1,2-二-1,1''-联苯-4-基乙烷-1,2-二酮 | 4746-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二-1,1''-联苯-4-基乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 4,4'-diphenylbenzil
• 英文别名: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-dione；1.2-Dioxo-1.2-bis--ethan；1,2-Bis-biphenyl-4-yl-ethane-1,2-dione；1,2-bis(4-phenylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 4746-80-9
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD01142538
• 分子量: 362.428
• InChiKey: GLGSKPXEIKBTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  569.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二-1,1''-联苯-4-基乙烷-1,2-二酮 在 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  THE PINACOL-PINACOLIN REARRANGEMENT. THE RELATIVE MIGRATION APTITUDES OF ARYL GROUPS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01342a040
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 magnesium 、 magnesium iodide 、 苯 作用下， 生成 1,2-二-1,1''-联苯-4-基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; Bachmann, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Sensitive Bimodal Detection of Amine Vapours Based on Aggregation Induced Emission of 1,2-Dihydroquinoxaline Derivatives
  作者：Parvej Alam、Nelson L. C. Leung、Huifang Su、Zijie Qiu、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201703253

  日期：2017.10.20

  fermentation is to detect biogenic amines generated as a by‐product during food decomposition. In this work, a series of 1,2‐dihydroquinoxaline derivatives (DQs) with aggregation‐induced emission (AIE) characteristics were synthesised and their protonated forms, that is, H+DQs, can be utilised for the sensitive detection of biogenic amines. For example, upon exposure to amine vapours, deprotonation occurs

  由于全球范围内运输大量食物，因此发现食物变质是食品安全中的一个主要问题。食品样品的直接分析通常很耗时，并且需要昂贵的分析仪器。监视食品发酵的一种更简单，更具成本效益的方法是检测在食品分解过程中作为副产物生成的生物胺。在这项工作中，合成了一系列具有聚集诱导发射（AIE）特征的1,2-二氢喹喔啉衍生物（DQs），并且它们的质子化形式H + DQs可用于灵敏检测生物胺。例如，在暴露于胺蒸气后，发生去质子化反应，将红色的，非发射性的H +DQ2返回其黄色荧光母体形式。双峰吸收和排放变化赋予系统高灵敏度，能够检测低至690 ppb的氨气。利用此优势，H + DQ2已成功应用于食品腐败的检测，并被确立为监测食品安全的可靠且经济高效的技术。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones from Aryl Iodides and Propiolic Acids
  作者：Hongkeun Min、Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Jinil Hwang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo501089k

  日期：2014.7.3

  via the direct decarboxylative coupling reaction of aryl propiolic acids and their oxidation. The optimized conditions are that the reaction of aryl propiolic acids and aryl iodides is conducted at 140 °C for 6 h in the presence of 10 mol % CuI/Cu(OTf)2 and Cs2CO3, after which HI (aq) is added and further reacted. The method shows good functional group tolerance toward ester, aldehyde, cyano, and nitro

  通过芳基丙酸的直接脱羧偶联反应及其氧化反应合成苯甲醚衍生物，例如二芳基1,2-二酮。优化的条件是在10 mol％CuI / Cu（OTf）2和Cs 2 CO 3的存在下，芳基丙酸和芳基碘化物的反应在140°C下进行6 h ，之后HI（aq）为加入并进一步反应。该方法显示出对酯，醛，氰基和硝基的良好官能团耐受性。另外，在钯和铜催化剂的存在下，从芳基碘化物和丙酸获得对称的二芳基1,2-二酮。
• Substituent Effect in the Synthesis of α,α‐Dibromoketones, 1,2‐Dibromalkenes, and 1,2‐Diketones from the Reaction of Alkynes and Dibromoisocyanuric Acid
  作者：Eunjeong Cho、Aravindan Jayaraman、Junseong Lee、Kyoung Chul Ko、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801535

  日期：2019.4.16

  dibromoisocyanuric acid/H2O to afford α,α‐dibromoketone and 1,2‐diketone derivatives. Diarylalkynes with activating groups provided 1,2‐diketone derivatives as the major products, whereas diarylalkynes with a non‐activating group or alkylarylalkynes gave α,α‐dibromoketone derivatives as the major products. In addition, diarylalkynes with deactivating groups provided 1,2‐dibromoalkenes. The reaction was conducted at

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。
• Oxygenation of Dimethylsulfoxide and Copper-Catalyzed Autoxidation of Substituted Benzoins
  作者：Harald Gampp、Doris Haspra、Walter Spieler、Andress D. Zuberbühler

  DOI：10.1002/hlca.19840670414

  日期：1984.6.20

  The catalytic activity of autoxidized copper (I) in the oxidation of para-disubstituted benzoins in dimethylsulfoxide by O2 was studied both kinetically and by product analysis. Stoichiometry (1), accounts for more than 80% of the reaction. The catlytic oxydation was followed by monitering th consumption of O2 manometrically by a fully automatic apparatus.

  从动力学和产物分析两方面研究了自氧化铜（I）在O 2对二甲亚砜中对-二取代安息香的氧化中的催化活性。化学计量比（1）占反应的80％以上。催化氧化之后，通过全自动设备以压力法监测消耗的O 2。
• Solvent-Free Condensation Reactions To Synthesize Five-Membered Heterocycles Containing the Sulfamide Fragment
  作者：María Mirífico、Nelson Arroyo、María Rozas、Patricia Vázquez、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1055/s-0035-1561371

  日期：——

  reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method

  摘要 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物衍生物。为了在不同实验条件下比较结果，还在溶液中或使用纳米级二氧化硅负载的MPA催化剂进行了一些反应。催化剂的热预处理温度，反应温度，磺酰胺/ 1,2-二羰基化合物和MPA / 1,2-二羰基化合物的摩尔比以及其他实验步骤对反应产物收率的影响调查。在合适的实验条件下，以高收率获得了八种化合物。催化剂被回收再利用，但其催化活性有所下降。提出的合成方法是一种简单，清洁且环保的替代方法，可用于合成不同的1,2,5-噻二唑1 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2