benzyl (2S)-2-[(1S,2R)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(1S,2R)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: JBZWZAYRGSPQQL-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1S,2R)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,8aS)-hexahydro-1,2-dihydroxyindolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-龙胆苷的立体选择性合成

  摘要：

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78520-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-cbz-哌啶-2-甲醛 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[(1S,2R)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-龙胆苷的立体选择性合成

  摘要：

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78520-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Mk Gurjar、Lakshmi Ghosh、M Syamala、V Jayasree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78520-0

  日期：1994.11

  Simple routes to (1,2,8a)- and (1,2,8a)-lentiginosine have been described, based on Sharpless asymmetric dihydroxylation, starting from ()- and ()-pipecolinic acids.

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。