1,2-二溴环辛烷 | 29974-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴环辛烷
• 英文名称: 1,2-dibromocyclooctane
• CAS: 29974-69-4
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: BOESCCYXMLOHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.47°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴环辛烷 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-溴-1-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  均相催化反应中间体和活性催化剂的分离和表征

  摘要：

  Isolement «chromatographique» a la surface d'un film poreux depolymere, et analysis des intermediaires par ESCA。例如：decarbonylation de chlorures d'acides par un catalyseur de Wilkinson

  DOI：

  10.1021/ja00294a031
• 作为产物：
  描述：

  环辛炔 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-二溴环辛烷
  参考文献：
  名称：

  不含阳离子中间体的炔烃的顺式-溴化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461632

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM OLEFINS
  作者：Toshifumi Kageyama、Yoshimichi Tobito、Atsushi Katoh、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1481

  日期：1983.10.5

  α-Bromoketones are prepared in good yields by the reaction of olefins with sodium bromite in aqueous acetic acid at room temperature.

  α-溴酮通过烯烃与溴化钠在乙酸水溶液中在室温下反应制备，收率良好。
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• Unusual Sulfur Chemistry in the Thermal Reaction of Sultene and Thiophene Endoperoxide Sulfur Donors with Cyclic Alkynes:  Reversible Formation of a Persistent Thiirenium Ion and Trapping of a Thiirene by [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Bettina Fröhling、Dirk Leusser、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/ja025934x

  日期：2002.7.1

  The highly reactive cyclooctyne 2b serves as sulfur acceptor for both sulfur donors, namely the sultene 1A and thiophene endoperoxide 1B to afford sulfur-transfer products. With the acid-activated sultene 1A, the persistent thiirenium ion 3Ab is formed, which has allowed the direct observation of the initial sulfur-transfer adduct. On treatment with base, the thiirenium ion 3Ab reverts quantitatively

  高反应性的环辛炔 2b 作为两个硫供体的硫受体，即硫烯 1A 和噻吩内过氧化物 1B，以提供硫转移产物。酸活化的硫烯 1A 形成了持久性硫鎓离子 3Ab，这使得可以直接观察初始硫转移加合物。在用碱处理时，硫鎓离子 3Ab 定量恢复为环辛炔和磺内酯，而在中性介质中，它重新排列为二烯 6Ab。重排为二烯 6Ab，以及在与二硫环壬炔 2c 的反应中形成螺环加合物 6Ac，建议通过卡宾机制进行。在环辛炔 2b 与噻吩内过氧化物 1B 的反应中，硫杂环丙烷是由衍生自噻吩内过氧化物的中间体氧杂硫杂环丙烷通过硫转移形成的；作为最终产物，环硫醚 (R*,R*,R*)-3Bb 通过硫茚与异二烯 4B 的立即 [4 + 2] 环加成非对映选择性地产生。
• Bromination of Alkenes Using a Mixture of Sodium Bromide and Sodium Perborate
  作者：G. W. Kabalka、K. Yang、N. K. Reddy、C. Narayana

  DOI：10.1080/00032719808006492

  日期：1998.3.1

  Abstract Bromination of alkenes with sodium bromide in the presence sodium perborate provides a simple, high yield route to dibromoalkanes.

  摘要 在过硼酸钠存在下，烯烃与溴化钠的溴化提供了一种简单、高产率的二溴烷烃途径。
• Catalytic debromination of vicinal dibromides
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87681-9

  日期：1982.1

  A number of vicinal dibromides were debrominated using sodium borohydride and a catalytic amount of bis(2-thienyl)ditelluride.

  使用硼氢化钠和催化量的双（2-噻吩基）二碲化物将许多邻位二溴化物脱溴。