1,2-二苯-3,5吡唑二酮 | 2652-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二苯-3,5吡唑二酮
• 中文别名: 1,2-二苯基-3,5-吡咯烷酮；1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮
• 英文名称: 1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione；1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine；1,2-Diphenyl-pyrazolidindion-(3,5)；3.5-Dioxo-1.2-diphenyl-pyrazolidin；1,2-Diphenyl-3,5-pyrazolidindion；1,2-Diphenyl-pyrazolidin-3,5-dion
• CAS: 2652-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XDPKQGKEOCYMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183°C
• 沸点：
  381℃
• 密度：
  1.312
• 闪点：
  167℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品密封保存在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯-3,5吡唑二酮 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-methyl-1-cyanoethyl)-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and evaluation of electrophilic derivatives of phenylbutazone as inhibitors of prostaglandin-H-synthase

  摘要：

  The chemical syntheses and biological evaluation of several potential irreversible inhibitors for prostaglandin (PGH) synthase are described. These inhibitors were modeled after the nonsteroidal antiinflammatory (NSAI) drug phenylbutazone (4-n-butyl-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione). Electrophilic functionalities such as an alpha-bromoacetamide, an alpha-chloroacetamide, a phenylurethane, a propargyl chloride, and several alpha,beta-unsaturated Michael acceptors were incorporated at the 4-position of the pyrazolidinedione ring structure. None of the derivatives showed evidence of irreversible inhibition of PGH synthase, although several were nearly as potent inhibitors of this enzyme as phenylbutazone. The nitrile obtained from 1,4-conjugate addition of cyanide to one of the unsaturated derivatives was considerably more potent as an inhibitor of PGH synthase than was phenylbutazone.

  DOI：

  10.1021/jm00386a020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 、 丙二酰氯 在 乙醚 作用下， 生成 1,2-二苯-3,5吡唑二酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-DIKETOPYRAZOLIDINE DERIVATIVES. I

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.6.1

文献信息

• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Palladium‐Mediated Phosphine‐Dependent Chemoselective Bisallylic Alkylation Leading to Spirocarbocycles
  作者：Hervé Clavier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/anie.201204629

  日期：2012.8.20

  Cycles everywhere: The selectivity in the transformations of 1,3‐diones to carbocycles by palladium‐catalyzed bisallylic alkylations is strongly dependent on the phosphine that is employed (see scheme). Moreover, synthesized vinylcyclopentenes can be easily transformed into cycloheptadiene derivatives through a carboncarbon allylic bond cleavage.

  无处不在的循环：钯催化的双烯丙基烷基化反应将1,3-二酮转化为碳环的选择性在很大程度上取决于所用的膦（参见方案）。而且，合成的乙烯基环戊烯可以通过碳碳烯丙基键裂解容易地转化成环庚二烯衍生物。
• Anticoagulante Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：Klaus Rehse、Joachim Meder

  DOI：10.1002/ardp.19863190208

  日期：——

  Es wurden zwölf Isoxazolidin‐ und drei Pyrazolidin‐3,5‐dione synthetisiert und auf anticoagulante Wirkungen geprüft. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330mg/kg war das 4‐Butenylidenisoxazolidin‐3,5‐dion 1h in der Lage, den Prothrombinspiegel bei Ratten nachhaltig (12–48h) auf weniger als 25% der Norm abzusenken. Aus den Ergebnissen wurde gefolgert, daß eine Ringöffnung des Heterocyclus durch

  合成了十二个异恶唑烷和三个吡唑烷-3,5-二酮并测试了抗凝作用。单次口服 330 mg/kg 后，4-butenylidene-isoxazolidine-3,5-dione 能够在 1 小时内持续（12-48 小时）将大鼠的凝血酶原水平降低至低于正常值的 25%。从结果可以得出结论，通过 Vit-K-环氧化物还原酶的亲核攻击使杂环开环是抗凝作用的基本标准。相反，不需要所涉及的羰基官能团的烯醇化能力。
• Reaktionen von 3-Acylchromonen mit CH-aciden Verbindungen. 35. Mitt. über Untersuchungen an 4-Pyronen
  作者：F. Eiden、W. Schikorr

  DOI：10.1002/ardp.19723050306

  日期：——

  3‐Acylchromone (5) reagieren mit CH‐aciden Verbindungen in einer „vinylogen Acyl‐Lacton‐Umlagerung”︁ je nach Reaktionsbedingungen zu 3‐Ylidenmethyl‐ oder 3‐Pyrimidopyranyl‐chromonen bzw.‐flavonen (2, 3, 4, 8 oder 9).

  3-酰基色酮 (5) 与 CH-酸性化合物在“乙烯基酰基-内酯重排”︁ 中反应，取决于反应条件，得到 3-亚基甲基或 3-嘧啶并吡喃基色酮或黄酮（2、3、4、8 或9).
• Palladium catalyzed c-allylation of highly acidic carbo and heterocyclic β-dicarbonyl compounds
  作者：M. Prat、M. Moreno-Mañas、J. Ribas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86091-9

  日期：1988.1

  Highly acidic carbo and heterocyclic β-dicarbonyl compounds such as barbituric acid, 3,5-dimethyl-2-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide, cyclohexane-1,3-dione, tetronic acids, Meldrum acid and 1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione are efficiently C-allylated with primary and secondary allylating agents under palladium catalysis.

  高酸性碳和杂环β-二羰基化合物，例如巴比妥酸，3,5-二甲基-2 -1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物，环己烷-1,3-二酮，四氢代酸，Meldrum酸和1在钯催化下，用伯和仲烯丙基化剂有效地将2--二苯基吡唑烷-3,5-二酮进行C-烯丙基化。