1,2-双(4-氯苯基)-1,2-二甲基肼 | 51596-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(4-氯苯基)-1,2-二甲基肼
• 英文名称: 1,2-bis(4-chlorophenyl)-1,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: 4.4'-Dichlor-N.N'-dimethyl-hydrazobenzol
• CAS: 51596-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 281.185
• InChiKey: KJFHZNMLVMWWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1,2-双(4-氯苯基)-1,2-二甲基肼
  参考文献：
  名称：

  碘介导的仲胺与肼的氧化N–N偶联

  摘要：

  已经建立了I 2介导的N–N偶联反应，用于在温和条件下将N-芳基氨基吡啶氧化成二种新的肼衍生物。该合成方法不需要使用过渡金属，并且可以方便地以克为单位进行。它也适用于二苯胺和N-烷基苯胺底物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00279k

文献信息

• Transition-Metal-Free Dehydrogenative N-N Coupling of Secondary Amines with KI/KIO₄
  作者：Dehang Yin、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201900763

  日期：2019.9.8

  brother do it together: With KI/KIO4, a transition‐metal‐free dehydrogenative N–N coupling of secondary amines has been accomplished. A diverse range of diphenylamines, carbazoles, and N‐alkylanilines readily undergo N–N homo‐coupling effectively. Notably, the N–N cross‐coupling of two different arylamines is also demonstrated, providing a straightforward approach to complex N–N structures.

  碘兄弟一起做：借助KI / KIO 4，已实现了仲胺的无过渡金属脱氢N-N偶联。各种各样的二苯胺，咔唑和N-烷基苯胺很容易有效地进行N-N均偶联。值得注意的是，还展示了两种不同芳基胺的N–N交叉偶联，为复杂的N–N结构提供了直接的方法。
• A Dehydrogenative Homocoupling Reaction for the Direct Synthesis of Hydrazines from N-Alkylanilines in Air
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xue-Ming Yan、Zhi-Ming Chen、Fei Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259520

  日期：2011.3

  A copper-catalyzed N-N bond-forming reaction was performed by a dehydrogenative homocoupling of N-alkylanilines, affording N,N′-dialkyl-N,N′-diphenylhydrazines in 72-88% yields. This new strategy has the advantages of direct synthesis from N-alkylanilines, using air as the oxidant, convenient manipulations, mild reaction conditions and moderate to good yields. A possible mechanism by coordination and reductive elimination has been proposed.

  通过去氢化同聚合反应，采用铜催化的N-N键形成反应，实现了N-烷基苯胺的合成，获得了N,N′-二烷基-N,N′-二苯基肼，产率为72-88%。这种新策略具有直接从N-烷基苯胺合成、使用空气作为氧化剂、操作方便、反应条件温和以及中到好的产率等优点。研究提出了一种通过配位和还原消除的可能机制。