1,2-二溴乙醇醋酸酯 | 24442-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二溴乙醇醋酸酯
• 中文别名: 1,2-二溴乙酸乙酯
• 英文名称: 1,2-dibromoethyl acetate
• 英文别名: α.β-Dibrom-ethylacetat；Essigsaeure-(1,2-dibromethylester)
• CAS: 24442-57-7
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂
• mdl: MFCD08457744
• 分子量: 245.898
• InChiKey: UXPDRIMBYCEVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0185 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

有害性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

这种化学物质具有剧毒并且是强烈的刺激物。

...this chemical is acutely toxic and a strong irritant.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

急性吸入毒性研究显示，在大鼠中1,2-二溴乙基醋酸盐以剂量相关方式产生肺水肿和充血。高浓度会通过直接影响肺部、支气管和可能的大脑呼吸中心迅速导致死亡。较低浓度可能会通过直接对肺部的作用产生延迟性死亡。

Acute inhalation toxicity /study/ of 1,2-dibromoethyl acetate in rats /shows that/ the product produces pulmonary edema and congestion in a dose-related manner. High concns produce prompt death by direct effect on the lungs, bronchi, and possibly the respiratory centers in the brain. Lower concentrations produce delayed mortality probably by direct action on the lungs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二溴乙酸乙酯对短时间暴露的蓝鳃鱼有毒。在浓度大约超过1.0毫克/升时，鱼表现出压力的迹象。

Dibromoethyl acetate is toxic to bluegills exposed for short time periods. At concentrations above approx 1.0 mg/l the fish exhibited signs of stress.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

使用大鼠的标准工业“急性”测试，发现溴代乙酸乙酯通过皮肤和口服途径暴露具有高度毒性。/未指定协议和物种/

Using a standard industrial "acute" test in rats, dibromoethyl acetate was shown to be highly toxic by dermal and oral routes of exposure./Protocol and species not specified/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴乙醇醋酸酯 在 水 作用下， 生成 溴乙醛
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 707,710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 在 propane 3-bromo-1-(triphenylphosphonium) tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,2-二溴乙醇醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  含有溴化物 (I) 和三溴化物 (II) 阴离子的两种 [丙烷 3-溴-1-(三苯基鏻)] 阳离子的晶体结构、表征、Hirshfeld 表面分析和 DFT 研究：阴离子 (II) 作为一种新的溴化剂不饱和化合物

  摘要：

  摘要 本研究合成了丙烷 3-溴-1-（三苯基鏻）溴化物 I 和丙烷 3-溴-1-（三苯基鏻）三溴化物 II（II 作为新型溴化剂），并通过 1H NMR、13C NMR、31P NMR、FT-IR、光谱学、热重分析、差热分析、差示扫描量热法和单晶X射线分析。密度泛函理论计算（能量、结构优化和频率、自然键轨道、吸收能和结合能）使用 B3LYP/6-311 G++ (d, p) 理论水平进行。Hirshfeld 表面分析和指纹图用于研究溴化物和三溴化物阴离子对标题化合物的晶体堆积结构的作用。结果表明，伴随阴离子部分的变化会影响阴离子和阳离子单元之间 CH⋯Br 氢键的定向相互作用，其中 H⋯Br 的比例分别为 53.8% 和 40.9%，对晶体的稳定起主要作用分别为 I 和 II 的结构。此外，还比较了含三溴化物阴离子的新型溴化剂 II 与含溴化物阴离子的化合物 I 的热稳定性。无毒、反应时间

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.05.127

文献信息

• Scope and Applicability of an Expedient Synthesis Leading to Polysubstituted 3‐(Carboxyphenyl)pyrroles
  作者：Thomas Ullrich、Michael Ghobrial、Klaus Weigand、Andreas L. Marzinzik

  DOI：10.1080/00397910701198898

  日期：2007.4.1

  Abstract A convenient three‐step route toward a functionalized pyrrole building block for novel anti‐inflammatory agents is reported. In contrast to previous strategies, the present approach focuses on inexpensive starting materials and application on a multigram scale. A high degree of functional diversity is demonstrated in various derivatives, and the scope and limitations of this route are discussed

  摘要 报道了一种用于新型抗炎剂的功能化吡咯构建块的便捷三步路线。与以前的策略相比，本方法侧重于廉价的起始材料和多克规模的应用。各种衍生物表现出高度的功能多样性，并讨论了该途径的范围和局限性。与所描述的四取代吡咯互补，一种基于 Feist-Benary 缩合的新型闭环方案提供了三取代的类似物。
• [EN] PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORϒ, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] PYRROLOCARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ D'UN RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA (RORϒ, NR1F3) APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR ET DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013079223A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORϒ and methods for treating RORϒ mediated diseases by administrating these novel RORϒ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo carboxamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, N-oxides, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORϒ的调节剂，以及通过向需要的人或哺乳动物施用这些新型RORϒ调节剂来治疗RORϒ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯甲酰胺化合物及其对映体、非对映体、N-氧化物、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• PYRROLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150031673A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , R 5 and T are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物： 其中A 1 ，A 2 ，R a ，R b ，R c ，R d ，R 3 ，R 4 ，R 5 和T的定义如描述中所述。 含有这些化合物的药物产品对于治疗涉及凋亡缺陷的病理，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病，具有益处。
• Ambident electrophilic character of thioxophosphoranesulphenyl bromides =P(S)SBr. A novel observation of electrophilic addition to a Carbon–Carbon double bond
  作者：Andrzej Łopusinski、Jan Michalski、Mark Potrzebowski

  DOI：10.1039/c39820001362

  日期：——

  The thioxophosphoranesulphenyl bromides (1) act as ambident electrophiles towards alkenes and react, depending on the structure of the alkene, to give either the normal addition products –SC(R1)(R2)CR3(R4)(Br) or 1,2-dibromides and -disulphides.

  thioxophosphoranesulphenylphenyl溴化物（1）充当对烯烃的环境亲电体，并根据烯烃的结构进行反应，以生成通常的加成产物–SC（R 1）（R 2）CR 3（R 4）（Br）或1,2-二溴化物和-二硫化物。
• Modification of adenine and cytosine derivatives with bromoacetaldehyde.
  作者：KIKUKO KAYASUGA-MIKADO、TERUKO HASHIMOTO、TOMOE NEGISHI、KAZUO NEGISHI、HIKOYA HAYATSU

  DOI：10.1248/cpb.28.932

  日期：——

  Bromoacetaldehyde reacted with adenosine 5'-phosphate and cytidine more rapidly than chloroacetaldehyde to give 1, N6-ethenoadenosine 5'-phosphate and 3, N4-ethenocytidine, respectively. The pH-dependence of the rates of these reactions was similar to that of the chloroacetaldehyde modifications reported in the literature ; i.e. the reactions proceed smoothly in the pH range of 5 to 7. When applied to polynucleotides, bromoacetaldehyde reacted with adenine and cytosine residues located in single-stranded regions but not with those in double-stranded regions. Guanosine 5'-phosphate reacted with bromoacetaldehyde at pH 7 but only very slowly at pH 5. Bromoacetaldehyde may be useful as a more reactive subtitute for chloroacetaldehyde. Bromoacetaldehyde showed little mutagenic activity when assayed on Salmonella typhymurium TA 100.

  溴乙醛与腺苷5'-磷酸和胞苷的反应速率比氯乙醛更快，分别生成1,N6-乙烯基腺苷5'-磷酸和3,N4-乙烯基胞苷。这些反应的pH依赖性与文献中报道的氯乙醛修饰反应相似；即反应在pH 5至7的范围内顺利进行。当应用于多聚核苷酸时，溴乙醛与位于单链区域的腺嘌呤和胞嘧啶残基发生反应，而不与双链区域的这些残基反应。鸟苷5'-磷酸在pH 7时与溴乙醛反应，但在pH 5时仅非常缓慢地反应。溴乙醛可能作为氯乙醛的一个更具反应活性的替代品。在检测于鼠伤寒沙门氏菌TA 100时，溴乙醛显示出很低的诱变活性。