanthrofurans的合成

  摘要：

  朝向phenanthrofurans三步协议1开始deoxybenzoins 3与中度至良好的产率显影。一种简便方法进行的（1）的α-炔丙基3用NaH和炔丙基溴2在回流的THF中，（2）毕（OTF）3 γ-ynones的介导环异构4与米诺4埃分子筛2在室温下，和（3）光解舍尔2,3- diarylfurans环5与I 2在EtOAc中的搅拌溶液。的按键结构1通过X-射线晶体分析证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.060

文献信息

• Synthesis of oxygenated 1-arylnaphthalenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Hsuan Huang、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.058

  日期：2016.4

  BF3·OEt2-mediated a one-pot tandem benzannulation of 4-alkynols 5 with oxygenated benzenes 4 affords 1-arylnaphthalenes 6 in good yields. The key synthetic route combines a facile double Friedel–Crafts electrophilic cyclization of 4-alkenols 5 followed by a sequential desulfonative aromatization. A plausible mechanism has been studied and proposed.

  BF 3 ·OEt 2介导的4-炔醇5与含氧苯4的一锅式串联苯环烷基化反应以良好的收率提供了1-芳基萘6。关键的合成路线是对4-烯醇5进行简便的双重Friedel-Crafts亲电子环化，然后依次进行脱磺芳构化。已经研究并提出了一种可行的机制。
• Thulium Triflate Catalyzed Hydration of 2-Substituted 4-Alkynones
  作者：M.-Y. Chang、Y.-C. Cheng

  DOI：10.1055/s-0035-1561652

  日期：——

  We report on a facile synthetic route for the preparation of substituted 1,4-diketones by thulium triflate mediated hydration of substituted 4-alkynones in MeNO 2 at 25 °C for five hours. The products were obtained in moderate to high yields.

  我们报告了通过三氟甲磺酸铥介导的取代 4-炔酮在 MeNO 2 中在 25°C 下水合 5 小时制备取代 1,4-二酮的简便合成路线。以中等至高产率获得产物。
• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。
• Ascorbic Acid Promoted Oxidative Arylation of Vinyl Arenes to 2-Aryl Acetophenones without Irradiation at Room Temperature under Aerobic Conditions
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00825

  日期：2015.8.7

  A convenient and general protocol for oxidative arylation of vinyl arenes by aryl radicals generated in situ from arene diazonium fluoroborates promoted by ascorbic acid in air at room temperature has been developed in the absence of any additive and visible light irradiation. A series of diversely substituted 2-aryl acetophenones have been obtained in good yields by this procedure.
• In(OTf)3-mediated synthesis of substituted pyridazines
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Ju Lu、Yu-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.025

  日期：2015.9

  In(OTf)(3) (4c)-mediated one-pot (4+2) cyclocondensation of gamma-alkynones 3 with N2H4(aq) in dioxane affords substituted pyridazines 5 in good yields via a sequential desulfonative or dehydrogenative aromatization. The facile transformation proceeds by a facile synthetic sequence starting with an alpha-propargylation of beta-ketosulfones 1 and a cyclocondensation of gamma-alkynones 3 with N2H4(aq). The method provides a mild and efficient condition. Moreover, this route can be enlarged to multigram scale. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.