1,2-二羥-1,1,2-乙烷三甲酸 | 639-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二羥-1,1,2-乙烷三甲酸
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-ethane-1,1,2-tricarboxylic acid
• 英文别名: α.β-Dioxy-aethan-α.α.β-tricarbonsaeure；2-Methylsaeure-butandiol-(2.3)-disaeure；Desoxalsaeure；1,2-Dihydroxy-aethan-1,1,2-tricarbonsaeure；1,2-Dihydroxyethane-1,1,2-tricarboxylic acid
• CAS: 639-51-0
• 化学式: C₅H₆O₈
• 分子量: 194.098
• InChiKey: PJFQKDBQOXFCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二羥-1,1,2-乙烷三甲酸 在 水 作用下， 生成 D-酒石酸
  参考文献：
  名称：

  Geipel, Zeitschrift fur Kristallographie, 1902, vol. 35, p. 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-二羥-1,1,2-乙烷三甲酸
  参考文献：
  名称：

  Loewig, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1861, vol. <1> 83, p. 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anchimeric‐Assisted Spontaneous Hydrolysis of Cyanohydrins Under Ambient Conditions: Implications for Cyanide‐Initiated Selective Transformations
  作者：Jayasudhan Reddy Yerabolu、Charles L Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/chem.201701497

  日期：2017.6.27

  spontaneous hydrolysis is affected by an intramolecular proton transfer and an intramolecular 5-exo-dig attack, but with a twist. In the case of β-keto acids, the hydrolysis is mediated by the neighboring carboxylic acid group only at pH values less than 7, whereas in the case of γ-keto-alcohols the hydrolysis is mediated by the neighboring hydroxyl group only at pH values greater than 7. The results, in combination

  从有机化学尤其是益生元化学的角度来看，腈/氰化物的水解是重要的。本文中，我们报告说，氰化物与氰化物与β-酮酸和γ-酮醇反应生成的氰醇在环境条件（水介质，室温和pH范围）下自发水解。自发水解受分子内质子转移和分子内5- exo的影响-dig攻击，但有一些转折。在β-酮酸的情况下，水解仅在pH值小于7时由相邻的羧酸基团介导，而在γ-酮醇的情况下，水解仅在pH值下由相邻的羟基基团介导大于7。该结果与先前的研究相结合，对氰化物引发的益生元系统化学的选择性转化产生了影响。
• Klein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1879, vol. <2> 20, p. 152
  作者：Klein

  DOI：——

  日期：——
• Loewig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1861, vol. <1> 84, p. 4,6
  作者：Loewig

  DOI：——

  日期：——
• Brunner, Chemische Berichte, 1870, vol. 3, p. 974
  作者：Brunner

  DOI：——

  日期：——
• Loewig, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1861, p. 605
  作者：Loewig

  DOI：——

  日期：——