1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷 | 185-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷
• 英文名称: 3,3-pentamethylenediaziridine
• 英文别名: 3,3-Pentamethylendiaziridin；1,2-diazaspiro<2.5>octane；1,2-diazaspiro(2.5)octane；Pentamethylen-diaziridin；Cyclohexanon-isohydrazon；1,2-Diazaspiro[2.5]octane
• CAS: 185-79-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: LYDKTPRIAYMOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  50-53 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷 在 苯乙酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 环己烯
  参考文献：
  名称：

  Generation of Carbenes via the Photosensitization of Spirodiaziridines with Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951734a
• 作为产物：
  描述：

  N-dichlorocyclohexylamine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZIRIDINES FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  [FR] AGENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS

  摘要：

  公开号：

  WO2013111118A3
• 作为试剂：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁醇 、 氢气 、 三乙胺 、 1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 cis-1-[(3-phenylaziridin-2-yl)carbonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的高度非对映选择性和对映选择性叠氮化及其立体化学机理的考虑

  摘要：

  在研究α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的叠氮化过程中，我们发现可以通过选择适当取代的二氮丙啶来制备顺式和反式-氮丙啶羧酰胺。尽管3-单取代的重氮丙啶2适用于反式选择性叠氮化，但3,3-二烷基重氮丙啶1的使用导致形成顺式氮丙啶羧酰胺，而与底物的几何结构无关（方案1和表1和表2）。为了阐明独特的非立体特异性并将这些叠氮基化扩展为不对称的，新制备了几种旋光性的二氮丙啶。与光学活性的3-单取代的重氮丙啶3-环己基-1-[（1 R -1）-苯乙基]二氮丙啶16的氮杂叠氮化反应平稳进行，具有高反选择性和出色的对映选择性（最高98％ee；参见表3）。另一方面，用旋光的3,3-二甲基-1-[（（1R）-1-苯基乙基]二氮丙啶15 ]实现了高度对映选择性的顺式叠氮（> 99％ee），尽管收率很低（4％）。认为该叠氮化通过烯醇盐中间体逐步进行（方案2）。对立体化学及其溶剂依赖性的仔细检查表明，反应的非对映选择性是动力学控制的：N-锂化的二氮丙啶的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200290012

文献信息

• Novel mono-and bis-metallated complexes of dialkyldiaziridines; X-ray diffraction structures of three platinum complexes
  作者：Adeyemi Adedapo、Anthony G. Avent、Duncan Carmichael、Penny A. Chaloner、Peter B. Hitchcock、Audrey Wagenaar

  DOI：10.1039/c39930000186

  日期：——

  The preparation, characterization and structures of three new platinum complexes of dialkyldiaziridines are presented both mono-and bis-platinated derivatives can be isolated under appropriate conditions.

  本文介绍了三种新的二烷基二氮丙啶铂络合物的制备、表征和结构，在适当条件下可分离出单铂、双铂衍生物。
• Electrochemical synthesis of pentamethylenediazirine
  作者：M. D. Vedenyapina、V. V. Kuznetsov、E. A. Nizhnikovskii、E. D. Strel’tsova、N. N. Makhova、M. I. Struchkova、A. A. Vedenyapin

  DOI：10.1007/s11172-006-0544-0

  日期：2006.11

  Electrochemical synthesis of pentamethylenediazirine at the Pt/Ti anode was conducted. The reaction is reversible. The rate constants of the direct and reverse processes were estimated. The product and current yields of the target compound approach to 100%.

  在铂/钛阳极上进行了五亚甲基二氮丙啶的电化学合成。反应是可逆的。估算了直接反应和逆反应的速率常数。目标化合物的产物产率和电流产率接近 100%。
• Reaction of 3,3-pentamethylenediaziridine with diphenylcyclopropenone
  作者：J. W. Lown

  DOI：10.1039/j39690001338

  日期：——

  exan-6-one and to the second is tentatively ascribed the structure 2″,3″-diphenylcyclohexanespiro-2′-oxadiazolidine-5′-spirocyclopropene on the basis of its conversion by a novel rearrangement back into an acylated diaziridine structure.

  3，3-五亚甲基二氮丙啶与二苯基环丙烯酮在甲醇中反应，得到两个异构的1：1加合物。其中一个是1,2-二氢-4,5-二苯基哒嗪-3-螺环己-6-6，第二个暂定为结构2”，3”-二苯基环己烷螺-2'-恶二唑烷-5'-螺环丙烯其通过新的重排转变回酰化的二氮丙啶结构的基础。
• Semicarbazide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0144853A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  New semicarbazide derivatives of the formula: wherein R' is hydrogen, R2 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl, lower alkenyl or aryl, R3 is lower alkyl, ar(lower)alkyl, lower alkenyl or aryl, or R2 and R3 are taken together to form (C2-C6)-alkylidene group optionally substituted with aryl or taken together with the adjacent nitrogen atom to form a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered heterocyclic group optionally substituted with aryl; or R' and R2 are taken together with the adjacent nitrogen atoms to form a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered heterocyclic group or 1,2-diazaspiroalkane-1,2-diyl group, R3 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl, lower alkeny or aryl; R4 is aryl which may have substituent(s) selected from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylamino, halo(lower)alkyl, hydroxy, lower alkanoyl, esterified carboxy and carboxy, R5 is hydrogen or lower alkyl, and X is 0 or S, provided that the lower alkyl group for R3 is (C3-C6) alkyl, when R2 is hydrogen or (C1-C2) alkyl and R4 is aryl optionally having substituent(s) selected from groups consisting of halogen, lower alkyl, lower alkoxy and halo(lower)alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same. These derivatives and salts thereof are useful as antiinflammatory and analgesic agents.

  式中的新半咔嗪衍生物： 式中 R'是氢 R2 是氢、低级烷基、低级烯基或芳基、 R3 是低级烷基、芳（低）烷基、低级烯基或芳基，或 R2 和 R3 共同形成可选择被芳基取代的 (C2-C6)- 亚烷基，或与邻近的氮原子共同形成可选择被芳基取代的饱和或不饱和 5 或 6 元杂环基团；或 R' 和 R2 与相邻的氮原子结合形成饱和或不饱和的 5 或 6 元杂环基团或 1,2-二氮杂螺烷-1,2-二基、 R3 是氢、低级烷基、芳（低）烷基、低级烯基或芳基； R4 是芳基，可具有选自低级烷基、卤素、低级烷氧基、低级烷基氨基、卤代（低级）烷基、羟基、低级烷酰基、酯化羧基和羧基的取代基、 R5 是氢或低级烷基，以及 X是0或S，条件是R3的低级烷基是(C3-C6)烷基，当R2是氢或(C1-C2)烷基和R4是芳基时，可选择具有选自卤素、低级烷基、低级烷氧基和卤代（低级）烷基组成的基团的取代基，及其药学上可接受的盐，以及其制备工艺和由其组成的药物组合物。 这些衍生物及其盐类可用作抗炎和镇痛剂。
• PLATINUM COMPOUND OF MALONIC ACID DERIVATIVE HAVING LEAVING GROUP CONTAINING AMINO OR ALKYLAMINO
  申请人：BEIJING FSWELCOME TECHNOLOGY DEVELOPMENT, CO., LTD

  公开号：EP2924044A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  Disclosed are a class of platinum compounds of malonic acid derivatives having a leaving group containing an amino or alkylamino, and pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation method thereof and pharmaceutical composition containing the compounds. Also disclosed are uses of the compounds for treating cell proliferative diseases especially cancers. The platinum compounds of the present invention have high solubility in water, low toxicity and strong anti-tumor effect.

  本发明公开了一类具有含氨基或烷基氨基离去基团的丙二酸衍生物的铂化合物及其药学上可接受的盐、制备方法和含有该化合物的药物组合物。本发明还公开了这些化合物用于治疗细胞增殖性疾病，特别是癌症的用途。本发明的铂化合物在水中的溶解度高，毒性低，抗肿瘤作用强。