(1S,2R,8aS)-hexahydro-1,2-dihydroxyindolizin-3(5H)-one | 152189-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8aS)-hexahydro-1,2-dihydroxyindolizin-3(5H)-one
• 英文别名: (1S,2R,8aS)-1,2-dihydroxy-3-indolizidinone；(1S,2R,8aS)-1,2-dihydroxy-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 152189-97-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: LKCBJKFYFVBJCS-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8aS)-hexahydro-1,2-dihydroxyindolizin-3(5H)-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-龙胆苷的立体选择性合成

  摘要：

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78520-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-cbz-哌啶-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,8aS)-hexahydro-1,2-dihydroxyindolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-龙胆苷的立体选择性合成

  摘要：

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78520-0

文献信息

• Samarium Diiodide-Promoted Cyclization of <i>N</i>-(ω-Iodoalkyl)imides to Polyhydroxylated Indolizidinones and Pyrrolizidinones:  Synthesis of (+)-Lentiginosine
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Yeonbae Lee

  DOI：10.1021/jo9913762

  日期：2000.1.1
• SmI2-mediated hetero-coupling reaction of lactams with aldehydes; synthesis of indolizidine alkaloids, (−)-δ-coniceine, (+)-5-epiindolizidine 167B and (+)-lentiginosine
  作者：Hidemi Yoda、Hideaki Katoh、Yasuaki Ujihara、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00214-3

  日期：2001.3

  Treatment of alicyclic and aromatic lactams with several aldehydes in the presence of samarium(II) diiodide was found to undergo a novel nitrogen-carbon (hetero) coupling reaction to generate N-alpha -hydroxyalkylated lactams in high yield. The chiral lactams with an aldehyde-side chain incorporating the L-pyroglutamic acid- or L-tartaric acid-derived skeleton also reacted intramolecularly under the same conditions to afford the corresponding bicyclic coupling products, which were further applied to the convenient syntheses of (-)-delta -coniceine, (+)-5-epiindolizidine 167B and (+)-lentiginosine, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A concise enantioselective synthesis of (+)-lentiginosine
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.027

  日期：2009.10

  A high yielding enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine, has been described based on asymmetric oza-Cope rearrangement and the L-proline catalyzed alpha-aminooxylation of aldehydes. The strategy also makes use of ring-closing metathesis for the construction of piperidine core. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel concise total synthesis of (+)-lentiginosine
  作者：Zhi-Xiang Feng、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02606-0

  日期：2003.1

  A total synthesis of (+)-lentiginosine was achieved by using ethyl 3-(pyridin-2-yl)acrylate N-oxide as the starting material and an improved Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Prasad, Kavirayani R.; Pawar, Amit B., ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 6, p. 39 - 46
  作者：Prasad, Kavirayani R.、Pawar, Amit B.

  DOI：——

  日期：——