1,2-二溴环戊烷 | 29974-65-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴环戊烷
• 英文名称: 1,2-dibromo-cyclopentane
• 英文别名: 1,2-dibromocyclopentane；1,2-Dibrom-cyclopentan
• CAS: 29974-65-0
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: LJCGLSZQABMYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴环戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (±)-反-1,2-环戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Meiser, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 sodium perborate 、 sodium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到1,2-二溴环戊烷
  参考文献：
  名称：

  使用溴化钠和过硼酸钠的混合物溴化烯烃

  摘要：

  摘要 在过硼酸钠存在下，烯烃与溴化钠的溴化提供了一种简单、高产率的二溴烷烃途径。

  DOI：

  10.1080/00032719808006492

文献信息

• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80389-8

  日期：1986.10

  The 7-sila norbornadienes (I–IV) react rapidly with halogens at −20 to +20°C to yield Me2SiHal2 (Hal = Cl, Br, I) and the naphthalene or benzene derivatives (V–VIII). Bromine in CCl4 at 0°C, however, caused surprising rearrangement in I giving the 2-bromosilylated naphthalene (IX), since an attack at the alkene group seemed to be preferred. Methylation and methoxylation of IX gave respectively X and

  7-sila降冰片二烯（I–IV）在-20至+ 20°C下与卤素迅速反应，生成Me 2 SiHal 2（Hal = Cl，Br，I）和萘或苯衍生物（V–VIII）。然而，在0°C的CCl 4中，溴导致I产生令人惊讶的重排，生成2-溴硅烷化的萘（IX），因为似乎最好攻击烯烃基团。IX的甲基化和甲氧基化分别得到X和XI。IX的仔细水解产生了二硅氧烷VII。在160–200°C时未观察到将Me 2 Si插入SiHal，SiH，SiC或SnC键中，而通过一个单键平稳地插入了SnCl或SnH键中。步机制。卤素是从产生Me 2 SiHal的不同CHal键中提取的2有时是我4 Si 2 Hal 2。在这些情况下，亚甲硅烷基前体的降解始终是一阶的，并且类似于自发热解的降解。
• Highly Efficient Oxidative Bromination of Alkanes with the HBr-H2O2 System in the Presence of Catalyst
  作者：Yujin Li、Jie Ju、Jianhong Jia、Weijian Sheng、Liang Han、Jianrong Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201190016

  日期：2010.12

  straight‐chain alkanes were efficiently brominated with an aqueous HBr‐H2O2 system. This oxidative brominating process was promoted by catalysis and irradiation with light. The cycloalkanes were converted to the corresponding bromo‐cycloalkanes in moderate yields and the straight‐chain alkanes produced dominantly secondary bromides. This simple but effective bromination method of alkanes is characterized

  各种环烷烃和直链烷烃可通过HBr-H 2 O 2水溶液有效溴化。通过催化和光照射促进了该氧化溴化过程。环烷烃以中等收率转化为相应的溴代环烷烃，而直链烷烃则主要生成仲溴化物。这种简单而有效的烷烃溴化方法的特点是原子效率高，试剂价格便宜并且不存在有机废物，这使其成为现有的溴化CH活化方法的良好替代方法。
• Mousseron; Granger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 205, p. 327
  作者：Mousseron、Granger

  DOI：——

  日期：——
• Becker, James Y.; Zemach, Dvora, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 336 - 340
  作者：Becker, James Y.、Zemach, Dvora

  DOI：——

  日期：——
• Direct and regioselective transformation of .alpha.-chlorocarbonyl compounds into alkenes and deuteroalkenes
  作者：Jose Barluenga、Miguel Yus、Jose M. Concellon、Pablo Bernad

  DOI：10.1021/jo00326a024

  日期：1981.6