1,2-二甲基-4-亚硝基苯 | 38899-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-4-亚硝基苯
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-nitrosobenzene
• 英文别名: 3.4-Dimethylnitrosobenzol
• CAS: 38899-22-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: BIJJCIFZOOLNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-亚硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 3,5-二叔丁基邻苯二酚 、 溶剂黄146 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远端二醛的亚硝基羟醛反应合成手性1,2-氧杂嗪酮和异恶唑烷

  摘要：

  报道了远端二醛的第一个催化对映选择性亚硝基醛醇缩合反应。室温下，简单的l-脯氨酸催化该反应，随后的还原反应以高收率和优异的对映选择性（含高达5个碳原子的杂环），含有五元和六元杂环，1,2-恶嗪酮和异恶唑烷的生物有效和合成通用的N-O键进行催化。到> 99％ee）。进一步开发了该方法，以制备否则难以获得的手性3-羟基哌啶和-吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03968
• 作为产物：
  描述：

  生成 1,2-二甲基-4-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Fletcher, Daniel A.; Gowenlock, Brian G.; Orrell, Keith G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 4, p. 797 - 803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles from Imidates and Nitrosobenzenes via Synergistic Rhodium/Copper Catalysis
  作者：Qiang Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00727

  日期：2016.5.6

  Nitrosobenzenes have been used as a convenient aminating reagent for the efficient synthesis of 1H-indazoles via rhodium and copper catalyzed C–H activation and C–N/N–N coupling. The reaction occurred under redox-neutral conditions with high efficiency and functional group tolerance. Moreover, a rhodacyclic imidate complex has been identified as a key intermediate.

  亚硝基苯已被用作方便的胺化试剂，可通过铑和铜催化的C–H活化和C–N / N–N偶联有效地合成1 H-吲唑。该反应在氧化还原中性条件下高效且具有官能团耐受性。此外，已经确定了一个Rhodocyclic imidate复合物是关键的中间体。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20100152184A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a compound for use in medicine, the compound being a compound of the formula (VI 0 ) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof: wherein the bicyclic group: is selected from the structures C1, C5 and C6: wherein n is 0, 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, hydroxy, or O—R z ; R 2a is hydroxy, methoxy or O—R z ; provided that at least one of R 1 and R 2a is O—R z ; R z is L p -R p1 ; SO 3 H; a glucuronide residue; a mono-, di- or tripeptide residue; or L p is a bond, C═O, (C═O)O, (C═O)NR p1 or S(O) x NR p1 ; x is 1 or 2; R p1 is hydrogen or a an optionally substituted C 1-25 hydrocarbyl group containing 0, 1 or 2 carbocyclic rings and 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon-carbon multiple bonds, provided that R p1 is not hydrogen when L p is a bond, C═O or (C═O)O; and provided also that O—R z does not contain an O—O moiety; and excluding compounds wherein R 1 is hydroxy and R 2a is methoxy; R p2 and R p3 are the same or different and each is a group R p1 ; and R 3 , R 4a , R 8 and R 10 are defined in the claims. The compounds of formula (VI 0 ) are pro-drugs of parent compounds wherein R 1 and/or R 2a are hydroxy, wherein the parent compounds have Hsp90 inhibiting activity.

  本发明提供了一种用于药物中的化合物，该化合物是式(VI0)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物：其中双环基团：选自结构C1、C5和C6：其中n为0、1、2或3；R1为氢、羟基或O—Rz；R2a为羟基、甲氧基或O—Rz；条件是R1和R2a中至少一个是O—Rz；Rz为Lp-Rp1；SO3H；一个葡萄糖苷酸残基；一个单、二或三肽残基；或Lp为键、C═O、(C═O)O、(C═O)NRp1或S(O)xNRp1；x为1或2；Rp1为氢或一个可选地取代的含0、1或2个碳环和0、1、2、3、4、5或6个碳-碳多重键的C1-25烃基团，条件是当Lp为键、C═O或(C═O)O时，Rp1不是氢；并且还条件是O—Rz不包含O—O部分；并排除R1为羟基且R2a为甲氧基的化合物；Rp2和Rp3相同或不同，且各自为Rp1基团；R3、R4a、R8和R10如权利要求中定义。式(VI0)的化合物是其中R1和/或R2a为羟基的母化合物的前药，其中母化合物具有Hsp90抑制活性。
• Straightforward Approach toward Multifunctionalized Aziridines via Catalyst-Free Three-Component Reactions of α-Diazoesters, Nitrosoarenes, and Alkynes
  作者：Xing Li、Tao Feng、Dongjun Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00368

  日期：2020.8.7

  straightforward, catalyst-free atom- and step-economical approach for the synthesis of multisubstituted 1-arylaziridine-2-carboxylates via one-pot three-component reactions of α-diazoesters, nitrosoarenes, and alkynes has been described. This method could provide facile access to a variety of multifunctionalized aziridines in up to 91% yields under mild reaction conditions and features the catalyst-free strategy

  已经描述了通过α-重氮酸酯，亚硝基芳烃和炔烃的一锅三组分反应合成多取代的1-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的直接，无催化剂的，经济的和分步骤的方法。该方法可在温和的反应条件下以高达91％的收率轻松获得各种多功能的氮丙啶，并采用无催化剂策略，并使用廉价且容易获得的起始原料。
• <i>Para</i>-Selective Halogenation of Nitrosoarenes with Copper(II) Halides
  作者：Angela van der Werf、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03198

  日期：2015.12.18

  The para-selective direct bromination and chlorination of nitrosoarenes with copper(II) bromide and chloride is reported. Under mild reaction conditions, a range of halogenated arylnitroso compounds are obtained in moderate to good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of a one-pot procedure to obtain the corresponding para-halogenated

  据报道，亚硝基芳烃与溴化铜（II）和氯化物的对位选择性直接溴化和氯化。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率和高的区域选择性获得了一系列卤代芳基亚硝基化合物。另外，通过开发一锅法以获得相应的对卤代苯胺和硝基苯衍生物，证明了该方法的多功能性。
• Nitrone/Imine Selectivity Switch in Base‐Catalysed Reaction of Aryl Acetic Acid Esters with Nitrosoarenes: Joint Experimental and Computational Study
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Angelo Roselli、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.202000855

  日期：2020.12.8

  2‐diazaphosphorine (BEMP) at room temperature. Depending on the substitution pattern and nature of the aryl moiety, a switch toward the formation of imines can be observed. The mechanistic framework is put to scrutiny by experimental and theoretical studies, pointing to the formation of a nitroso aldol intermediate, whose fate toward one of the competing pathways, namely hydride transfer or elimination

  在此，我们报告了在2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氢-1,3，室温下使用2-重氮磷（BEMP）。取决于取代模式和芳基部分的性质，可以观察到向亚胺形成的转换。在机械框架由实验和理论研究投入推敲，指向形成亚硝基羟醛中间体，其命运朝向竞争性途径，即氢化物转移或消除一个，将取决于NOH / CH α相对酸度。