(+/-)-N-benzyloxycarbonyl-α-furylglycine | 471914-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-benzyloxycarbonyl-α-furylglycine
• 英文别名: D,L-Benzyloxy-carbonylamino-*furyl-(2)>-essigsaeure；benzyloxycarbonylamino-furan-2-yl-acetic acid；2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(furan-2-yl)acetic acid；2-(furan-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 471914-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: JKQGTYDVJBARBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-benzyloxycarbonyl-α-furylglycine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(+/-)-α-furylglycine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Penicillin derivatives, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0091755A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof wherein R represents optionally substituted aryl or heterocyclyl; and R1 represents hydrogen, an alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group, an optionally substituted phenyl, a cyclopropyl alkyl group, a hydroxy group optionally substituted by alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl or benzyl, an optionally substituted mercapto group, an alkylsulphenyl group, a free or substituted amino group, an optionally substituted piperazino or phenyl- alkylamino group, an acylamino group or an alkyl, aralkyl or arylsulphonyl amino group; a process for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising them.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯 其中 R 代表任选取代的芳基或杂环基；R1代表氢、烷基、烯基、环烷基或环烯基、任选取代的苯基、环丙基烷基、任选被烷基、烯基、环烷基、苯基或苄基取代的羟基、任选取代的巯基、烷基磺酰基、游离或取代的氨基、任选取代的哌嗪基或苯基烷基氨基、酰氨基或烷基、芳基或芳基磺酰基氨基；制备此类化合物及其药物组合物的工艺。
• Development of a Rapid, Room-Temperature Dynamic Kinetic Resolution for Efficient Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids
  作者：Jianfeng Hang、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ol026660l

  日期：2002.9.1

  rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。