1,2-双(4-氯苯基)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇 | 912-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-氯苯基)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2-bis-(4-chlorophenyl)-ethanediol
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2-di(4-chlorophenyl)-ethane-1,2-diol；4,4'-dichlorobenzopinacol；1,2-bis(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol；1,2-diphenyl-1,2-di-p-chlorophenylethylene glycol；1,2-bis(4-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol；α.β-Dioxy-α.β-diphenyl-α.β-bis-(4-chlor-phenyl)-aethan；α.α'-Diphenyl-α.α'-bis-(4-chlor-phenyl)-aethylenglykol；1,2-Dihydroxy-1,2-diphenyl-1,2-bis-(4-chlor-phenyl)-aethan；1,2-Bis-(4-chlor-phenyl)-1,2-diphenyl-aethan-1,2-diol；4.4'-Dichlor-benzpinakon
• CAS: 912-17-4
• 化学式: C₂₆H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 435.35
• InChiKey: XBCAPQKDLLQKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-氯苯基)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到9,10-bis(4-chlorophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Substituted Phenanthrenes from Aryl Pinacols in Superacid

  摘要：

  芳基嚬哪醇与超酸性三氟甲酸反应生成取代的菲，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4225
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2-双(4-氯苯基)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1907, vol. 26, p. 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Nonmetallised CdS-catalysed photoreduction of aromatic ketones to alcohols and/or pinacols
  作者：Tsutomu Shiragami、Chyongjin Pac、Shozo Yanagida

  DOI：10.1039/c39890000831

  日期：——

  non-metallized CdS shows photocatalytic activity for reduction of benzophenone derivatives whose reduction potentials are larger than –1.90 V vs. standard calomel electrode (SCE), giving alcohols and/or pinacols under visible light irradiation.

  在含有三乙胺作为牺牲电子供体的乙腈中，非金属化的CdS与标准甘汞电极（SCE）相比，还原电位大于–1.90 V的二苯甲酮衍生物具有光催化还原二苯甲酮衍生物的活性，在可见光照射下生成醇和/或频哪醇。
• Surface modification of CdS quantum dots with fluorinated thiophenol
  作者：Hiroji Hosokawa、Tomoyuki Ogata、Yuji Wada、Kei Murakoshi、Takao Sakata、Hirotaro Mori、Shozo Yanagida

  DOI：10.1039/ft9969204575

  日期：——

  CdS nanocrystallites prepared by capping with pentafluorothiophenol, 2,3,5,6-tetrafluorothiophenol or 4-fluorothiophenol are characterized as quantum dots by TEM, FTIR, NMR, UV–VIS and fluorescence spectroscopy. The crystalline size tends to increase with an increase in the number of fluorine atoms in the capping molecules while maintaining high solubility in organic solvents, with solubility in alcohols depending on the number of fluorine atoms in the capping molecules. Pentafluorophenyl-capped CdS nanorystallites have the highest solubilities in alcohols, and exhibit quantum dot photocatalysis in methanol, leading to the efficient two-electron transfer photoreduction under visible-light irradiation.

  通过使用五氟硫酚、2,3,5,6-四氟硫酚或4-氟硫酚作为包裹剂制备的硫化镉纳米晶，通过透射电子显微镜（TEM）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（NMR）、紫外-可见光谱（UV-VIS）和荧光光谱进行表征，被认定为量子点。晶体尺寸随着包裹分子中氟原子数量的增加而增加，同时保持了在有机溶剂中的高溶解性，其中在醇类中的溶解性取决于包裹分子中的氟原子数量。五氟苯基包裹的硫化镉纳米晶在醇类中具有最高的溶解性，并在甲醇中表现出量子点光催化活性，在可见光照射下实现了高效的双电子转移光还原反应。
• Novel Reduction of Carbonyl Compounds with Al/NH₃/Halide under Irradiation of Ultrasonic Wave
  作者：Ryu Sato、Takeshi Nagaoka、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.63.290

  日期：1990.1

  Various carbonyl compounds, such as benzophenones and acetophenones, were reduced by Al/NH3/halide under ultrasonic wave irradiation to give the corresponding monohydric alcohols and/or pinacols in satisfactory yields. The addition of inorganic halides improved the selectivity in the formation of monohydric alcohols and pinacols.

  各种羰基化合物，如二苯甲酮和苯乙酮，在超声波照射下被 Al/NH3/卤化物还原，以令人满意的收率得到相应的一元醇和/或频哪醇。无机卤化物的加入提高了形成一元醇和频哪醇的选择性。
• Biomimetic oxidation with molecular oxygen. Selective carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diols by molecular oxygen and dihydropyridine in the presence of iron-porphyrin catalysts
  作者：Tadashi. Okamoto、Ken. Sasaki、Shinzaburo. Oka

  DOI：10.1021/ja00212a030

  日期：1988.2

  The selective carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diols in the presence of an iron-porphyrin complex, molecular oxygen, and 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine is reported. The C-C bonds of aryl-substituted ethane-1,2-diols were cleaved exclusively to aldehydes or ketones as the oxidation products at room temperature. The reaction rates were influenced by the steric hindrance of the substituents

  报道了在铁卟啉复合物、分子氧和 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine 存在下 1,2-二醇的选择性碳-碳键断裂。芳基取代的乙烷-1,2-二醇的 CC 键在室温下仅裂解为醛或酮作为氧化产物。反应速率受催化剂和二醇中取代基的空间位阻影响，但在二醇的两种立体异构体（内消旋和 dl）之间没有观察到反应活性的差异。该键断裂反应的动力学分析与反应机理一致，即二醇在活性催化剂上的初始结合形成中间复合物，随后在催化循环的速率决定步骤中分解。初始结合步骤有利于缺电子二醇，并受空间位阻的影响，而决定速率的键裂解步骤由富电子二醇加速，不受空间效应的影响。在这些观察的基础上讨论了这种二醇裂解反应的机理。