1,2-二苯基-3-(N,N-二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮 | 140866-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-3-(N,N-二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3-(N,N-dimethylamino)-2-propen-1-one；3-(dimethylamino)-1,2-diphenylprop-2-enone；3-(dimethylamino)-1,2-diphenyl-2-propen-1-one
• CAS: 140866-59-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BOCHZOAPGOOZEX-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-3-(N,N-二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 b-氧代-a-苯基苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Preparative Method for 4,5-Diarylisoxazoles Involving Amine Exchange Reactions

  摘要：

  4,5-Diarylisoxazoles 1 are efficiently prepared by submitting enaminones 2, readily obtained from deoxybenzoins 3, to oximation conditions. This conversion implies an uncommon amine group exchange reaction. Preparation of 4-isoxazolines 5 and ring-opening transformations to beta-keto nitriles 4 and 1,3-amino alcohol derivatives 7 are also described.

  DOI：

  10.1021/jo960024h
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以89%的产率得到1,2-二苯基-3-(N,N-二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  替代β-氨基酮的便捷途径

  摘要：

  制备了烯胺酮并使其与LAH和Al 2 O 3 / R 2 NH体系共轭还原，得到β-氨基酮。后者的串联胺化系统也已用于曼尼希反应中，从而改善了几种新的二芳基β-氨基酮的合成。此外，DMFDMA和LAH-CuI在脱氧安息香素上的顺序使用为烯酮的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85083-3

文献信息

• The application of disubstituted vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Kate A. Dwornik、Scott A. Petrich、Karen X. Du、Marc A. Bruce、Phong Vu、Marian Vargas、Kartik M. Keertikar、Kirsten N. Hosein、Claude R. Jones、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00247-6

  日期：1998.5

  N-methylglycinate, and ethyl N-benzylglycinate have been studied under acidic, basic and neutral conditions. Such reactions have resulted in efficient and selective methodology for the synthesis of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrrole systems.

  已经研究了在酸性，碱性和中性条件下2，3-二取代的氯丙啶鎓盐和相关的合成子与甘氨酸乙酯，N-甲基甘氨酸乙酯和N-苄基甘氨酸乙酯的反应。这样的反应导致了用于合成不对称的2,3,4-三取代的吡咯体系的有效和选择性的方法。
• Expedient synthesis of highly substituted 3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides and 1,2-oxathiine 2,2-dioxides: revisiting sulfene additions to enaminoketones
  作者：Stuart Aiken、Kelechi Anozie、Orlando D. C. C. de Azevedo、Lewis Cowen、Ross J. L. Edgar、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Philippa A. Lawrence、Abby J. Mills、Craig R. Rice、Mike W. J. Urquhart、Dimitrios Zonidis

  DOI：10.1039/c9ob01657k

  日期：——

  Diversely substituted 1,2-oxathiine 2,2-dioxides, including 3,5,6-triaryl-, 3,6-diaryl-, 3,5-diaryl-, 5,6-diaryl- and selected fused heterocyclic analogues, have been efficiently obtained by the application of a mild Cope elimination of a 4-amino moiety from the requisite 4-amino-3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides, which themselves were readily obtained by the addition of sulfenes to enaminoketones

  包括3,5,6-三芳基-，3,6-二芳基-，3,5-二芳基-，5,6-二芳基-和选定的稠合杂环类似物的不同取代的1,2-氧杂i啶2,2-二氧化物具有通过从必需的4-氨基-3,4-二氢-1,2-氧代草氨酸2,2-二氧化物中温和地消除4-氨基部分，可以有效地获得它们，它们本身很容易通过添加亚砜成烯氨基酮。
• Synthesis, chemical, and biological properties of vinylogous hydroxamic acids: dual inhibitors of 5-lipoxygenase and IL-1 biosynthesis
  作者：Stephen W. Wright、Richard R. Harris、Janet S. Kerr、Alicia M. Green、Donald J. Pinto、Elaine M. Bruin、Robert J. Collins、Roberta L. Dorow、Lisa R. Mantegna

  DOI：10.1021/jm00100a011

  日期：1992.10

  of each being dependent upon the structure of the VHA, solvent, and pH. VHAs undergo some of the typical reactions of hydroxamic acids as well as those of vinylogous amides. VHAs are active as inhibitors of 5-lipoxygenase and of IL-1 biosynthesis in vitro, which do not inhibit other enzymes of the arachidonic acid cascade. They have been shown by ESR studies to bring about inhibition of soybean type

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。
• Substituted furo[2,3-B] pyridine derivatives as cannabinoid-1 receptor modulators
  申请人：Clements Matthew J.

  公开号：US20080269279A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, cirrhosis of the liver, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), and the promotion of wakefulness.

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用途。本发明的化合物在治疗精神病、记忆缺陷、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面作为中枢作用药物具有用途。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）和促进清醒。
• Substituted 1H-pyridinyl-2-ones as GABAA alpha 2/3 ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06352994B2

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds according to Formula (I) or a salt thereof are selective ligands for GABAA receptors useful for treatment of disorders of the central nervous system:

  根据式（I）的化合物或其盐是选择性的GABAA受体配体，用于治疗中枢神经系统疾病。