1,2-二烯丙基苯 | 87544-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二烯丙基苯
• 英文名称: 1,2-diallyl benzene
• 英文别名: o-bis(allyl)benzene；1,2-diallylbenzene；o-diallylbenzene；1,2-diallyl-benzene；1,2-Diallyl-benzol；o-Diallylbenzol；1,2-bis(prop-2-enyl)benzene
• CAS: 87544-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: PQVDTVNAMGYHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二烯丙基苯 在 二氯二茂锆 、 poly(methylalumoxane) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到6-Methylidene-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Dimerization Reactions of α-Olefins and α,ω-Dienes with Cp₂ZrCl₂/Poly(methylalumoxane):  Formation of Dimers, Carbocycles, and Oligomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja960227n
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到1,2-二烯丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclodecane derivatives with antitumor activity

  摘要：

  一种化合物，其为以下式子的苯环十二烷：其中：在8-9和11-12位置独立地代表单键或双键，-R1为 ═O，或—OR7，R7为H，C1-C7烷酰基，苯甲酰基，C1-C10烷基，C2-C10烯基或COCH═CHR8，R8为芳基或杂环烷基；—R2和—R3为H， ═O或—OR9，R9为H，C1-C7烷酰基或苯甲酰基；当在11-12位置为单键时，那么—R4代表 ═O， ═CH2， ═CHCOOR10，R10为C1-C10烷基或芳基； ═CH(OCH3)，—OR9；—CH2OR11，R11为H或糖残基，—COR12，R12为H，—OH或—OR10；或当在11-12位置为双键时，那么—R4为—CH2OR11或—COR12；—R5和—R6为H或，当在8-9位置为单键时，一起形成环丙烷环；R13为H或1-3个从C1-C6烷基，C2-C6烯基，苯基，苯基C1-C6烷基，卤素，羟基，C1-C6烷氧基，芳氧基，氰基，硝基，氨基，C1-C10烷基氨基，芳基氨基，C1-C7烷酰胺基，芳酰胺基，羟基羰基，氨基羰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基氨基磺酰基和芳基氨基磺酰基中选择的取代基；但条件是如果R1和R4 ═O，则R2、R3、R5、R6和R13中的一个不是氢原子；或其药学上可接受的盐。这些苯环十二烷衍生物具有抗肿瘤活性；还提供了用于其制备的过程和新中间体，含有它们的药物组合物，以及它们在预防、控制和治疗癌症中的用途。

  公开号：

  US20050288238A1

文献信息

• Selective mono-arylation and -alkylation of bis(alkylthio)benzenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、E. Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91955-6

  日期：——

  developed by taking advantage of the sensitivity of reactions of Grignard reagents with aryl alkyl sulphides, catalyzed by low-valent nickel species, to steric effects. It is shown that the course of these reactions is influenced by the steric requirements of both the aryl and the alkyl moieties of the sulphides. Thus, selective mono-arylation and alkylation of easily available bis(alkylthio)benzenes

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Haloarenes and Chloroarene-Cr(CO)₃Complexes with Stabilized Vinyl- and Allylaluminium Reagents
  作者：Herbert Schumann、Hans-Günther Schmalz、Jens Kaufmann、Andreas Böttcher、Battsengel Gotov

  DOI：10.1055/s-2003-41492

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling of intramolecularly stabilized divinyl- and diallylaluminium compounds 1 and 2 with haloarenes and chloroarene-Cr(CO)3 complexes has been studied. The coupling products were obtained in high yields (up to 98%) under relatively mild conditions (40-60 °C in THF, 3-12 h) in the presence of 5-10 mol% of PdCl2(PPh3)2.

  研究了钯催化的分子内稳定的二烯基和二烯丙基铝化合物1和2与卤代芳烃和氯芳烃-Cr(CO)3复合物的交叉偶联。耦合产物在相对温和的条件下（THF中40-60 °C，3-12小时）以高产率（最高可达98%）获得，催化剂为5-10 mol%的PdCl2(PPh3)2。
• Palladium-catalyzed reaction of arynes with a bis-π-allyl palladium complex. An efficient method for the synthesis of 1,2-diallylated derivatives of benzene
  作者：Eiji Yoshikawa、K.V Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02114-0

  日期：2000.1

  Palladium-catalyzed reaction of arynes with a bis-π-allyl palladium complex, an amphiphilic catalytic allylating agent, afforded 1,2-diallylated derivatives of benzene in good yields.

  芳烃与双-π-烯丙基钯配合物（一种两亲性催化烯化剂）的钯催化反应以良好的收率得到了1,2-二烯丙基化的苯衍生物。
• Tandem Insertion of Halocarbenoids and Lithium Acetylides into Zirconacycles: A Novel Rearrangement to Zirconium Alkenylidenates by β-Addition to an Alkynyl Zirconocene
  作者：Jozef Stec、Emma Thomas、Sally Dixon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1002/chem.201002962

  日期：2011.4.18

  Tandem insertion of 1,1‐dihalo‐1‐lithio species (halocarbenoids) and lithium alkynides into zirconacyclopentenes and zirconcyclopentanes affords carbocyclic products in high yields via an unusual rearrangement that probably involves addition of an organolithium species to the β‐position of a zirconium–alkyne complex to give an alkenylidene–zirconate species. A wide variety of cyclopentanoid organic

  将1,1–二卤代1–硫代化合物（卤代类固醇）和炔属锂串联插入到氧化锆环戊烯和锆环戊烷中可以通过不寻常的重排提供高收率的碳环产物，该重排可能涉及将有机锂物种添加到锆的β位上。炔烃复合物，可得到烯基-锆酸酯。使用这种多组分偶联剂，可以高产率快速组装各种各样的环戊烷类有机结构。在某些情况下，主要的副反应是β-氢化物消除中间的环戊基或环戊烯基锆茂。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl triflates with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00213a032

  日期：1988.3