1,2-二羟基-4'-氯联苯 | 55097-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二羟基-4'-氯联苯
• 英文名称: 3',4'-dihydroxy-4-monochlorobiphenyl
• 英文别名: 3',4'-dihydroxy-4-chlorobiphenyl；4-chloro-3',4'-dihydroxybiphenyl；4'-chloro-biphenyl-3,4-diol；3',4'-diOHPCB 3；4'-Chlor-3,4-Biphenylyldiol；4'-Chlor-3,4-biphenyldiol；1,2-Dihydroxy-4'-chlorobiphenyl；4-(4-chlorophenyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 55097-84-2
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: SCKSZDPELRSPES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二羟基-4'-氯联苯 、 4-(4'-chlorophenyl)-1,2-benzoquinone 在 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₀ClO₂
  参考文献：
  名称：

  氯化增加了衍生自多氯联苯对苯二酚和醌的半醌自由基的持久性。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

  DOI：

  10.1021/jo801397g
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3′,4′-dimethoxybiphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,2-二羟基-4'-氯联苯
  参考文献：
  名称：

  具有体内功效的新型抗炎剂功能化4-芳基-儿茶酚衍生物的设计与合成

  摘要：

  氧化应激和炎症是许多多因素疾病中共存的两种情况，抗氧化剂的发现是一种有吸引力的方法，可以同时解决花生四烯酸级联的两个或多个治疗靶点。 我们报告说，支架的 4-芳基-苯-1,2-二醇侧臂上的简单结构变化显着影响对 5-LOX与12- 和 15-LOX 的选择性。使用 DPPH 和铁离子降低抗氧化能力 (FRAP) 方法评估了衍生物4 al的抗氧化活性。对接模拟提出了儿茶酚系列与 5-LO 的具体结合。选定的活性化合物4-(3,4-二羟基苯基)二苯并呋喃 ( 4l)也在不同的体内炎症小鼠模型中进行了测试。 4l （0.1 mg/kg；腹膜内注射）（I）乙酰胆碱激发的卵清蛋白致敏小鼠的支气管收缩受损，（II）角叉菜胶诱导的爪水肿中渗出物的形成，以及（III）酵母聚糖诱导的气袋中的白细胞浸润。这些结果为研究 4-芳基-苯-1,2-二醇作为新型多靶点治疗药物的治疗潜力铺平了道路，能够调节复杂的炎症级联机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114788

文献信息

• Synthesis of Amino- and Hydroxybiphenyls by Radical Chain Reaction of Arenediazonium Salts
  作者：Alexander Wetzel、Varinia Ehrhardt、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.200803785

  日期：2008.11.10