1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮 | 4254-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮
• 中文别名: 4,4'-二氯苯偶姻
• 英文名称: 4,4'-dichlorobenzoin
• 英文别名: 1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone；1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one；4,4’-dichlorobenzoin
• CAS: 4254-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: UCXPESOPEKJXJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  439.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 sodium p-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯偶姻缩合-氧化裂解-酯化三级联反应一锅法合成酯类

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2012年6月9日接收，2012年6月16日接受 关键词：氧化酯化，三级联反应，氢化钠，N-杂环卡宾催化剂，绿色化学级联反应，其中几个键形成一连串的事件在不分离中间体的情况下，它已成为构建复杂分子的有力策略。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3122
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  取代碳酸亚乙烯酯的有机催化合成

  摘要：

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100870
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 在 rubidium carbonate 、 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以40%的产率得到1,6-二苯基-4-羟基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  与三唑鎓衍生的碳催化剂的高度化学选择性直接交叉的脂族芳香环肽缩合反应。

  摘要：

  首次显示，三唑鎓预催化剂促进（在碱存在下）脂族和邻位取代的芳族醛之间的高度化学选择性的交叉酰化缩合反应。一个ø -溴原子可以作为一个临时定向基团，以确保高的化学选择性（无论在芳环上的其它取代基的性质），其然后可被方便地除去。该方法的范围很广并且操作简单，因为它不需要任何偶合伙伴的预活化来确保选择性。初步数据表明，使用手性预催化剂，该反应的高对映选择性变体是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo101791w

文献信息

• SBA-15-Functionalized 3-Oxo-ABNO as Recyclable Catalyst for Aerobic Oxidation of Alcohols under Metal-Free Conditions
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi、Hojatollah Vali、Saleh Vahdati

  DOI：10.1002/cssc.201402059

  日期：2014.9

  The nitroxyl radical 3‐oxo‐9‐azabicyclo [3.3.1]nonane‐N‐oxyl (3‐oxo‐ABNO) has been prepared using a simple protocol. This organocatalyst is found to be an efficient catalyst for the aerobic oxidation of a wide variety of alcohols under metal‐free conditions. In addition, the preparation and characterization of a supported version of 3‐oxo‐ABNO on ordered mesoporous silica SBA‐15 (SABNO) is described

  硝酰基自由基3-氧代-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-oxyl（3-oxo-ABNO）已使用简单的方案制备。已发现这种有机催化剂是在无金属条件下对多种醇进行好氧氧化的有效催化剂。此外，首次描述了在有序介孔二氧化硅SBA-15（SABNO）上支持的3-氧代ABNO的制备和表征。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括同时热分析（STA），透射电子显微镜（TEM）和氮吸附分析。与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）相比，该催化剂在相同条件下几乎可以对相同范围的醇进行好氧氧化，其催化性能与其均相类似物相当，并且催化活性要好得多。反应条件。
• Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by <i>in Situ</i> Generated Gold Nanoparticles inside the Channels of Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Babak Karimi、Akram Bigdeli、Ali Asghar Safari、Mojtaba Khorasani、Hojatollah Vali、Somaiyeh Khodadadi Karimvand

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00160

  日期：2020.2.10

  In situ generated gold nanoparticles inside the nanospaces of periodic mesoporous organosilica with an imidazolium framework ([email protected]) were found to be highly active, selective, and reusable catalysts for the aerobic oxidation of activated and nonactivated alcohols under mild reaction conditions. The catalyst was characterized by nitrogen adsorption–desorption measurement, thermogravimetric

  发现具有咪唑骨架的周期性介孔有机硅纳米空间内的原位生成的金纳米粒子是高活性，选择性和可重复使用的催化剂，可在温和的反应条件下对活化和非活化醇进行好氧氧化。该催化剂的特征在于氮吸附-解吸测量，热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），元素分析（EA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）。在Cs 2 CO 3（35°C）或K 2的存在下，该催化剂表现出优异的催化活性。一氧化碳3（60°C）作为反应基础在甲苯中作为反应溶剂。在两种反应条件下，各种类型的醇（最多35个实例），包括活化的苄基，伯和仲脂族，杂环和具有挑战性的环状脂族醇，都以良好的产率和选择性很好地转化为预期的羰基化合物。还回收了催化剂并将其再利用至少七个反应循环。来自三个独立浸出测试的数据表明，浸出金颗粒的量可以忽略不计（<0.2 ppm）。据信，桥
• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• Chemistry of organolanthanoids: Lanthanoid-catalyzed tishchenko condensation of aldehydes to esters
  作者：Kazuhiro Yokoo、Norioko Mine、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87045-5

  日期：1985.1

  Ethyllanthanoid iodide complexes, ‘EtLnI’'*, prepared from Ln (Ln = Pr, Nd, Sm) and EtI, have been found to serve as catalyst precursors for the Tishchenko condensation of aldehydes such as benzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, p-tolualdehyde, p-anisaldehyde, and pivalaldehyde, to the corresponding esters.

  Ethyllanthanoid碘化物络合物，“EtLnI”” *，从LN（Ln为镨，钕，钐）和ETI制备，已经发现，作为醛如苯甲醛，的缩合Tishchenko催化剂前体p氯苯甲醛，p -tolualdehyde ，对茴香醛和新戊醛成相应的酯。
• Tetrakis(pyridine)silver(II) Peroxodisulfate, [Ag(py)₄]S₂O₈, a Reagent for the Oxidative Transformations
  作者：Habib Firouzabadi、Peyman Salehi、Iraj Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1246/bcsj.65.2878

  日期：1992.10

  Tetrakis(pyridine)silver(II) peroxodisulfate oxidizes aromatic aldehydes to carboxylic acids, benzylic alcohols to carbonyl compounds, aromatic thiols, and allylaryl thioethers to arylsulfonic acids and benzylic carbon–hydrogen bonds to carbonyl groups. α-Hydroxycarboxylic acids and phenylacetic acids are decarboxylated to produce carbonyl compounds. Dibenzyl ether and its sulfur analogue are converted to their corresponding ester and the thioester, respectively.

  四吡啶合银(II)过氧二硫酸盐可将芳香醛氧化为羧酸，苄醇氧化为羰基化合物，芳香硫醇及烯丙基芳基硫醚氧化为芳磺酸，苄基碳－氢键氧化为羰基化合物。α-羟基羧酸和苯乙酸发生脱羧反应，生成羰基化合物。二苄醚及其硫类似物分别转化为相应的酯和硫酯。