1,2-二甲基-4-(2-苯基乙炔基)苯 | 65614-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-4-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4-phenylethynyl-benzene；1,2-dimethyl-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 65614-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: BTZVVUISECFRPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  341.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-(2-苯基乙炔基)苯 在 sodium azide 、 C₁₆H₁₇AuBrN₃O 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由含吡啶基官能化NHC配体的Au（I）配合物催化的炔烃酰胺水合合成

  摘要：

  合成了在配体骨架上带有吡啶基的Au（I）-NHC络合物[L 1 AuBr]（1），并评估了其在酸性水中由炔烃和叠氮化钠直接合成酰胺的催化效果。催化剂1在TFA / DCE（2 mL，1：1 v / v）中催化剂负载量低的情况下，很容易将各种内部和末端炔烃转化为相应的酰胺）在室温下以较短的反应时间（2 h）进行，并且不使用Ag（I）添加剂。不含吡啶基片段的相关催化剂显示出明显较低的活性，说明了启动子配体对水活化的作用。机理研究表明，炔烃最初会水合成酮，然后进行Schmidt反应生成酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲基苯基)-2-苯基-1,2-乙二酮 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-二甲基-4-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Ghosh,K.; Bhattacharya,A.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 678 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hiyama-type Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids and Organosilanes
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Francis Mariaraj Irudayanathan、Han-Sung Kim、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00883

  日期：2016.6.17

  the decarboxylative coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with organosilanes. Ni(acac)2 and 1,10-phenanthroline showed the best result in the presence of CsF and CuF2 at 120 °C. This system tolerated the presence of alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano, ketone, and ester functional groups. Moreover, the reaction with but-2-ynedioic acid and organosilane afforded the corresponding symmetrical diarylalkynes

  开发了一种Ni催化体系，用于炔基羧酸与有机硅烷的脱羧偶联反应。Ni（acac）2和1,10-菲咯啉在120°C下存在CsF和CuF 2时显示出最佳结果。该体系容许存在烷基，烷氧基，卤素，硝基，氰基，酮和酯官能团。此外，与丁-2-炔二酸和有机硅烷的反应提供了相应的对称二芳基炔烃。
• Melamine-Based Microporous Network Polymer Supported Palladium Nanoparticles: A Stable and Efficient Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction in Water
  作者：Murugesan Shunmughanathan、Pillaiyar Puthiaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/cctc.201402844

  日期：2015.2

  A template consisting of a melamine‐based microporous polymer network was synthesized and utilized as a solid support to stabilize palladium nanoparticles; the resulting Pd/SNW1 material showed good catalytic activity in copper‐free Sonogashira coupling in water. Various aryl iodides were efficiently coupled with arylacetylenes under very low catalyst loadings in an environmentally benign medium. Hot

  合成了由基于三聚氰胺的微孔聚合物网络组成的模板，并将其用作稳定钯纳米颗粒的固体载体。所得的Pd / SNW1材料在水中的无铜Sonogashira偶联中显示出良好的催化活性。在环境友好的介质中，在极低的催化剂负载下，各种芳基碘化物可以有效地与芳基乙炔偶联。热过滤测试证实了催化剂的非均质性，该催化剂在优化的条件下可以重复使用，其活性没有任何显着变化。催化剂的这种简单制备，催化剂的稳定性，产物的选择性以及易于回收和再生表明该催化剂体系在多种催化反应和工业过程中的可能利用。
• Copper-catalyzed aerobic synthesis of bisaryl ketones from alkynes via the cleavage of C–C triple bonds
  作者：Lijun Gu、Hongtao Zhang

  DOI：10.1039/c4ra06460g

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic synthesis of bisaryl ketones from 1,2-diarylalkynes via the cleavage of C–C triple bonds is reported. This reaction is a new transformation of 1,2-diarylalkynes into bisaryl ketones.

  据报道，一种新型的铜催化需氧化合物可通过C-C三键的裂解从1,2-二芳基炔烃中合成双芳基酮。该反应是1,2-二芳基炔烃向双芳基酮的新转化。
• Substituent Effect in the Synthesis of α,α‐Dibromoketones, 1,2‐Dibromalkenes, and 1,2‐Diketones from the Reaction of Alkynes and Dibromoisocyanuric Acid
  作者：Eunjeong Cho、Aravindan Jayaraman、Junseong Lee、Kyoung Chul Ko、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801535

  日期：2019.4.16

  dibromoisocyanuric acid/H2O to afford α,α‐dibromoketone and 1,2‐diketone derivatives. Diarylalkynes with activating groups provided 1,2‐diketone derivatives as the major products, whereas diarylalkynes with a non‐activating group or alkylarylalkynes gave α,α‐dibromoketone derivatives as the major products. In addition, diarylalkynes with deactivating groups provided 1,2‐dibromoalkenes. The reaction was conducted at

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。
• Syntheses, crystal structures and photocatalytic properties of transition metal complexes based on 9,10-anthraquinone-1,3-dicarboxylate
  作者：Cai-Ping Ye、Rong Ling、Lin-Feng Yang、Qi Zhang、Jie Han、Xu-Dong Chen

  DOI：10.1007/s11243-019-00334-2

  日期：2019.8

  4′-bipyridine) comprise one-dimensional (1D) chains in their crystal structures, while [Ni(1,3-AQDC)(H2O)4·(H2O)3]2 bears dimeric units, and these secondary building units are further linked by hydrogen bonding to form three-dimensional structures. These compounds proved to be able to catalyze visible-light-driven air-oxidation reactions of diarylethyne into diketones under mild conditions.

  已经合成了五种基于配体 9,10-蒽醌-1,3-二羧酸 (1,3-H2AQDC) 的过渡金属配合物，并通过物理化学和光谱方法对其进行了表征。单晶分析表明配合物Mn(1,3-AQDC)(H2O)4·(H2O)}n, Zn(1,3-AQDC)(H2O)4·(H2O)}n, Ni (1,3-AQDC)(4,4'-bpy)(H2O)2(CH3OH)}n 和 Co(1,3-AQDC)(4,4'-bpy)(H2O)2(CH3OH)} n (4,4'-bpy = 4,4'-联吡啶) 在其晶体结构中包含一维 (1D) 链，而 [Ni(1,3-AQDC)(H2O)4·(H2O)3]2带有二聚单元，这些二级结构单元通过氢键进一步连接形成三维结构。事实证明，这些化合物能够在温和条件下催化可见光驱动的二芳基乙炔空气氧化反应生成二酮。